N-methyl-2-{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2-(1,3)dithiolan]-2-yl}acetamide | 1260175-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2-(1,3)dithiolan]-2-yl}acetamide
• 英文别名: N-(methyl){2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2'[1,3]dithiolane]-2-yl}-2-acetamide；N-methyl-2-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole]-2'-ylacetamide
• CAS: 1260175-33-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂OS₂
• 分子量: 332.491
• InChiKey: NABYVZMIZHIUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2-(1,3)dithiolan]-2-yl}acetamide 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 二苯基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 20-Deethyldasycarpidone
  参考文献：
  名称：

  用 DDQ 闭环制备 20-脱乙基多糖卡比酮的新途径

  摘要：

  吲哚生物碱显着的结构多样性及其显着的生物活性引起了合成有机化学家的极大兴趣，1 为开发新型合成策略提供了灵感和动力。诸如 dasycarpidone 和 20-deethyl-4-demethyldasycapidone 等化合物具有马钱子吲哚生物碱 2,3 的四环系统，其中一种生物碱 20-deethyldasycarpidone (8) 具有很大的药学价值。之前已经报道了 8 的几种全合成。 4,5 构建 20-deethyldasycarpidone (8),6 (±)isodasycarpidone,7 dasycarpidone8 和 20-deethyl-4-demethyldasycarpidone9,10 的所有路线都以 2-氰基开始-1,2,3,6-四氢吡啶 9 或涉及吲哚镁溴化物与 3-乙基异烟酸甲酯 N-氧化物的反应。 11 偶氮基 [4, 3-b] 吲哚基序也被发现是其他马钱子属、生物碱（如

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.963458
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)acetate 在 氯甲酸乙酯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-methyl-2-{2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2-(1,3)dithiolan]-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  用 DDQ 闭环制备 20-脱乙基多糖卡比酮的新途径

  摘要：

  吲哚生物碱显着的结构多样性及其显着的生物活性引起了合成有机化学家的极大兴趣，1 为开发新型合成策略提供了灵感和动力。诸如 dasycarpidone 和 20-deethyl-4-demethyldasycapidone 等化合物具有马钱子吲哚生物碱 2,3 的四环系统，其中一种生物碱 20-deethyldasycarpidone (8) 具有很大的药学价值。之前已经报道了 8 的几种全合成。 4,5 构建 20-deethyldasycarpidone (8),6 (±)isodasycarpidone,7 dasycarpidone8 和 20-deethyl-4-demethyldasycarpidone9,10 的所有路线都以 2-氰基开始-1,2,3,6-四氢吡啶 9 或涉及吲哚镁溴化物与 3-乙基异烟酸甲酯 N-氧化物的反应。 11 偶氮基 [4, 3-b] 吲哚基序也被发现是其他马钱子属、生物碱（如

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.963458

文献信息

• An Entry to the Azocino[4,3-<i>b</i>]indole Framework through a Dehydrogenative Activation of 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazoles Mediated by DDQ: Formal Synthesis of (±)-Uleine
  作者：Süleyman Patir、Erkan Ertürk

  DOI：10.1021/jo1021663

  日期：2011.1.7

  It is presented that hexahydro-1,5-methano[4,3-b]indoles were efficiently synthesized in high yields (up to 89% yield) through the cyclization reaction of starting tetrahydrocarbazoles bearing a monoalkylaminocarbonylmethyl moiety at the C-2 position mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). A mechanistic proposal is also given that mainly includes two cascade reactions: (i) formation

  结果表明，通过在C-2位介导的具有单烷基氨基羰基甲基部分的起始四氢咔唑的环化反应，可以高收率（高达89％的收率）有效地合成六氢-1,5-甲基[4,3- b ]吲哚。 2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）。一种机械的提案也考虑到主要包括两个级联反应：（ⅰ）通过的四氢咔唑功能和（ii）DDQ介导的脱氢形成插烯亚胺阳离子的帧内-分子和合成选择性地将酰胺官能团作为亲核试剂添加到乙烯基亚胺基阳离子上。此外，该环化反应已成功地用于（±）-精氨酸（一种Asperspermatan骨架型生物碱）的正式全合成中。