4-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)phenol | 1285690-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)phenol
• 英文别名: 1β-(4-hydroxyphenyl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-hydroxyphenyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1285690-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: CEGLSTUJMCOJIZ-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)phenol 、 mercury(II) diacetate 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到2,6-bis(acetoxymercuri)-4-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2,6-二聚尿酚作为双面双核有机金属核碱

  摘要：

  已经合成了一个以2,6-二巯基苯酚为碱基部分的C-核苷，并将其掺入到寡核苷酸中。NMR和UV熔解实验揭示了这种双面有机金属核碱基能够与溶液中以及三螺旋寡核苷酸中的腺嘌呤，胞嘧啶和胸腺嘧啶（或尿嘧啶）形成稳定的由Hg II介导的双核Hg II介导的碱基三元组。单汞II介导的2,6-二巯基苯酚和两个胸腺嘧啶之间的碱基三元组相对于相同长度的未修饰三元组螺旋，使15-元嘧啶·嘌呤*嘧啶三元组螺旋的Hoogsteen和Watson-Crick熔化温度均提高了10°C 。这种新颖的结合模式可用于靶向某些致病性核酸以及DNA纳米技术。

  DOI：

  10.1002/anie.201809398
• 作为产物：
  描述：

  4-iodophenyl benzoate 在 ammonium hydroxide 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 silver carbonate 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2,6-二聚尿酚作为双面双核有机金属核碱

  摘要：

  已经合成了一个以2,6-二巯基苯酚为碱基部分的C-核苷，并将其掺入到寡核苷酸中。NMR和UV熔解实验揭示了这种双面有机金属核碱基能够与溶液中以及三螺旋寡核苷酸中的腺嘌呤，胞嘧啶和胸腺嘧啶（或尿嘧啶）形成稳定的由Hg II介导的双核Hg II介导的碱基三元组。单汞II介导的2,6-二巯基苯酚和两个胸腺嘧啶之间的碱基三元组相对于相同长度的未修饰三元组螺旋，使15-元嘧啶·嘌呤*嘧啶三元组螺旋的Hoogsteen和Watson-Crick熔化温度均提高了10°C 。这种新颖的结合模式可用于靶向某些致病性核酸以及DNA纳米技术。

  DOI：

  10.1002/anie.201809398

文献信息

• Synthesis of Phenol and Pyridone C-Ribo- and 2′-Deoxyribonucleosides by Palladium-Catalyzed Hydroxylations of Haloaryl C-Nucleosides
  作者：Michal Hocek、Martin Štefko

  DOI：10.1055/s-0030-1258318

  日期：2010.12

  Phenol and pyridone C-nucleosides in both ribo- and deoxyribo series were prepared by palladium-catalyzed hydroxylations reactions from the corresponding TBS-protected bromophenyl and bromo- or chloropyridyl C-nucleosides using Buchwald-type ligand under mild conditions. Partial or complete desilylation of 5′-OH was observed in some cases. Free nucleosides (7 examples) were obtained in good overall

  核糖和脱氧核糖系列中的苯酚和吡啶酮C-核苷是由钯催化的羟基化反应，由相应的TBS保护的溴苯基和溴或氯吡啶基C-核苷在温和条件下使用Buchwald型配体制备的。在某些情况下，观察到5'-OH的部分或完全甲硅烷基化。游离核苷（7个实施例）在由TBS保护基团用Et切割好的总产率得到3 N˙3HF。 C-核苷-钯催化-羟基化-苯酚-吡啶酮