5-benzyl-hexahydro-3,3-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>azepin-8(5H)-one | 143140-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 5-benzyl-hexahydro-3,3-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>azepin-8(5H)-one
• CAS: 143140-47-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: WQPXPODHSGMTLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyltetrahydro-6',6'-dimethylspiroisoxazole> 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以12%的产率得到5,5-dimethyl-2-(2-oxo-6-phenylhexylidene)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉-5-螺衍生物的重排。第7部分。4，5-二氢和四氢异恶唑-5-螺环丁烷的热重排为azepin-4-one衍生物

  摘要：

  一些代表性的4，5-二氢和四氢异恶唑5-螺环丁烷是通过亚烷基环丁烷的1，3-偶极环加成分别合成腈氧化物和硝酮而合成的。当经受闪蒸真空热解条件时，芳基环加合物重新排列以主要提供所需的氮杂庚-4-酮衍生物。另外，异恶唑啉环加合物产生意外的副产物，其被鉴定为1-烯基-2-吡咯烷酮。在环加成反应和重排反应中均证明了与低级同系环丙烷的相似性和差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89026-8

文献信息

• Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. Part 7. Thermal rearrangement of 4,5-dihydro and tetrahydroisoxazole-5-spirocyclobutanes to azepin-4-one derivatives
  作者：Andrea Goti、Alberto Brandi、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89026-8

  日期：——

  respectively. When subjected to flash vacuum thermolysis conditions, the spiranic cycloadducts rearranged to afford mainly the desired azepin-4-one derivatives. In addition, the isoxazoline cycloadducts gave unexpected by-products, which were identified as 1-alkenyl-2-pyrrolidinones. Analogies and differences with respect to the lower homologue cyclopropanes are evidenced in both cycloaddition and rearrangement

  一些代表性的4，5-二氢和四氢异恶唑5-螺环丁烷是通过亚烷基环丁烷的1，3-偶极环加成分别合成腈氧化物和硝酮而合成的。当经受闪蒸真空热解条件时，芳基环加合物重新排列以主要提供所需的氮杂庚-4-酮衍生物。另外，异恶唑啉环加合物产生意外的副产物，其被鉴定为1-烯基-2-吡咯烷酮。在环加成反应和重排反应中均证明了与低级同系环丙烷的相似性和差异。