5-methyl-1-[(2R,5S)-5-(methylsulfanylmethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 197582-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-1-[(2R,5S)-5-(methylsulfanylmethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 197582-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: JOHGVIFJWQCBHK-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-[(2R,5S)-5-(methylsulfanylmethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 MMPP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-methyl-1-[(2R,5S)-5-(methylsulfonylmethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-Thioalkyl, Sulfoxide and Sulfone Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  The preparation of 5'-thioalkyl, sulfoxide and sulfone pyrimidine nucleosides is [4-11] is described. The key steps of this synthesis are the nucleophilic displacements of a chlorine by a thioalkyl sodium salt or the direct introduction of the thioalkyl group under Mitsunobu conditions.

  DOI：

  10.1080/15257779908041508
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 5-methyl-1-[(2R,5S)-5-(methylsulfanylmethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一些5'-硫代呋喃呋喃糖基嘧啶的合成作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  描述了迄今未知的2'，3'-didehydro-3'-deoxythymidine衍生的5'-硫醚，亚砜，砜的制备方法[ 4-9 ]。该合成的关键步骤是通过硫代烷基钠盐进行卤素的亲核取代，以及随后将硫基氧化为砜和亚砜类似物。已评估这些化合物对L1210细胞增殖的抑制作用。除了显示中等活性（IC 50为90.2μM）的5'-乙硫基类似物4b外，所有化合物均无活性。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10025-9