4-(3-amino-6-benzyloxy-7-methoxyquinolin-4-yl-amino)-3-fluorobenzonitrile | 1360628-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-amino-6-benzyloxy-7-methoxyquinolin-4-yl-amino)-3-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Amino-6-benzyloxy-7-methoxyquinolin-4-ylamino)-3-fluorobenzonitrile；4-[(3-amino-7-methoxy-6-phenylmethoxyquinolin-4-yl)amino]-3-fluorobenzonitrile
• CAS: 1360628-99-4
• 化学式: C₂₄H₁₉FN₄O₂
• 分子量: 414.439
• InChiKey: LXVCPUOHRNPPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-amino-6-benzyloxy-7-methoxyquinolin-4-yl-amino)-3-fluorobenzonitrile 在 potassium phosphate 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3-fluoro-4-{7-methoxy-3-methyl-2-oxo-8-[(E)-2-thiophen-3-ylvinyl]-2,3-dihydroimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[4,5-c]quinolines as DNA-PK inhibitors

  摘要：

  该发明涉及公式（I）和（II）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R8、X和m具有声明中指示的含义，及/或其生理上可接受的盐、互变异构体和立体异构体，包括所有比例的混合物。公式（I）的化合物可用于抑制丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，以及使癌细胞对抗癌药物和/或电离辐射敏感。该发明还涉及在预防、治疗或进展控制癌症、肿瘤、转移或血管生成障碍方面使用公式（I）的化合物，与放射治疗和/或抗癌药物结合。此外，该发明还涉及一种制备公式（I）化合物的方法。

  公开号：

  US20130172337A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-benzyloxy-7-methoxy-3-nitro-quinolin-4-yl-amino)-3-fluorobenzonitrile 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.40 g的产率得到4-(3-amino-6-benzyloxy-7-methoxyquinolin-4-yl-amino)-3-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[4,5-c]quinolines as DNA-PK inhibitors

  摘要：

  该发明涉及公式（I）和（II）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R8、X和m具有声明中指示的含义，及/或其生理上可接受的盐、互变异构体和立体异构体，包括所有比例的混合物。公式（I）的化合物可用于抑制丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，以及使癌细胞对抗癌药物和/或电离辐射敏感。该发明还涉及在预防、治疗或进展控制癌症、肿瘤、转移或血管生成障碍方面使用公式（I）的化合物，与放射治疗和/或抗癌药物结合。此外，该发明还涉及一种制备公式（I）化合物的方法。

  公开号：

  US20130172337A1

文献信息

• IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINES AS DNA-PK INHIBITORS
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRANKTER HAFTUNG

  公开号：US20150203491A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention relates to compounds of the formulae (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R8, X and m have the meaning indicated in the claims, and/or physiologically acceptable salts, tautomers and stereoisomers thereof, including mixtures thereof in all ratios. The compounds of the formula (I) can be used for the inhibition of serine/threonine protein kinases and for the sensitisation of cancer cells to anticancer agents and/or ionising radiation. The invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) in the prophylaxis, therapy or progress control of cancer, tumours, metastases or angiogenesis disorders, in combination with radiotherapy and/or an anticancer agent. The invention furthermore relates to a process for the preparation of the compounds of the formula (I).

  本发明涉及式（I）和（II）化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R8、X和m具有所述权利要求中所示的含义，以及/或其生理上可接受的盐、互变异构体和立体异构体，包括所有比例的混合物。式（I）化合物可用于抑制丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，并使癌细胞对抗癌药物和/或电离辐射产生敏感性。本发明还涉及将式（I）化合物与放射治疗和/或抗癌药物结合在一起，在预防、治疗或进展控制癌症、肿瘤、转移或血管生成障碍方面使用该化合物。本发明还涉及制备式（I）化合物的方法。
• IMIDAZO [4,5-C]CHINOLINE ALS DNA-PK-INHIBITOREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2609082A1

  公开（公告）日：2013-07-03
• IMIDAZO[4,5-C]CHINOLINE ALS DNA-PK-INHIBITOREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2609082B1

  公开（公告）日：2015-02-18
• US9000153B2
  申请人：——

  公开号：US9000153B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• US9598408B2
  申请人：——

  公开号：US9598408B2

  公开（公告）日：2017-03-21