4-hydroxymethyl-phenoxy acetonitrile | 123226-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-phenoxy acetonitrile
• 英文别名: 2-[4-(Hydroxymethyl)phenoxy]acetonitrile
• CAS: 123226-38-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD11149454
• 分子量: 163.176
• InChiKey: SCFLEHVZZDTNNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-phenoxy acetonitrile 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 palladium on carbon 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、784.55 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 1-[[4-[2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基]苯基]甲基]-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  高效合成药用化合物的过程，如(1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol 醋酸，通常称为bazedoxifene 醋酸盐（化学式 IX），使用公式 III 中的氰甲氧基苄卤代物，其中 X=卤素，如 Cl、F、Br、I；G=任何电子给体或电子受体取代基。

  公开号：

  US20120253038A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-hydroxymethyl-phenoxy acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  开发一系列新型的（2-喹啉基甲氧基）苯基化合物，作为高亲和力的白三烯D4受体拮抗剂。2.另外的苯环对受体亲和力的影响。

  摘要：

  该系列报道描述了含有（2-喹啉基甲氧基）苯基部分的肽白三烯的口服活性，高效，特异性拮抗剂的开发。本文报道的化合物包含一个额外的苯环，该苯环显着提高了受体亲和力。讨论了两个苯环之间的键变化以及酸性官能团的取向对生物活性的影响。这些化合物中的许多化合物对磺肽白三烯D4受体具有高亲和力，Ki值在2至20 nM之间，并且具有口服活性。化合物27 [RG 12525，

  DOI：

  10.1021/jm00166a017
• 作为试剂：
  描述：

  醋酸巴多昔芬 、 对羟基苯甲醇 、 氯乙腈 、 potassium carbonate 在 4-hydroxymethyl-phenoxy acetonitrile 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以to form 4-hydroxymethyl-phenoxy acetonitrile (Formula II)的产率得到4-hydroxymethyl-phenoxy acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  高效合成药用化合物的工艺，例如使用公认为bazedoxifene醋酸盐（化学式IX，1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol醋酸盐）的氰甲氧基苯甲基卤代物（化学式III，其中X=卤素，例如Cl，F，Br，I; G=任何电子给予或电子提取取代基）。

  公开号：

  US20120253038A1

文献信息

• [EN] USE OF DISUBSTITUTED BENZENES TO CONTROL INSECTICIDE-RESISTANT PESTS<br/>[FR] UTILISATION DE BENZÈNES DISUBSTITUÉS POUR LUTTER CONTRE DES ORGANISMES NUISIBLES RÉSISTANTS AUX INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2018202681A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The invention is in the technical field of insect control and relates to the use of a disubstituted benzenes for controlling insecticide-resistant pests such as mosquitoes and cockroaches.

  这项发明属于昆虫控制技术领域，涉及使用二取代苯类化合物来控制对杀虫剂具有抗性的害虫，如蚊子和蟑螂。
• 1,4-Disubstituted benzenes as insecticides
  申请人：——

  公开号：US20020183342A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Compounds of formula I: 1 wherein A, B, D, and R are as defined herein and their agriculturally acceptable salts are disclosed as effective insecticides. In addition, compositions comprising an insecticidally effective amount of a compound of Formula I in admixture with at least one agriculturally acceptable extender or adjuvant and methods of controlling insects comprising applying said compositions to locus on crops where control is desired are disclosed. It is emphasized that his abstract is provided to comply with the rules requiring an abstract that will allow a searcher or other reader to quickly ascertain the subject matter of the technical disclosure. It is submitted with the understanding that it will not be used to interpret or limit the scope or meaning of the claims (see 37 C.F.R. 1.72(b)).

  公式I：1中的化合物，其中A、B、D和R如本文所定义，以及它们的农业可接受的盐被披露为有效的杀虫剂。此外，包含公式I化合物的杀虫剂有效量与至少一种农业可接受的延伸剂或助剂的混合物以及控制昆虫的方法被披露。强调此摘要是为了遵守规定提供一个允许搜索者或其他读者快速确定技术披露主题的摘要。提交时应理解，这个摘要不会被用来解释或限制权利要求的范围或含义（参见37 C.F.R. 1.72(b)）。
• Therapeutic uses of PPAR mediators
  申请人：——

  公开号：US20030220373A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Use of PPAR mediators, and their pharmaceutical compositions, as ATP binding cassette transporter 1 (ABC-1) expression modulators, wherein the PPAR ligand receptor agonists of this invention are useful as inducers of ABC-1 expression.

  使用PPAR介质及其制药组合物作为ATP结合盒转运蛋白1（ABC-1）表达调节剂，本发明的PPAR配体受体激动剂可作为ABC-1表达的诱导剂。
• 合成巴多昔芬乙酸酯及其中间体的方法
  申请人：桑多斯股份公司

  公开号：CN102395561A

  公开（公告）日：2012-03-28

  本发明提供合成药用化合物例如(1-[4-(2-氮杂环庚烷-1-基-乙氧基)-苄基]-2-(4-羟基-苯基)-3-甲基-1H-吲哚-5-酚乙酸的有效方法，此化合物通常称为巴多昔芬乙酸酯(式IX)，其中使用式III的氰基甲氧基苄基卤化物，其中X＝卤素，例如Cl、F、Br、I；G＝任何给电子取代基或吸电子取代基。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF BAZEDOXIFENE ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ACÉTATE DE BAZÉDOXIFÈNE ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2010118997A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Efficient processes for the synthesis of pharmaceutically useful compounds such as (1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1 H-indol-5-ol acetic acid commonly known as bazedoxifene acetate (Formula IX) using cyanomethoxybenzyl halides of Formula III, where X = Halogens e.g., Cl, F, Br, I; G = Any electron donating or electron withdrawing substituent.

  使用氰甲氧基苯甲基卤代物（公式III，其中X=卤素，如Cl，F，Br，I; G = 任何电子供体或电子吸引基团）进行合成，可以高效地合成对药物有用的化合物，例如（1-[4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1 H-indol-5-ol乙酸盐，通常称为bazedoxifene乙酸盐（公式IX）。