4''-O-isovaleryltylosin | 63408-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4''-O-isovaleryltylosin
• 英文别名: [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-(dimethylamino)-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-16-ethyl-4-hydroxy-15-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 63408-91-3
• 化学式: C₅₁H₈₅NO₁₈
• 分子量: 1000.23
• InChiKey: AJZLTYOABOLGDN-KYAJPXKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4''-O-isovaleryltylosin 在 二氟乙酸 作用下， 反应 90.0h， 以86%的产率得到4''-O-isovaleryltylosin 20-dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。3 - O-乙酰基-23- O-去甲肌糖基-4″ -O-异戊酰基泰乐菌素及相关化合物以及12,13-环氧衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出选择性的酰化技术，其使得能够以有效的方式合成3 - O-乙酰基-4” -O-异戊基酪氨醇和3 - O-乙酰基-23- O-去甲霉素-4” -O-异戊基酪氨素。从泰乐菌素开始。还描述了后者的2'- O-乙酰基，23- O-乙酰基和2'，23-二-O-乙酰基衍生物的合成。还描述了关键的合成。泰乐菌素及其酰基衍生物的区域和立体选择性环氧化提供了12,13-环氧类似物，其被用于合成新型的23- O-脱mycinosyltylosin的酰化的12,13-环氧衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19890000787
• 作为产物：
  描述：

  泰乐菌素 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 4''-O-isovaleryltylosin
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。23- O-脱木糖基泰乐菌素及其相关化合物的合成

  摘要：

  描述了直接从泰乐菌素合成多功能中间体4′- O-（二甲基叔丁基甲硅烷基）泰乐菌素的方法。讨论了其在泰乐菌素的选定酰基衍生物的合成以及23- O-脱霉素核糖基泰乐菌素的合成中的用途。在大环内酯中存在3- O-酰基的情况下，其使用的局限性是显而易见的。使用上述方法已经制备了23- O-脱霉素核糖基酪氨素的许多酰基衍生物和23-取代的衍生物，以及它们的。

  DOI：

  10.1039/p19890000775

文献信息

• MALLAMS, A. K.;ROSSMAN, R. R.
  作者：MALLAMS, A. K.、ROSSMAN, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• MALLAMS, ALAN K.;ROSSMAN, RANDALL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 775-785
  作者：MALLAMS, ALAN K.、ROSSMAN, RANDALL R.

  DOI：——

  日期：——
• Semisynthetic macrolide antibacterials derived from tylosin. Synthesis of 23-O-demycinosyltylosin and related compounds
  作者：Alan K. Mallams、Randall R. Rossman

  DOI：10.1039/p19890000775

  日期：——

  directly from tylosin, is described. Its utility in the synthesis of selected acyl derivatives of tylosin, as well as in the synthesis of 23-O-demycinosyltylosin, is discussed. Limitations to its use where 3-O-acyl groups are present in the macrolide were evident. A number of acyl derivatives and 23-substituted derivatives of 23-O-demycinosyltylosin, as well as their hydrazones, have been prepared using

  描述了直接从泰乐菌素合成多功能中间体4′- O-（二甲基叔丁基甲硅烷基）泰乐菌素的方法。讨论了其在泰乐菌素的选定酰基衍生物的合成以及23- O-脱霉素核糖基泰乐菌素的合成中的用途。在大环内酯中存在3- O-酰基的情况下，其使用的局限性是显而易见的。使用上述方法已经制备了23- O-脱霉素核糖基酪氨素的许多酰基衍生物和23-取代的衍生物，以及它们的。
• Semisynthetic macrolide antibacterials derived from tylosin. Synthesis of 3-O-acetyl-23-O-demycinosyl-4″-O-isovaleryltylosin and related compounds, as well as the 12,13-epoxy derivatives
  作者：Andrew G. Fishman、Alan K. Mallams、Randall R. Rossman

  DOI：10.1039/p19890000787

  日期：——

  syntheses of the 2′-O-acetyl, 23-O-acetyl, and 2′,23-di-O-acetyl derivatives of the latter are also described. The synthesis of key hydrazones is also described. The regio- and stereo-selective epoxidation of tylosin and its acyl derivatives afforded the 12,13-epoxy analogues, which were used to synthesize novel acylated 12,13-epoxy derivatives of 23-O-demycinosyltylosin.

  已经开发出选择性的酰化技术，其使得能够以有效的方式合成3 - O-乙酰基-4” -O-异戊基酪氨醇和3 - O-乙酰基-23- O-去甲霉素-4” -O-异戊基酪氨素。从泰乐菌素开始。还描述了后者的2'- O-乙酰基，23- O-乙酰基和2'，23-二-O-乙酰基衍生物的合成。还描述了关键的合成。泰乐菌素及其酰基衍生物的区域和立体选择性环氧化提供了12,13-环氧类似物，其被用于合成新型的23- O-脱mycinosyltylosin的酰化的12,13-环氧衍生物。