1R-α-pinene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1R-α-pinene
• 英文别名: (1R)-(+)-α-pinene；(1R)-(+)-alpha-Pinene；(1R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GRWFGVWFFZKLTI-YGPZHTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R-α-pinene 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DELPECH B.; KHUONG-HUU Q., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 25, 4898-4900

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛-D1 在 1R-α-pinene 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-p-methoxylbenzyl-1-d alcohol 、 (1R)-<1-²H>-4-methoxybenzylalcohol
  参考文献：
  名称：

  甲酰基上的中离子碳烯（MIC）催化的H / D交换

  摘要：

  甲酰基上的H / D交换是合成氘代醛的最直接方法。铂族金属络合物已被用于催化这种转化，但存在明显的底物范围限制。尽管N-杂环卡宾也可以通过形成Breslow中间体来激活醛的C–H键，但安息香缩合和其他C–C键形成途径迄今已超过了合成上有用的H / D交换。醛与1,2,3-三唑啉的反应研究表明，可逆地形成布雷斯洛中间体，并抑制了甲醇溶剂中的缩合步骤。使用氘代甲醇作为负担得起的D源，1,2,3-三唑基亚烷基以高收率和氘掺入水平催化芳基，烯基和烷基醛的H / D交换。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.08.011

文献信息

• Vanadyl cationic complexes as catalysts in olefin oxidation
  作者：Carla D. Nunes、Pedro D. Vaz、Vítor Félix、Luis F. Veiros、Tânia Moniz、Maria Rangel、Sara Realista、Ana C. Mourato、Maria José Calhorda

  DOI：10.1039/c4dt03174a

  日期：——

  styrene epoxidation promoted by complex 3 with H2O2 (290 mol mol−1V h−1) and for cis-cyclooctene epoxidation by 2 with tbhp (248 mol mol−1V h−1) are particularly good. Conversions reached 90% for several systems with tbhp, and were lower with H2O2. A preference for the internal CC bond, rather than the terminal one, was found for limonene. Kinetic data indicate an associative process as the first step

  三个新单核氧钒（IV）配合物[VO（ACAC）（R-卞）] Cl（上边= 1,2-双（R -苯基）亚氨基}苊，R = H，1 ; CH 3，2 ;氯，3）的制备和表征。他们促进了tbhp（叔丁基氢过氧化物）和H 2 O 2的烯烃，如环己烯，顺式-环辛烯和苯乙烯的催化氧化，以及对映纯烯烃（S（-）-和R（+）- pine烯）的催化氧化。S（-）-和R（+）-柠檬烯）选择性地氧化成其环氧化物，并以tbhp作为氧化剂。由配合物3与H 2 O 2（290 mol mol -1 V h -1）促进的苯乙烯环氧化的TOF和与tbhp（248 mol mol -1 V h -1）的2对顺式环辛烯环氧化的TOF特别好。几个tbhp的系统的转化率达到90％，而使用H 2 O 2的转化率则更低。对内部C的偏好发现柠檬烯是C键而不是末端的C键。动力学数据表明，缔合过程是反应的第一步，将tbhp加入1后，在FT
• Palladium-catalyzed trimethylenemethane reaction to form methylenetetrahydrofurans. Reactions of substituted TMM precursors and mechanistic interpretation
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King

  DOI：10.1021/ja00157a061

  日期：1990.1