3α,6α,7α-triol-5β-24-cholanoic acid methyl ester | 10190-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,6α,7α-triol-5β-24-cholanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3α,6α,7α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate；methyl 3α,6α,7α-trihydroxy-5β-cholanoate；3α,6α,7α-Trihydroxy-5β-cholansaeure-methylester；3α,6α,7α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3α,6α,7α-Trihydroxy-5β-cholan-24-saeure-methylester；HCA-Me；3alpha,6alpha,7alpha-Trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid Methyl ester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,6R,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6,7-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 10190-22-4
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: ZODJZVRYUQWYON-QFFHYBKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  525.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,6α,7α-triol-5β-24-cholanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸
  参考文献：
  名称：

  7-酮基石胆酸中间体及其制备方法、应用

  摘要：

  本发明公开了7‑酮基石胆酸中间体及其制备方法、应用，本发明以猪胆酸为起始原料，先进行酯化反应，然后加入2,2‑二甲基丙烷与猪胆酸特有的6,7同向羟基结构反应形成并叉保护，再将3位羟基选择性保护，再利用猪胆酸特殊空间结构选择性的将离去性基团连接于6位，形成7‑酮基石胆酸中间体，7‑酮基石胆酸中间体特有的7位裸露羟基，选择性的氧化7位羟基形成6位连接离去基团的α羟基酮中间体6，该类羟基酮可以直接将6位羟基和离去基团同时脱除，形成中间体7，而中间体7通过简单的水解脱除保护基即可得到目标产物7‑酮基石胆酸。本发明所述方法制备的7‑酮基石胆酸不仅纯度高，且工艺流程简单、制备过程无特殊的纯化方式适合工业化生产。

  公开号：

  CN110437296B
• 作为产物：
  描述：

  3α,6α,7α-triacetoxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3α,6α,7α-triol-5β-24-cholanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lehmann,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 32, p. 217 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR HOMOGENIZING BILE ACID DERIVATIVES
  申请人：Enzymicals AG

  公开号：US20210155653A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to a process for producing bile acid derivatives having a protected hydroxyl group in the 3 position comprising contacting a bile acid derivative having an unprotected 3-alpha-hydroxyl group with a specific lipase. The present invention further relates to a bile acid derivative obtained or obtainable by the process, to the use of the bile acid derivative obtained or obtainable by the process for producing lithocholic acid and also to a process for producing lithocholic acid and to lithocholic obtained by the process. The invention further relates to the use of lithocholic acid obtained or obtainable by the process for producing ursodeoxycholic acid or ursodeoxycholic acid derivatives.

  本发明涉及一种生产具有受保护羟基的胆酸衍生物的方法，其中包括将具有未受保护3-alpha-羟基的胆酸衍生物与特定脂肪酶接触。本发明还涉及通过该方法获得或可获得的胆酸衍生物，以及利用通过该方法获得或可获得的胆酸衍生物生产草酸和生产草酸的方法，以及通过该方法获得的草酸。本发明还涉及利用通过该方法获得或可获得的草酸生产熊去氧胆酸或熊去氧胆酸衍生物的方法。
• The application of dimethyldioxirane for the selective oxidation of polyfunctional steroids
  作者：Tomoaki Sasaki、Ryusei Nakamori、Takeru Yamaguchi、Yuka Kasuga、Takashi Iida、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00209-7

  日期：2001.2

  Oxidation and epoxidation reactions of a series of structurally different steroids related to methyl 5 beta-cholanoates having hydroxyl groups and/or double bonds by treatment with dimethyldioxirane (DMDO) are described. Steroidal alcohols, olefines, and unsaturated alcohols and conjugated enones with DMDO were transformed into ketones, epoxides, and epoxy-ketones, respectively, in good isolated yields

  描述了通过用二甲基二环氧乙烷（DMDO）处理，与具有羟基和/或双键的5β-胆酸甲酯相关的一系列结构不同的类固醇的氧化和环氧化反应。甾烷醇，烯烃和不饱和醇以及具有DMDO的共轭烯酮分别以良好的分离收率转化为酮，环氧化物和环氧酮。还讨论了DMDO反应的区域选择性和立体选择性与有机过酸，叔丁基氢过氧化物和碱性过氧化氢所观察到的不同。
• 一种7-酮基石胆酸中间体及其制备工艺、应用
  申请人：成都百途医药科技有限公司

  公开号：CN110423261B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一种7‑酮基石胆酸中间体及其制备工艺、应用，本发明以猪胆酸为起始原料，先进行酯化反应，然后硅烷类保护基高选择性的保护3位羟基，再利用猪胆酸6,7位羟基特异的空间结构，常规的保护方式就可以选择性的在6位连接强离去基团得到7‑酮基石胆酸中间体，7‑酮基石胆酸中间体依次经过氧化、脱除、还原、水解脱除保护基得到目标产物7‑酮基石胆酸。本发明所述工艺制备的7‑酮基石胆酸不仅纯度高，且工艺流程简单、极大的简化了合成路线节省了工业化成本。
• THE STRUCTURE OF HYOCHOLIC ACID
  作者：P. Ziegler

  DOI：10.1139/v56-199

  日期：1956.11.1

  Further evidence for the α-configuration of the hydroxyl groups in hyocholic acid is presented and several related compounds are described.

  进一步提供了乾胆酸中羟基团的α-构型的证据，并描述了几个相关化合物。
• THE ELUCIDATION OF THE STRUCTURE OF HYOCHOLIC ACID
  作者：P. Ziegler

  DOI：10.1139/v56-073

  日期：1956.4.1

  Hyocholic acid, a new bile acid isolated from hog bile, was identified as 3(α), 6(α),7(α)-trihydroxycholanic acid.

  从猪胆汁中分离出的一种新的胆汁酸，被鉴定为3(α), 6(α),7(α)-三羟基胆酸。