(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one O-methyl oxime | 950818-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one O-methyl oxime
• 英文别名: methylated oxime of (+)-nopinone；(1R,5S)-N-methoxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-imine
• CAS: 950818-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: ZIRVKTQWZHEGDQ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one O-methyl oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (1R,3S,5R)-3-(hydroxymethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of influenza viruses replication

  摘要：

  抑制生物样本或患者中流感病毒的复制、减少生物样本或患者中流感病毒量以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者施用结构式(I)表示的化合物的有效量： 或其药用可接受盐，其中结构式(IA)的值如本文所述。一种化合物由结构式(IA)或其药用可接受盐表示，其中结构式(IA)的值如本文所述。一种药物组合物包括这样的化合物或其药用可接受盐的有效量，以及药用可接受载体、佐剂或赋形剂。

  公开号：

  US09345708B2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-诺蒎酮 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.36 g的产率得到(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of influenza viruses replication

  摘要：

  抑制生物样本或患者中流感病毒的复制、减少生物样本或患者中流感病毒量以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者施用结构式(I)表示的化合物的有效量： 或其药用可接受盐，其中结构式(IA)的值如本文所述。一种化合物由结构式(IA)或其药用可接受盐表示，其中结构式(IA)的值如本文所述。一种药物组合物包括这样的化合物或其药用可接受盐的有效量，以及药用可接受载体、佐剂或赋形剂。

  公开号：

  US09345708B2

文献信息

• Process for the diastereoselective alkylation of an ether oxime of the compound nopinone and novel intermediates for the synthesis of diastereospecific 2-amino-nopinone derivatives substituted on carbon 3
  申请人：Caille Jean-Claude

  公开号：US20070225516A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention provides the diastereoselective alkylation of optically active nopinone to form the compound of formula (I) according to scheme A below: in which: R is a C 5-15 alkyl group; R1 is especially a C 1-15 alkyl, C 2-15 alkenyl or C 2-15 alkynyl group or a C 5-15 aryl, each group optionally being substituted; and X is a halogen atom; and the configuration of the compound of formula (I) is either (E) or (Z) or a mixture of the two. The compound of formula (I) is a valuable synthetic intermediate.

  该发明提供了对光学活性的诺皮酮进行立体选择性烷基化，形成如下方案A中的化合物的公式(I)：其中：R是C5-15烷基基团；R1特别是C1-15烷基，C2-15烯基或C2-15炔基团或C5-15芳基，每个基团可选择性地被取代；X是卤素原子；化合物的式(I)的构型为(E)或(Z)或两者的混合物。化合物的式(I)是一种有价值的合成中间体。
• Stereocontrolled α-Alkylation of Oxime Ether Derived from Terpene: Efficient Synthesis of New Chiral γ- and δ-Amino Alcohols
  作者：Jean-Claude Caille、Marc Mauduit、Thomas Jennequin、Stéphane Labat、Loïc Toupet

  DOI：10.1055/s-2008-1078492

  日期：——

  The alkylation of (+)-nopinone oxime ether with various electrophiles afforded the corresponding adduct with a total stereoselectivity. Further reduction of the oxime ether afforded an easily access to new chiral γ-and δ-amino alcohols of high interest for catalysis and asymmetric synthesis.

  (+)-莨菪酮肟醚与各种亲电体发生烷基化反应，可获得相应的加合物，且具有完全的立体选择性。进一步还原肟醚可轻松获得新的手性δ和δ-氨基醇，这对催化和不对称合成具有极大的兴趣。
• INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Charifson Paul S.

  公开号：US20120171245A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样品或患者中流感病毒复制的方法，减少生物样品或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感的方法，包括向所述生物样品或患者中投与有效量的化合物，其由结构式（I）表示：或其药学上可接受的盐，其中结构式（IA）的值如此处所述。该化合物由结构式（IA）或其药学上可接受的盐表示，其中结构式（IA）的值如此处所述。一种药物组合物包括有效量的该化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体、佐剂或载体。
• Inhibitors of influenza viruses replication
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US09345708B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者中流感病毒的复制、减少生物样本或患者中流感病毒量以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者施用结构式(I)表示的化合物的有效量： 或其药用可接受盐，其中结构式(IA)的值如本文所述。一种化合物由结构式(IA)或其药用可接受盐表示，其中结构式(IA)的值如本文所述。一种药物组合物包括这样的化合物或其药用可接受盐的有效量，以及药用可接受载体、佐剂或赋形剂。