trans-(+)-6-chloro-p-mentha-1,8-diene | 83867-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-(+)-6-chloro-p-mentha-1,8-diene
• 英文别名: (+)-trans-carvyl chloride；(-)-trans-carvyl chloride；(-)-carvyl chloride；Cyclohexene, 6-chloro-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4S,6R)-；(4S,6R)-6-chloro-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• CAS: 83867-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl
• 分子量: 170.682
• InChiKey: GRROGOVISQZGNO-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+)-6-chloro-p-mentha-1,8-diene 在 水 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 香芹酮
  参考文献：
  名称：

  使用由二氯磷酸苯基酯或三氯氧磷活化的二甲基亚砜轻松裂解pine烯。有效地将α-pine烯转化为香芹酮

  摘要：

  在苯基二氯磷酸酯或氯氧化磷存在下，用二甲亚砜处理烯，导致裂解容易，从而生成柠檬烯衍生物。裂解反应是α-pine烯（1）有效转化为香芹酮（7）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93456-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 二甲基亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 trans-(+)-6-chloro-p-mentha-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  使用由二氯磷酸苯基酯或三氯氧磷活化的二甲基亚砜轻松裂解pine烯。有效地将α-pine烯转化为香芹酮

  摘要：

  在苯基二氯磷酸酯或氯氧化磷存在下，用二甲亚砜处理烯，导致裂解容易，从而生成柠檬烯衍生物。裂解反应是α-pine烯（1）有效转化为香芹酮（7）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93456-2

文献信息

• Highly S_N2′-, (<i>E</i>)-, and Antiselective Alkylation of Allylic Phosphates. Facile Synthesis of Coenzyme Q₁₀
  作者：Akira Yanagisawa、Nobuyoshi Nomura、Yoshiyuki Noritake、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1991-28404

  日期：——

  Treatment of secondary allylic chlorides or allylic phosphates in tetrahydrofuran with prenyl Grignard reagent in the presence of CuCN · 2 LiCl gave geraniol or farnesol derivatives with high SN2′ selectivity. Phosphate leaving groups were highly trans-stereoselective for the formation of (E,E)-farnesol derivatives. Furthermore, complete anti-SN2′ selectivity was observed in the alkylation of optically active allylic phosphates. The present method appears to be an excellent carbon-carbon coupling reaction with high regio-, (E)-, and enantioselectivity. Coenzyme Q10 (ubiquinone 10) was efficiently synthesized using this methodology.

  用烯丙基氯化物或烯丙基磷酸酯在四氢呋喃中与烯丙基格林尼亚试剂及CuCN·2LiCl反应，可以高选择性地生成香叶醇或法尼醇衍生物。磷酸酯的离去基团在生成(E,E)-法尼醇衍生物时表现出高度的反式立体选择性。此外，在光学活性烯丙基磷酸酯的烷基化反应中观察到了完全的反SN2′选择性。该方法似乎是一种优秀的碳-碳偶联反应，具有高的区分选择性、（E）选择性和对映选择性。采用该方法有效合成了辅酶Q10（泛醌10）。
• Regioselective Ene-Type Allylic Chlorination of Electron-Rich Alkenes by Activated DMSO
  作者：Vera P. Demertzidou、Stavroula Pappa、Vasiliki Sarli、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01103

  日期：2017.8.18

  A simple protocol involving the activation of DMSO by chlorotrimethysilane is described for the chemoselective chlorination of polyprenoids. The proposed protocol provides a versatile and scalable alternative to existing routes for accessing useful synthetic synthons for the synthesis of complex terpenoids.

  描述了一个简单的协议，涉及通过氯三甲基硅烷激活DMSO的化学方法，用于聚异戊二烯的化学选择性氯化。所提出的协议为现有路线提供了一种通用且可扩展的替代方案，用于访问有用的合成合成子以合成复杂的萜类化合物。
• Reaction of cis-carveol with triphenylphosphine and tetrachloromethane: a note on the mechanism of the lee reaction
  作者：B. Ravindranath、P. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90906-8

  日期：1983.1

  The title reaction yielded trans-carvyl chloride 2 and pinol 3. The formation of pinol and the specific rotation of the carvyl chloride are affected by the presence of acid. The implications of these findings on the understanding of the course of the reaction are discussed. Use of an acid scavenger is recommended in application of the PPh3-CCl4 reagent for acid sensitive compounds. A bimolecular, concerted

  标题反应产生反式-甲酰氯2和松油3。酸的存在会影响pin醇的形成和甲酰氯的比旋光度。讨论了这些发现对理解反应过程的影响。在将PPh 3 -CCl 4试剂用于酸敏感化合物时，建议使用除酸剂。建议使用双分子协同基团转移机制（方案2）分解中间体烷氧基三苯基phosph卤化物7。
• Bakowska-Janiszewska; Scianowski; Uzarewicz, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 5, p. 649 - 656
  作者：Bakowska-Janiszewska、Scianowski、Uzarewicz

  DOI：——

  日期：——
• Gurudutt, K. N.; Rao, Sanjay; Srinivas, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 12, p. 1169 - 1171
  作者：Gurudutt, K. N.、Rao, Sanjay、Srinivas, P.、Srinivas, S.

  DOI：——

  日期：——