6-diazo-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone | 1421367-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-diazo-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-Diazo-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one；6-diazo-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1421367-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: ANZKBKVQJDGKJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 6-diazo-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 71.0h， 以80%的产率得到4-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Synthesis of Dibenzofurans from 6-Diazo-2-cyclohexenones

  摘要：

  A novel and efficient protocol for the rapid construction of dibenzofuran motifs from 6-diazo-2-cyclohexenone and ortho-haloiodobenzene has been developed. The process involves one-pot Pd-catalyzed cross-coupling/aromatization and Cu-catalyzed Ullmann coupling.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02783
• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 在 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到6-diazo-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Redox-Neutral C-H Functionalization and Aromatization: Synthesis of Unsymmetrical<i>ortho</i>-Biphenols
  作者：Zhiyong Hu、Guixia Liu

  DOI：10.1002/adsc.201601296

  日期：2017.5.17

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed coupling reaction of N‐aryloxyacetamides with 6‐diazo‐2‐cyclohexenones through a cascade redox‐neutral C–H functionalization and aromatization has been developed. This novel and scalable transformation provides a straightforward way to construct unsymmetrical ortho‐biphenols with broad substrate scope under mild and redox‐neutral conditions. The synthetic utility

  通过级联氧化还原-中性CH-H官能化和芳构化，已开发出有效的铑（III）催化的N-芳氧基乙酰胺与6-重氮-2-环己酮的偶联反应。这种新颖且可扩展的转化提供了一种在温和和氧化还原中性条件下构建具有广泛底物范围的不对称邻双酚的直接方法。这种方法的合成效用在生物活性化合物的后期功能化和光学活性邻双酚的合成中得到了证明。
• A Pd-catalyzed cascade reaction of N–H insertion and oxidative dehydrogenative aromatization: a new entry to 2-amino-phenols
  作者：Dong Ding、Xiaobing Lv、Jian Li、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c4ob00652f

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction of N–H insertion (NHI) and oxidative dehydrogenative aromatization (ODA) has been developed, which affords a straightforward and efficient way to access the carbazole precursors (2-arylamino-phenols) as well as to prepare 2-alkylamino-phenols from non-aromatic substrates.

  已经开发了钯催化的NH插入（NHI）和氧化脱氢芳构化（ODA）的级联反应，这为获得咔唑前体（2-芳基氨基酚）提供了一种简单有效的方法，并制备了2来自非芳族底物的-烷基氨基酚。
• Copper-Catalyzed NH Insertion and Oxidative Aromatization Cascade: Facile Synthesis of 2-Arylaminophenols
  作者：Dong Ding、Xiaobing Lv、Jian Li、Guangyang Xu、Bing Ma、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/asia.201402080

  日期：2014.6

  A copper‐catalyzed cascade reaction of N‐H insertion and oxidative aromatization has been developed. 2‐Arylaminophenols have been prepared in moderate to high yields from the diazo substrates. Moreover, this newly established methodology allows efficient access to natural 1‐oxygenated carbazole alkaloids, such as glycozolicine and murrayafoline A.

  已开发出铜催化的N-H插入和氧化芳构化的级联反应。从重氮底物中可以中等到高产率制备2-芳基氨基苯酚。而且，这种新近建立的方法可以有效地获得天然的1氧化咔唑生物碱，例如糖索林碱和MurrayafolineA。
• Silver(I)-Catalyzed Ring-Contractive Rearrangement: A New Entry to 5-Alkylidene-2-cyclopentenones
  作者：Liang Zhao、Jinlian Wang、Hongyan Zheng、Yun Li、Ke Yang、Bin Cheng、Xiaojie Jin、Xiaojun Yao、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol503176y

  日期：2014.12.19

  A novel silver(I)-catalyzed ring-contractive rearrangement of 5-substituted 6-diazo-2-cyclohexenones has been developed, providing a new and efficient access to 5-alkylidene-2-cyclopentenones. The AgOTf-catalyzed reaction proceeds through metal–carbenoid formation followed by endocyclic allyl [1,2] migration with excellent stereoselectivity and broad substrate scope.

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。
• A One-Pot Synthesis of Dibenzofurans from 6-Diazo-2-cyclohexenones
  作者：Hua Zhao、Ke Yang、Hongyan Zheng、Ruichao Ding、Fangjie Yin、Ning Wang、Yun Li、Bin Cheng、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02783

  日期：2015.12.4

  A novel and efficient protocol for the rapid construction of dibenzofuran motifs from 6-diazo-2-cyclohexenone and ortho-haloiodobenzene has been developed. The process involves one-pot Pd-catalyzed cross-coupling/aromatization and Cu-catalyzed Ullmann coupling.