D-mannose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-mannose
• 英文别名: (2S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-OMEINRLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-mannose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl 2,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the heptose region of the gram-negative bacterial core oligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81044-3
• 作为产物：
  描述：

  chalmicrin 在 盐酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以15 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chalmicrin, a mannitol ether of methylated monocyclofarnesol, from Chalara microspora

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95268-3

文献信息

• Method of producing conjugate vaccines
  申请人：Finn Nicholas

  公开号：US20080213297A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a method of production of a hydrazide modified sugar comprising a step of reacting a sugar with a hydrazide in a reaction solvent at a pH of between 3 and 5.5, wherein the solvent comprises an aqueous based solvent and an optional polar organic co-solvent. A further aspect of the invention relates to a method of production of a polysaccharide epitope carrier protein conjugate comprising the steps of: (a) reacting a polysaccharide epitope with a hydrazide to form a hydrazide modified polysaccharide epitope; (b) reacting the hydrazide modified polysaccharide epitope with a linker that has been pre-coupled to a carrier protein. Another aspect of the invention relates to a method of production of a sugar-dihydrazide-aldehyde adduct comprising the steps of: (a) producing a hydrazide modified sugar using a method according to the invention, wherein the hydrazide modified sugar includes a further unreacted hydrazide moiety; and (b) reacting the further hydrazide moiety with the aldehyde functionality of a linker group.

  本发明涉及一种生产含有肼改性糖的方法，包括在反应溶剂中将糖与肼在pH值在3至5.5之间反应的步骤，其中溶剂包括水基溶剂和可选的极性有机共溶剂。该发明的另一个方面涉及一种生产多糖表位载体蛋白共轭物的方法，包括以下步骤：(a)将多糖表位与肼反应，形成肼改性多糖表位；(b)将肼改性多糖表位与预先偶联到载体蛋白上的连接剂反应。该发明的另一个方面涉及一种生产糖-二肼-醛加合物的方法，包括以下步骤：(a)使用根据本发明的方法生产肼改性糖，其中肼改性糖包括进一步未反应的肼基团；(b)将进一步的肼基团与连接剂基团的醛功能基团反应。
• Krupenskii, V. I., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 11.1, p. 1633 - 1634
  作者：Krupenskii, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Introduction of one-carbon units during anthraquinone-catalysed pulping of wood
  作者：Donald W. Cameron、Eva L. Samuel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90455-1

  日期：1981.1
• Synthesis of N-substituted D-mannosylamines and 1-(benzylamino)-1-deoxy-alditols for biological evaluation
  作者：Mitree M. Ponpipom、Robert L. Bugianesi、T.Y. Shen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85528-7

  日期：1980.6
• The use of 1-methylimidazole as a solvent and catalyst for the preparation of aldononitrile acetates of aldoses
  作者：Chyi C. Chen、Gary D. McGinnis

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85619-0

  日期：1981.3