N²-2-nitrobenzen-1-yl-2'-deoxyguanosine | 905920-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-2-nitrobenzen-1-yl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(2-nitroanilino)-1H-purin-6-one
• CAS: 905920-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₆
• 分子量: 388.34
• InChiKey: YIAXXZXMIGRJGK-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-2-nitrobenzen-1-yl-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3'-O-{(N,N-diisopropylamino)-2-cyanoethoxyphosphinyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-2-nitrobenzen-1-yl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的核苷，核苷酸和寡核苷酸的直接N-芳基化反应，可有效制备具有致癌性氨基/硝基芳烃的dG- N 2加合物

  摘要：

  为了方便地与致癌化合物合成DNA加合物，开发了一种直接钯催化的核碱基N-芳基化反应的方法。在DMSO中使用黄磷作为膦配体，氟化四乙基铵作为碱，可以将几个邻碘硝基芳烃与2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧腺苷和2'-脱氧胞苷有效偶联。发现在脱氧核糖部分中存在3'-磷酸基团与该N-芳基化反应相容。此外，寡核苷酸可以用作底物。偶联化合物（12）的简便硝基还原反应生成2'-脱氧鸟苷-N 2已知在生物学上很重要的-芳基胺加合物。化合物12易于转化为亚磷酰胺衍生物，可以在硝基还原后用芳基胺制备位点修饰的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo0605243
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 2'-脱氧鸟苷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 四乙基氟化铵水合物 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到N²-2-nitrobenzen-1-yl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的核苷，核苷酸和寡核苷酸的直接N-芳基化反应，可有效制备具有致癌性氨基/硝基芳烃的dG- N 2加合物

  摘要：

  为了方便地与致癌化合物合成DNA加合物，开发了一种直接钯催化的核碱基N-芳基化反应的方法。在DMSO中使用黄磷作为膦配体，氟化四乙基铵作为碱，可以将几个邻碘硝基芳烃与2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧腺苷和2'-脱氧胞苷有效偶联。发现在脱氧核糖部分中存在3'-磷酸基团与该N-芳基化反应相容。此外，寡核苷酸可以用作底物。偶联化合物（12）的简便硝基还原反应生成2'-脱氧鸟苷-N 2已知在生物学上很重要的-芳基胺加合物。化合物12易于转化为亚磷酰胺衍生物，可以在硝基还原后用芳基胺制备位点修饰的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo0605243