3'-O-{(N,N-diisopropylamino)-2-cyanoethoxyphosphinyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-2-nitrobenzen-1-yl-2'-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-{(N,N-diisopropylamino)-2-cyanoethoxyphosphinyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-2-nitrobenzen-1-yl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2-(2-nitroanilino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• 化学式: C₄₆H₅₁N₈O₉P
• 分子量: 890.933
• InChiKey: YXORMRLEFIGDJM-BHSBODPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四乙基氟化铵水合物 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3'-O-{(N,N-diisopropylamino)-2-cyanoethoxyphosphinyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-2-nitrobenzen-1-yl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的核苷，核苷酸和寡核苷酸的直接N-芳基化反应，可有效制备具有致癌性氨基/硝基芳烃的dG- N 2加合物

  摘要：

  为了方便地与致癌化合物合成DNA加合物，开发了一种直接钯催化的核碱基N-芳基化反应的方法。在DMSO中使用黄磷作为膦配体，氟化四乙基铵作为碱，可以将几个邻碘硝基芳烃与2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧腺苷和2'-脱氧胞苷有效偶联。发现在脱氧核糖部分中存在3'-磷酸基团与该N-芳基化反应相容。此外，寡核苷酸可以用作底物。偶联化合物（12）的简便硝基还原反应生成2'-脱氧鸟苷-N 2已知在生物学上很重要的-芳基胺加合物。化合物12易于转化为亚磷酰胺衍生物，可以在硝基还原后用芳基胺制备位点修饰的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo0605243