2-methoxycarbonyl-5-methyl-3-[(1R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzoic acid | 603134-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-5-methyl-3-[(1R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzoic acid
• CAS: 603134-53-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: QHLCGBIFPBRWLL-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-5-methyl-3-[(1R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-methyl-4-[(1R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2-benzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二烯的Diels-Alder反应，方便地制取对映体纯的芳基环戊烷。（+）-香波烯和（+）-环戊烯的全合成

  摘要：

  已开发出合成高度取代的芳基环戊烷的一般方法，涉及由（+）-樟脑酸制备的不对称二烯的Diels-Alder反应，然后将所得环己烯衍生物进行芳构化。采用该方案，已经完成了对（+）-香丹烯和（+）-环戊烯的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00807-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(methoxycarbonyl)-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 叔丁基硫醇 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 2-methoxycarbonyl-5-methyl-3-[(1R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二烯的Diels-Alder反应，方便地制取对映体纯的芳基环戊烷。（+）-香波烯和（+）-环戊烯的全合成

  摘要：

  已开发出合成高度取代的芳基环戊烷的一般方法，涉及由（+）-樟脑酸制备的不对称二烯的Diels-Alder反应，然后将所得环己烯衍生物进行芳构化。采用该方案，已经完成了对（+）-香丹烯和（+）-环戊烯的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00807-x

文献信息

• Convenient route to enantiopure aryl cyclopentanes via Diels–Alder reaction of asymmetric dienes. Total synthesis of (+)-herbertene and (+)-cuparene
  作者：Abhijit Nayek、Michael G.B Drew、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00807-x

  日期：2003.7

  A general route for the synthesis of highly substituted aryl cyclopentanes has been developed involving Diels–Alder reaction of asymmetric dienes prepared from (+)-camphoric acid followed by aromatization of the resulting cyclohexene derivatives. Employing this protocol enantiospecific synthesis of (+)-herbertene and (+)-cuparene has been accomplished.

  已开发出合成高度取代的芳基环戊烷的一般方法，涉及由（+）-樟脑酸制备的不对称二烯的Diels-Alder反应，然后将所得环己烯衍生物进行芳构化。采用该方案，已经完成了对（+）-香丹烯和（+）-环戊烯的对映体特异性合成。