N-(deoxyguanosin-8-yl)-2,6-dimethylaniline | 176712-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(deoxyguanosin-8-yl)-2,6-dimethylaniline
• 英文别名: 2'-Deoxy-8-(2,6-dimethylanilino)guanosine；2-amino-8-(2,6-dimethylanilino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 176712-94-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O₄
• 分子量: 386.41
• InChiKey: IQRGAHLECAFOBY-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 N-acetoxy-2,6-dimethylaniline 在 sodium citrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1%的产率得到N-(deoxyguanosin-8-yl)-2,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  2，6-二甲基苯胺-DNA加合物的合成，表征和比较的32P后标记效率。

  摘要：

  2,6-二甲基苯胺（2,6-diMeA）是一种普遍存在的环境污染物，在工业上用作合成中间体。它也存在于烟草烟雾中，是利多卡因的主要代谢产物。尽管目前尚不确定2,6-diMeA对人的潜在致癌性，但该芳香胺已被归类为啮齿类致癌物。另外，已知会在人体内形成血红蛋白加合物，这表明其代谢活化特征与典型的芳基胺致癌物相似。像其他芳香胺一样，已证明2,6-diMeA可在体外产生N-（脱氧鸟苷-8-基）-2,6-二甲基苯胺（dG-C8-2,6-diMeA）作为主要的DNA加合物。在这项研究中，我们表明2，6-diMeA产生不寻常的DNA加合物模式。除了dG-C8-2,6-diMeA，我们还分离了两个新的加合物4-（脱氧鸟苷-N（2）-yl）-2，6-二甲基苯胺（dG-N（2）-2,6-diMeA）和4-（脱氧鸟苷-O（6）-基）-2,6-二甲基苯胺（dG-O（6）-2,6-diMeA） N-乙酰氧基-2,

  DOI：

  10.1021/tx0002031

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Comparative ³²P-Postlabeling Efficiencies of 2,6-Dimethylaniline−DNA Adducts
  作者：Luísa L. Gonçalves、Frederick A. Beland、M. Matilde Marques

  DOI：10.1021/tx0002031

  日期：2001.2.1

  adducts. In addition to dG-C8-2,6-diMeA, we have isolated two new adducts, 4-(deoxyguanosin-N(2)-yl)-2,6-dimethylaniline (dG-N(2)-2,6-diMeA) and 4-(deoxyguanosin-O(6)-yl)-2,6-dimethylaniline (dG-O(6)-2,6-diMeA), from the reaction of N-acetoxy-2,6-dimethylaniline with deoxyguanosine. A similar reaction conducted with deoxyadenosine yielded 4-(deoxyadenosin-N(6)-yl)-2,6-dimethylaniline (dA-N(6)-2,6-diMeA)

  2,6-二甲基苯胺（2,6-diMeA）是一种普遍存在的环境污染物，在工业上用作合成中间体。它也存在于烟草烟雾中，是利多卡因的主要代谢产物。尽管目前尚不确定2,6-diMeA对人的潜在致癌性，但该芳香胺已被归类为啮齿类致癌物。另外，已知会在人体内形成血红蛋白加合物，这表明其代谢活化特征与典型的芳基胺致癌物相似。像其他芳香胺一样，已证明2,6-diMeA可在体外产生N-（脱氧鸟苷-8-基）-2,6-二甲基苯胺（dG-C8-2,6-diMeA）作为主要的DNA加合物。在这项研究中，我们表明2，6-diMeA产生不寻常的DNA加合物模式。除了dG-C8-2,6-diMeA，我们还分离了两个新的加合物4-（脱氧鸟苷-N（2）-yl）-2，6-二甲基苯胺（dG-N（2）-2,6-diMeA）和4-（脱氧鸟苷-O（6）-基）-2,6-二甲基苯胺（dG-O（6）-2,6-diMeA） N-乙酰氧基-2,