methyl (p-nitrobenzoyl)acetate | 59156-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (p-nitrobenzoyl)acetate
• 英文别名: Methyl 3-(4-Nitrophenyl)-3-oxopropionate；methyl 3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 59156-55-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: MWPJNFPGFILHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (p-nitrobenzoyl)acetate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 5-methoxy-3-(4-nitrophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（II）催化1,2,3-三唑与异恶唑的吡咯和吡嗪的可转换合成：1,4-二氮杂己三烯中间体的实验和DFT证据

  摘要：

  通过调节Rh（II）催化剂和反应条件，由5-烷氧基异恶唑和1-磺酰基-1,2,3-三唑合成了4-氨基吡咯-3-羧酸盐和吡嗪-2-羧酸盐。在100°C的Rh 2（OAc）4催化下于氯仿中的反应可提供高产率的4-氨基吡咯-3-羧酸酯。在回流的甲苯中使用Rh 2（Piv）4会形成1，2-二氢吡嗪-2-羧酸盐作为主要产物，可以通过一锅法将其加热至1,2-二氢吡嗪-2-羧酸盐。催化量的TsOH。根据对反应机理的NMR和DFT研究，吡咯和二氢吡嗪分别通过常见的（5 Z）-1,4-二氮杂六-1,3,5-三烯中间体。催化剂的性质对产物分布的影响通过吡咯烷-2-氨基-3-氨基两性离子的Rh催化的异构化而合理化，吡咯-2-烷基-3-氨基两性离子是1，4-二氮杂己三烯1，5-环化的主要产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02389
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)-丙酸乙酯 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 methyl (p-nitrobenzoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Bellenot, Journal of the Chemical Society, 1886, vol. 49, p. 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines via cyclocondensation of 4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde with β-substituted β-aminoacrylic esters
  作者：Maria E. Chizhova、Olga Yu. Bakulina、Alexander Yu. Ivanov、Pavel S. Lobanov、Dmitrii V. Dar'in

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.085

  日期：2015.9

  A new facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ones via cyclocondensation of 4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbaldehyde with β-alkyl and β-aryl-β-aminoacrylic esters followed by hydrolysis of chlorine atom at position 4 of pyridopyrimidine ring has been developed. The cyclocondensation was found to be accelerated by acid.

  通过4,6-二氯-2-甲基硫烷基嘧啶-5-甲醛与β-烷基和β-芳基-β-氨基丙烯酸酯的环缩合反应然后水解，可轻松合成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮已经开发了在嘧啶并嘧啶环的4位的氯原子。发现环缩合被酸加速。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Sulfur Ylides via in Situ Generated Iodonium Ylides
  作者：Janakiram Vaitla、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03413

  日期：2017.12.15

  the synthesis of sulfur ylides via rhodium-catalyzed coupling of in situ generated iodonium ylides with sulfides or sulfoxides has been developed. A wide range of sulfur ylides were obtained in moderate to good yields from inexpensive sulfur compounds and active methylene compounds with a short reaction time (MW, 5–10 min) or 12–16 h at rt. Furthermore, these sulfoxonium ylides were used as novel acceptor/acceptor

  已经开发了通过铑催化的原位生成的碘鎓碘化物与硫化物或亚砜的偶合来合成硫酰化物的简便策略。从廉价的硫化合物和活性亚甲基化合物以中等到良好的产率获得了种类繁多的硫酰化物，它们的反应时间短（MW，5-10分钟）或在室温下为12-16小时。此外，这些亚砜基叶酸被用作NH插入反应的新型受体/受体卡宾。
• Selective cleaving the N P bond of difluoromethylene phosphabetaines for effective synthesis of β-ketoamides
  作者：Yingle Liu、Tao Yang、Yuting Dong、Junjie Cai、Gen Luo、Xia Tong、Yan Jiang、Yi Yang、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.036

  日期：2019.7

  from β-ketoesters is described. This method involves selective cleaving NP bond of an unusual aminating reagent, [tris(dimethylamino)phosphonio]difluoroacetate (ADFA), which is well known as the difluoromethylene ylide precursor. The process is notable for its operational simplicity and good functional group tolerance.

  描述了一种从β-酮酸酯合成β-酮酰胺的前所未有的无过渡金属方案。该方法涉及选择性裂解不常见的胺化试剂三（二甲基氨基）膦二氟乙酸酯（ADFA）的N P键，其众所周知为二氟亚甲基叶立德前体。该过程以其操作简单性和良好的功能组容忍度而著称。
• Substitution of Acyl for Acetyl with <i>N</i>‐Acylbenzotriazoles Catalyzed by Samarium Triiodide
  作者：Xuefei Zou、Xiaofei Jia、Xiaoxia Wang、Guanqun Xie

  DOI：10.1080/00397910701263684

  日期：2007.5.1

  Abstract Catalyzed by samarium triiodide (SmI3), substitution of acyl with N‐acylbenzotriazoles for acetyl in acetoacetic esters and acetylacetone proceeds smoothly under neutral conditions in open air, affording the corresponding β‐keto esters and β‐diketones in good yields.

  摘要 在三碘化钐 (SmI3) 的催化下，乙酰乙酸酯和乙酰丙酮中的乙酰基用 N-酰基苯并三唑取代酰基在中性条件下在露天顺利进行，得到相应的 β-酮酯和 β-二酮，收率良好。
• Chiral Vanadyl(V) Complexes Enable Efficient Asymmetric Reduction of β-Ketoamides: Application toward (<i>S</i>)-Duloxetine
  作者：Chien-Tien Chen、Nabin Ch. Maity、Rachit Agarwal、Chien-Fu Lai、Yiya Liao、Wei-Ru Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00221

  日期：2020.5.15

  High-valent chiral oxidovanadium(V) complexes derived from 3,5-substituted-N-salicylidene-l-tert-leucine were used as catalysts in asymmetric reduction of N-benzyl-β-ketoamides. Among six different solvents, three different alcohol additives, and two different boranes examined, the use of pinacolborane in tetrahydrofuran (THF) with a t-BuOH additive led to the best results at -20 °C. The corresponding

  衍生自3，5-取代的-N-水杨基-1-叔-亮氨酸的高价手性氧化钒（V）络合物被用作不对称还原N-苄基-β-酮酰胺的催化剂。在六种不同的溶剂，三种不同的醇添加剂和两种不同的硼烷中，使用频哪醇硼烷与四氢呋喃（t-BuOH）添加剂在四氢呋喃（THF）中使用在-20°C时可获得最佳结果。相应的β-羟酰胺的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为99％。我们已经成功地扩展了该催化方案，以合成（S）-度洛西汀前体。