methyl 5-acetamido-9-O-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate | 270563-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-9-O-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-benzoyloxy-1,2-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 270563-79-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₁₀
• 分子量: 427.408
• InChiKey: MWNAXBJIPZUYCQ-RDWMDRTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-9-O-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物作为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。

  摘要：

  已经合成了几种C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物，并将其评估为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。发现N-乙酰神经氨酸的简单的C-9酰基或醚改性的衍生物被该酶接受为底物，尽管其转化速度比Neu5Ac本身慢。1 H NMR光谱用于评估这些化合物的酶催化转化程度。有趣的是，链延长的Neu5Ac衍生物16不是N-乙酰神经氨酸裂解酶的底物，而是作为酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00325-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸甲酯 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以71%的产率得到methyl 5-acetamido-9-O-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物作为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。

  摘要：

  已经合成了几种C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物，并将其评估为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。发现N-乙酰神经氨酸的简单的C-9酰基或醚改性的衍生物被该酶接受为底物，尽管其转化速度比Neu5Ac本身慢。1 H NMR光谱用于评估这些化合物的酶催化转化程度。有趣的是，链延长的Neu5Ac衍生物16不是N-乙酰神经氨酸裂解酶的底物，而是作为酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00325-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of C-9 modified N -acetylneuraminic acid derivatives as substrates for N -acetylneuraminic acid aldolase
  作者：Milton J. Kiefel、Jennifer C. Wilson、Simon Bennett、Matt Gredley、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00325-9

  日期：2000.3

  Several C-9 modified N-acetylneuraminic acid derivatives have been synthesised and evaluated as substrates of N-acetylneuraminic acid aldolase. Simple C-9 acyl or ether modified derivatives of N-acetylneuraminic acid were found to be accepted as substrates by the enzyme, albeit being transformed more slowly than Neu5Ac itself. 1H NMR spectroscopy was used to evaluate the extent of the enzyme catalysed

  已经合成了几种C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物，并将其评估为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。发现N-乙酰神经氨酸的简单的C-9酰基或醚改性的衍生物被该酶接受为底物，尽管其转化速度比Neu5Ac本身慢。1 H NMR光谱用于评估这些化合物的酶催化转化程度。有趣的是，链延长的Neu5Ac衍生物16不是N-乙酰神经氨酸裂解酶的底物，而是作为酶的抑制剂。