3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxy-O⁶-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine | 328238-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxy-O⁶-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine
• 英文别名: [2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl] 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonate
• CAS: 328238-59-1
• 化学式: C₃₇H₆₃N₅O₆SSi₂
• 分子量: 762.174
• InChiKey: VJTUAOPPRTVEDQ-FRXPANAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxy-O⁶-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-6-O-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]-2-chloroguanosine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的腺苷-1,3-二氮杂恶嗪5'-三磷酸酯衍生物对DNA聚合酶单核苷酸引物延伸反应的影响

  摘要：

  2-oxo-1,3-diazaphenoxazine（dAdapTP）的三磷酸腺苷衍生物对模板链具有显着的区分能力，包括8-oxo-2'-deoxyguanosine（8-oxodG）和2'-deoxyguanosine（dG）之间的区分能力。通过使用Klenow片段的单核苷酸引物延伸反应。在这项研究中，我们合成了新的dAdapTP衍生物，即2-氨基-dAdapTP，2-氯-dAdapTP和2-碘-dAdapTP，以研究使用多种方法对引物延伸反应掺入的选择性和效率的影响。 DNA聚合酶。与先前测试的dAdapTP相比，使用Klenow片段显着降低了2-halo-dAdapTP掺入的选择性和效率。而且，2-氨基-dAdapTP掺入含T模板的效率与dAdapTP几乎相同。在Bsu DNA聚合酶的情况下，与使用Klenow片段相比，所有dAdapTP衍生物的效率都降低了。但是，对于包括含T模板在

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00453
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxy-O⁶-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine
  参考文献：
  名称：

  LABELING METHOD FOR NUCLEIC ACID

  摘要：

  提供了一种核酸标记方法，包括以下步骤：反应步骤，用于杂交含有与待标记核酸互补的核苷酸序列，并在与目标核苷酸互补的位置上含有反应性核碱基衍生物的核酸探针，以将其标记到待标记的核酸上；转移步骤，用于将反应性核碱基衍生物中包含的转移基团转移至待标记的核酸中含有目标核碱基的核苷酸残基上；以及标记步骤，用于将转移至核苷酸残基上的转移基团与放射性物质标记。

  公开号：

  US20200308635A1

文献信息

• Nucleotides, Part LXVII, The 2-Cyanoethyl and (2-Cyanoethoxy)carbonyl Group for Base Protection in Nucleoside and Nucleotide Chemistry
  作者：Claudia Merk、Tilman Reiner、Evgeny Kvasyuk、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3198::aid-hlca3198>3.0.co;2-q

  日期：2000.12.20

  The amino functions of the common 2′-deoxyribo- and ribonucleosides were blocked by the (2-cyanoethoxy)carbonyl group on treatment with 2-cyanoethyl carbonochloridate (5) or 1-[(2-cyanoethoxy)carbonyl]-3-methyl-1H-imidazolium chloride (6) leading to 7, 18, 8, 19, 9, and 20. In 2′-deoxyguanosine, the amide group was additionally blocked at the O6 position by the 2-cyanoethyl (27) and 2-(4-nitrophenyl)ethyl

  在用 2-氰基乙基碳氯酸酯 (5) 或 1-[(2-氰基乙氧基)羰基]-3-甲基-处理时，常见的 2'-脱氧核糖和核糖核苷的氨基官能团被 (2-氰基乙氧基)羰基封闭。 1H-咪唑氯化物 (6) 产生 7, 18, 8, 19, 9 和 20。在 2'-脱氧鸟苷中，酰胺基团在 O6 位被 2-氰乙基 (27) 和 2-( 4-硝基苯基)乙基(31, 32)。关于通过 β-消除裂解 ce/ceoc 和 npe/npeoc 基团的比较动力学研究揭示了有关核碱基不同位点的各种封闭基团的容易性和顺序脱保护的有价值的信息。
• Mild and Room Temperature C−C Bond Forming Reactions of Nucleoside C-6 Arylsulfonates
  作者：Mahesh K. Lakshman、Padmaja Gunda、Padmanava Pradhan

  DOI：10.1021/jo0513764

  日期：2005.12.1

  Palladium catalyzed cross coupling of nucleoside arylsulfonates and arylboronic acids has been accomplished under mild conditions and at room temperature. Among three structurally similar ligands that differ in their steric and electronic properties, one yielded an effective catalyst in conjunction with Pd(OAc)2. Of the nucleoside arylsulfonates evaluated, the O6-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonate proved

  钯催化的核苷芳基磺酸盐和芳基硼酸的交叉偶联已在温和条件和室温下完成。在三种结构相似，空间和电子性质不同的配体中，一个配体与Pd（OAc）2结合产生了一种有效的催化剂。在所评估的核苷芳基磺酸盐中，O 6-（2,4,6-三甲基苯基）磺酸盐被证明是最佳的，但其他烷基和烷氧基衍生物也具有合理的反应性。另一方面，2-硝基苯基和2-噻吩基衍生物是无效的底物。PhMe和THP适合用作溶剂，尽管在PhMe中某些芳基硼酸的反应更快，但在某些情况下仍能获得良好的结果。相反，带有强吸电子基团的芳基硼酸的反应在THP中更成功地进行。包括核苷芳基磺酸盐上的取代基，配体取代基和溶剂在内的几种因素之间的相互作用是成功进行交叉偶联的原因。使用31 P NMR进行了初步研究，以研究Pd（OAc）2的相互作用与配体。在配体和Pd（OAc）2的化学计量比为1：1的情况下，获得了主要物质，可能是环palpalladation的产
• 2,6-Diaminopurine nucleoside derivative of 9-ethyloxy-2-oxo-1,3-diazaphenoxazine (2-amino-Adap) for recognition of 8-oxo-dG in DNA
  作者：Yosuke Taniguchi、Keitaro Fukabori、Yoshiya Kikukawa、Yohei Koga、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.024

  日期：2014.3

  8-Oxo-2'-deoxyguanosine (8-oxo-dG) is a nucleoside resulting from oxidative damage and is known to be mutagenic. 8-Oxo-dG has been related to aging and diseases, including neurological disorders and cancer. Recently, we reported that a fluorescent nucleoside derivative, adenosine-1,3-diazaphenoxazine (Adap), forms a stable base pair with 8-oxo-dG in DNA with accompanying efficient quenching. In this study, a new Adap derivative having an additional 2-amino group on the adenosine moiety (2-amino-Adap) was designed with the anticipation of additional hydrogen bonding with the 8-oxo group of 8-oxo-dG. The properties of the ODN containing 2-amino-Adap were evaluated by measuring thermal stability and fluorescence quenching. In contrast to the previously designed Adap, the base-pairing and fluorescence quenching properties of 2-amino-Adap varied depending on the ODN sequence, and there was no clear indication of an additional hydrogen bond with 8-oxo-dG. Instead, the base pairing of 2-amino-Adap with dG was significantly destabilized compared with that of Adap with dG, resulting in improved selectivity for 8-oxo-dG in the human telomere DNA sequence. Thus, the telomere-targeting ODN probe containing 2-amino-Adap displayed selective, sensitive and quantitative detection of 8-oxo-dG in the human telomere DNA sequence in a light-up detection system using SYBR Green. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• Facile Pd-Catalyzed Cross-Coupling of 2‘-Deoxyguanosine <i>O</i>⁶-Arylsulfonates with Arylboronic Acids
  作者：Mahesh K. Lakshman、Paul F. Thomson、Mark A. Nuqui、John H. Hilmer、Nonka Sevova、Bill Boggess

  DOI：10.1021/ol025673w

  日期：2002.5.1

  [GRAPHIC]The O-6-(2-mesitylenesulfonyl) derivative of 2'-deoxyguanosine undergoes a facile palladium-mediated C-C cross-coupling with arylboronic acids. Demonstrating the general applicability of this method, the synthesis of a previously undescribed class of 2-amino-6-arylpurine 2'-deoxynucleosides has been accomplished. The study also describes an evaluation of the O-6-(2,4,6-trilsopropylphenylsulfonyl) and the O-6-(4-toluenesulfonyl) derivatives for the cross-coupling.
• Effects of the 2-Substituted Adenosine-1,3-diazaphenoxazine 5′-Triphosphate Derivatives on the Single Nucleotide Primer Extension Reaction by DNA Polymerase
  作者：Yosuke Taniguchi、Ikuko Sagara、Yusuke Nagata、Yoshiya Kikukawa、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.c19-00453

  日期：2019.10.1

  and 2'-deoxyguanosine (dG) by the single nucleotide primer extension reaction using the Klenow Fragment. In this study, we synthesized new dAdapTP derivatives, i.e., 2-amino-dAdapTP, 2-chloro-dAdapTP and 2-iodo-dAdapTP, to investigate the effect on the selectivity and efficiency of incorporation for the primer extension reaction using a variety of DNA polymerases. In contrast to the previously tested

  2-oxo-1,3-diazaphenoxazine（dAdapTP）的三磷酸腺苷衍生物对模板链具有显着的区分能力，包括8-oxo-2'-deoxyguanosine（8-oxodG）和2'-deoxyguanosine（dG）之间的区分能力。通过使用Klenow片段的单核苷酸引物延伸反应。在这项研究中，我们合成了新的dAdapTP衍生物，即2-氨基-dAdapTP，2-氯-dAdapTP和2-碘-dAdapTP，以研究使用多种方法对引物延伸反应掺入的选择性和效率的影响。 DNA聚合酶。与先前测试的dAdapTP相比，使用Klenow片段显着降低了2-halo-dAdapTP掺入的选择性和效率。而且，2-氨基-dAdapTP掺入含T模板的效率与dAdapTP几乎相同。在Bsu DNA聚合酶的情况下，与使用Klenow片段相比，所有dAdapTP衍生物的效率都降低了。但是，对于包括含T模板在