5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(di-tert-butyl-hydroxy-silanyloxymethyl)-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 99463-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(di-tert-butyl-hydroxy-silanyloxymethyl)-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 99463-52-2
• 化学式: C₃₁H₄₄O₁₀Si
• 分子量: 604.77
• InChiKey: VHWNUPUAWWEPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2',2'-di-t.butyl-r-4'-(3",4"-methylenedioxyphenyl)-2'-sila-1',3'-dioxane-c-5'-yl)-propane-1,2-diol 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 2-甲基-2-丁烯 、 伯吉斯试剂 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(di-tert-butyl-hydroxy-silanyloxymethyl)-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼毒素和（±）-鬼臼毒素的全合成

  摘要：

  的新方法，以（）-epipodophyllotoxin（ ），并且因此还可以（）-podophyllotoxin（ ）被描述，涉及作为关键步骤衍生自TMS-酯的立体选择性环闭合的四氢化萘衍生物与甲磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87656-0

文献信息

• Total synthesis of (±)-podophyllotoxin and (±)-epipodophyllotoxin.
  作者：J. Van der Eycken、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89274-6

  日期：1985.1

  (±)-epipodophyllotoxin () and hence also (±)-podophyllotoxin () is described, involving as a key-step the stereoselective ring closure of the TMS-ester derived from to the tetralin derivative with mesyl chloride.

  描述了一种新的（±）-表鬼臼毒素（）以及因此（±）-鬼臼毒素（）的新方法，该方法涉及关键步骤，包括将甲磺酰氯衍生自四氢萘衍生物的TMS-酯的立体选择性环闭环。
• Total synthesis of (±)-podophyllotoxin and (±)-epipodophyllotoxin
  作者：J. Van der Eycken、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87656-0

  日期：1986.1

  ()-epipodophyllotoxin () and hence also to ()-podophyllotoxin () is described, involving as a key-step the stereoselective ring closure of the TMS-ester derived from to the tetralin derivative with mesyl chloride.

  的新方法，以（）-epipodophyllotoxin（ ），并且因此还可以（）-podophyllotoxin（ ）被描述，涉及作为关键步骤衍生自TMS-酯的立体选择性环闭合的四氢化萘衍生物与甲磺酰氯。