(Z)-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'yl)(5-12C,5,5,5-2H3)-3-penten-2-one | 93198-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'yl)(5-12C,5,5,5-2H3)-3-penten-2-one
• CAS: 93198-18-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 209.304
• InChiKey: XPPDQTDYEFKZHS-WNHBLNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'yl)(5-12C,5,5,5-2H3)-3-penten-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第137次通讯。（E / Z）-7-甲基-β-紫罗兰酮的制备和光解†

  摘要：

  通过β-紫罗兰酮（（E）-（1）与二甲基铜锂的反应，中间体烯醇盐与苯硒烯基溴化物的俘获并与H 2 O 2的氧化，以66％的总收率制备标题化合物（E / Z）-7类似地，从α-紫罗兰酮（（E）-11）以65％的收率获得（E / Z）-7-甲基-α-茚酮（（E / Z）-12）1 n，π * -激发（E）-7的（λ> 347 nm，戊烷）引起快速（E / Z）异构化和随后的（Z）-7至15（66％）。形成15是由二烯酮生色的加捻由于7-CH的排斥相互作用解释3 -基团与CH 3级己烯环的-基团。另一方面，在酸存在下照射（E）-7的λ＞ 347nm，Et 2 O）导致（Z）-7（5％）和新化合物16（88％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670502
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 乙酸异丙烯酯 、 copper (I) iodide 、 硫酸 、 苯基溴化硒 、 甲基锂 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (Z)-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'yl)(5-12C,5,5,5-2H3)-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第137次通讯。（E / Z）-7-甲基-β-紫罗兰酮的制备和光解†

  摘要：

  通过β-紫罗兰酮（（E）-（1）与二甲基铜锂的反应，中间体烯醇盐与苯硒烯基溴化物的俘获并与H 2 O 2的氧化，以66％的总收率制备标题化合物（E / Z）-7类似地，从α-紫罗兰酮（（E）-11）以65％的收率获得（E / Z）-7-甲基-α-茚酮（（E / Z）-12）1 n，π * -激发（E）-7的（λ> 347 nm，戊烷）引起快速（E / Z）异构化和随后的（Z）-7至15（66％）。形成15是由二烯酮生色的加捻由于7-CH的排斥相互作用解释3 -基团与CH 3级己烯环的-基团。另一方面，在酸存在下照射（E）-7的λ＞ 347nm，Et 2 O）导致（Z）-7（5％）和新化合物16（88％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670502

文献信息

• Photochemical reactions. 137th communication. Preparation and photolysis of (E/Z)-7-methyl-?-ionone
  作者：Keitaro Ishii、Peter Mathies、Takehiko Nishio、Hans Richard Wolf、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19840670502

  日期：1984.8.8

  The title compounds (E/Z)-7 were prepared in 66% overall yield by reaction of β-ionone ((E)-(1) with lithium dimethylcuprate, trapping of the intermediate enolate with benzeneselenenyl bromide and oxidation with H2O2. Analogously, (E/Z)-7-methyl-α-inone ((E/Z)-12) was obtained in 65% yield from α-ionone ((E)-11). 1n, π*- Excitation (λ > 347 nm, pentane) of (E)-7 causes rapid (E/Z)-isomerization and subsequent

  通过β-紫罗兰酮（（E）-（1）与二甲基铜锂的反应，中间体烯醇盐与苯硒烯基溴化物的俘获并与H 2 O 2的氧化，以66％的总收率制备标题化合物（E / Z）-7类似地，从α-紫罗兰酮（（E）-11）以65％的收率获得（E / Z）-7-甲基-α-茚酮（（E / Z）-12）1 n，π * -激发（E）-7的（λ> 347 nm，戊烷）引起快速（E / Z）异构化和随后的（Z）-7至15（66％）。形成15是由二烯酮生色的加捻由于7-CH的排斥相互作用解释3 -基团与CH 3级己烯环的-基团。另一方面，在酸存在下照射（E）-7的λ＞ 347nm，Et 2 O）导致（Z）-7（5％）和新化合物16（88％）。