ethyl (E)-4-ethoxycarbonyl-2-oxo-3-butenoate | 908065-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-ethoxycarbonyl-2-oxo-3-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-oxopent-2-enedioate；ethyl (E)-4-ethoxycarbonyl-2-butenoate；diethyl 2-ketoglutaconate；1,5-diethyl (2 E)-4-oxopent-2-enedioate；(E)-4-oxopent-2-enedioic acid diethyl ester；diethyl (E)-4-oxopent-2-enedioate
• CAS: 908065-25-8
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: PPGJXXBYSGZKDK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-ethoxycarbonyl-2-oxo-3-butenoate 在 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)-7-methoxyquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为生物相容性荧光标记的喹啉二羧酸酯的合成

  摘要：

  已使用单相或/和双相方法合成了一系列带有电子释放或吸电子取代基的二羧酸喹啉衍生物。通过控制向我们的亲电中间体中添加的区域选择性，我们还通过Doebner-Miller环化步骤发生的机理进行了表征。如所预期的，释放电子的取代基引起低能量吸收的红移，从而允许在可见光区域中激发。此外，通过发挥电子释放取代基的强度和位置，发色团具有令人感兴趣的荧光特性，例如大的斯托克频移，良好的荧光量子产率，可见绿色-黄色区域的发射以及近红外中合理的双光子吸收已获得区域。这些小尺寸的荧光团，

  DOI：

  10.1021/jo301652j
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (E)-4-ethoxycarbonyl-2-oxo-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  作为生物相容性荧光标记的喹啉二羧酸酯的合成

  摘要：

  已使用单相或/和双相方法合成了一系列带有电子释放或吸电子取代基的二羧酸喹啉衍生物。通过控制向我们的亲电中间体中添加的区域选择性，我们还通过Doebner-Miller环化步骤发生的机理进行了表征。如所预期的，释放电子的取代基引起低能量吸收的红移，从而允许在可见光区域中激发。此外，通过发挥电子释放取代基的强度和位置，发色团具有令人感兴趣的荧光特性，例如大的斯托克频移，良好的荧光量子产率，可见绿色-黄色区域的发射以及近红外中合理的双光子吸收已获得区域。这些小尺寸的荧光团，

  DOI：

  10.1021/jo301652j

文献信息

• [EN] TREATMENT OF DISORDERS ASSOCIATED WITH OXIDATIVE STRESS AND COMPOUNDS FOR SAME<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU STRESS OXYDATIF ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV ADELAIDE

  公开号：WO2021179049A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention relates to the treatment of disorders associated with oxidative stress including neuropathic pain and small synthetically derived compounds for treating such disorders.

  本发明涉及治疗与氧化应激相关的疾病，包括神经性疼痛以及用于治疗这些疾病的小型合成化合物。
• Enantioselective conjugate addition of aliphatic thiols to divergently activated electron poor alkenes and dienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Aleksandra J. Wierzba、Przemysław J. Boratyński、Julia Bąkowicz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.035

  日期：2014.9

  Divergently activated double bonds in electron poor 4-oxo-butenoates and (2E,4E)-6-oxo-2,4-dienoates underwent stereoselective and regioselective addition of mercaptans catalyzed by simple Cinchona alkaloids. Application of quinine and quinidine afforded both enantiomers of the 1,4-adducts with respect to the ketone carbonyl group in ees of up to 80%. Single recrystallization of some adducts resulted

  电子贫乏的4-氧代-丁烯酸酯和（2 E，4 E）-6-氧代-2,4-二烯酸酯中的发散活化双键经历了简单的金鸡纳生物碱催化的硫醇的立体选择性和区域选择性加成。相对于酮中的酮羰基，使用奎宁和奎尼丁可得到1,4-加合物的两种对映体，最高可达80％。一些加合物的一次重结晶导致进一步富集高达99％ee。
• [EN] COMPOUNDS OF '3-(5-SUSTITUTED OXY-2,4-DINITRO-PHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER', PROCESS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE L'"ESTER DE L'ACIDE 3-(OXY-2,4-DINITRO-PHÉNYLE 5-SUBSTITUÉ)-2-OXO-PROPIONIQUE", PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2014195896A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) and process of obtaining the same. Said compounds of Formula (I) is employed in the syntheses of pyrroloquinoline quinone (PQQ), 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 2-allyl ester, 5-ethoxy-5-hydroxy-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid, 5- hydroxy-6-(1,1,4-trioxo-1 lambda* 6*-1,2, 5 -thiadiazolidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts. Said syntheses of compounds via. compounds of Formula (I) as intermediates employ minimum number of steps resulting in a shorter process and has improved efficiency along with many other advantages.

  本公开涉及式（I）的化合物及其制备方法。所述的式（I）化合物用于合成吡咯喹醌（PQQ）、4,5-二氧-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸-2-丙烯酯、5-乙氧基-5-羟基-4-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸、5-羟基-6-(1,1,4-三氧代-1λ6*-1,2,5-噻二唑啉-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸及其药用盐。通过式（I）化合物为中间体的化合物的合成使用最少的步骤，从而缩短了过程并提高了效率，同时具有许多其他优点。
• COMPOUNDS OF 3-(5-SUSTITUTED OXY-2, 4-DINITROPHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER, SYNTHESIS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PVT.LTD

  公开号：US20140364613A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Synthesis of the novel compound 3 (3-(5-substituted Oxy-2,4-dinitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid ester) to make Pyrroloquinoline quinone (PQQ) and using it for pharmaceutical purposes is described. More specifically, this disclosure relates to synthesizing the PQQ in an efficient method by using a novel intermediate Formula 1 resulting in a shorter process and higher yield of PQQ. A unique process to make sodium compound of PQQ using either sodium hydroxide and/or sodium carbonate is also shown.

  描述了合成新化合物3（3-(5-取代氧基-2,4-二硝基苯基)-2-氧代丙酸酯）以制备吡咯喹啉喹醌（PQQ），并将其用于药用目的。更具体地，本公开涉及通过使用一种新型中间体Formula 1以高效方法合成PQQ，从而实现更短的过程和更高的PQQ产量。还展示了一种使用氢氧化钠和/或碳酸钠制备PQQ的独特过程。
• An Efficient Synthesis of Achiral and Chiral Cyclic Dehydro-α-Amino Acid Derivatives Through Nucleophilic Addition of Amines to β,γ-Unsaturatedα-Keto Esters
  作者：Francisco Palacios、Javier Vicario、Domitila Aparicio

  DOI：10.1002/ejoc.200600092

  日期：2006.6

  A very simple and efficient synthesis of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones is reported. These cyclic dehydro-amino acid derivatives with a stereogenic center at the 5-position were obtained by the addition of two equivalents of amine to β,γ-unsaturated keto esters. These cyclic enamines can also be obtained by the three-component reaction of ethyl pyruvate, amines and aldehydes. (© Wiley-VCH Verlag

  报告了一种非常简单有效的 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 合成方法。这些在 5 位具有立体中心的环状脱氢氨基酸衍生物是通过将两当量的胺添加到 β,γ-不饱和酮酯中获得的。这些环状烯胺也可以通过丙酮酸乙酯、胺和醛的三组分反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)