2-naphthyl 1-thio-β-D-galactopyranoside | 263712-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-naphthyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；[2]Naphthyl-(1-thio-β-D-galactopyranosid)；Naphthalen-2-Yl 1-Thio-Beta-D-Galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-naphthalen-2-ylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 263712-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S
• 分子量: 322.382
• InChiKey: UTPJJZURVZIAID-CWVYHPPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl 1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-naphthyl 3-(3-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-hydroxyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 对毒力因子LecA的芳香硫糖苷抑制剂†

  摘要：

  制备了三个小家族的水解稳定的硫代芳基糖苷，作为LecA（PA-IL）毒力因子的抑制剂，该因子对应于细菌病原铜绿假单胞菌的碳水化合物结合凝集素。单糖芳硫基β- D-吡喃半乳糖苷用作主要系列的通用模板，该主要系列也在O -3位置被取代。来自乳糖和蜜二糖的芳硫基二糖构成了另外两个系列成员。尽管LecA的天然配体是具有α- D-半乳糖吡喃糖苷表位的球果糖基神经酰胺的糖脂，但这项研究表明，β- D具有疏水性糖苷配基的β-吡喃半乳糖苷构型可以超越对天然糖的异头构型的要求。凝集素测定法等温滴定微量热连接在一起的酶确定，萘基-1-硫代β- d -galactopyranoside（11）给出了最佳的抑制，其IC 50低于参考甲基α-更好23倍d -galactopyranoside。另外，它的K D为6.3μM，比参考化合物高十倍。还获得了具有11的LecA的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41422a
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 甲醇 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-naphthyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 对毒力因子LecA的芳香硫糖苷抑制剂†

  摘要：

  制备了三个小家族的水解稳定的硫代芳基糖苷，作为LecA（PA-IL）毒力因子的抑制剂，该因子对应于细菌病原铜绿假单胞菌的碳水化合物结合凝集素。单糖芳硫基β- D-吡喃半乳糖苷用作主要系列的通用模板，该主要系列也在O -3位置被取代。来自乳糖和蜜二糖的芳硫基二糖构成了另外两个系列成员。尽管LecA的天然配体是具有α- D-半乳糖吡喃糖苷表位的球果糖基神经酰胺的糖脂，但这项研究表明，β- D具有疏水性糖苷配基的β-吡喃半乳糖苷构型可以超越对天然糖的异头构型的要求。凝集素测定法等温滴定微量热连接在一起的酶确定，萘基-1-硫代β- d -galactopyranoside（11）给出了最佳的抑制，其IC 50低于参考甲基α-更好23倍d -galactopyranoside。另外，它的K D为6.3μM，比参考化合物高十倍。还获得了具有11的LecA的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41422a

文献信息

• Stereoretentive Palladium-Catalyzed Arylation, Alkenylation, and Alkynylation of 1-Thiosugars and Thiols Using Aminobiphenyl Palladacycle Precatalyst at Room Temperature
  作者：Alexandre Bruneau、Maxime Roche、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201501050

  日期：2015.6.1

  A general and efficient protocol for the palladium‐catalyzed functionalization of mono‐ and polyglycosyl thiols by using the palladacycle precatalyst G3‐XantPhos was developed. The CS bond‐forming reaction was achieved rapidly at room temperature with various functionalized (hetero)aryl‐, alkenyl‐, and alkynyl halides. The functional group tolerance on the electrophilic partner is typically high and

  通过使用Palladacycle预催化剂G3-XantPhos，开发了一种通用且有效的协议，用于钯催化的单糖基和聚糖基硫醇官能化。与c  S键形成反应，在室温下用各种官能化（杂）芳基- ，链烯基，和炔基卤化物快速地实现。在所研究的所有情况下，对亲电子体的官能团耐受性通常都很高，并且硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。新的硫亲核试剂，如硫酚，烷基硫醇和硫代氨基酸（半胱氨酸）也已成功偶联，从而导致了迄今报道的最通用和最实用的硫醇官能化方法。
• Synthesis and hydrolysis of aryl fluoroglycosides
  作者：Christina Leclerc、Jacob St-Gelais、Samy Cecioni、Denis Giguère

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110232

  日期：2024.1

  In this work, we have used a new approach for the synthesis of aryl fluoroglycoside analogues. This strategy used a simple metal-mediated anomeric arylation leading to phenolic fluoroglycosides. Moreover, we determined the rate constants of the acid-catalyzed hydrolysis of original and known mono- and polyfluorinated aryl O- and S-glycosides. For simple phenyl O-fluoroglucosides, the pseudo-first order

  在这项工作中，我们使用了一种新方法来合成芳基氟糖苷类似物。该策略使用简单的金属介导的异头芳基化产生酚类氟糖苷。此外，我们还测定了原始和已知的单氟化芳基和多氟化芳基O-和S-糖苷的酸催化水解的速率常数。对于简单的苯基O-氟葡萄糖苷，β端基异构体的酸催化水解准一级速率常数小于α端基异构体。对于 4-羧基苯基O-半乳糖苷，速率常数变化如下：非氟化 > 6-脱氧-6-氟 > 3-脱氧-3-氟 ≈ 4-脱氧-4-氟 > 2-脱氧-2-氟 >多氟。最后，我们观察到与天然碳水化合物相比，随着集成氟原子数量的增加，水解速率常数减小。
• Ready Access to Sialylated Oligosaccharide Donors
  作者：Seema Mehta、Michel Gilbert、Warren W. Wakarchuk、Dennis M. Whitfield

  DOI：10.1021/ol990406k

  日期：2000.3.1

  Numerous glycoconjugates contain the disaccharide Neu5Ac alpha(2-->3)DGalp. An efficient way to incorporate this disaccharide into synthetic glycoconjugates is to develop a disaccharide building block. This communication reports a chemoenzymatic route to such a building block which requires as few as four steps. Some examples using more chemical steps are also presented, which increase the flexibility. These disaccharide donors were used to prepare synthetic trisaccharides.
• Relations between Rotatory Power and Structure in the Sugar Group. XXXV.¹ Some 2'-Naphthyl 1-Thioglycopyranosides and their Acetates
  作者：W. T. Haskins、Raymond M. Hann、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01199a030

  日期：1947.7
• Aryl O- and S-galactosides and lactosides as specific inhibitors of human galectins-1 and -3: Role of electrostatic potential at O-3
  作者：Denis Giguère、Sachiko Sato、Christian St-Pierre、Suzanne Sirois、René Roy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.010

  日期：2006.3

  Phase transfer catalyzed reaction was used for the high yielding synthesis of aryl 1-thio-beta-D-galacto- and lacto-pyranosides carrying a panel of substituents on the phenyl groups. Best galectin-1 inhibitors were simple p-nitrophenyl thiogalactoside 5a for the monosaccharide and o-nitrophenyl thiolactoside 6f or napthylsulfonyl lactoside 8c, both being 20 times better relative to natural ligands. Relative inhibitory properties as low as 2500 and 40 mu M were observed, respectively. The electronic effects of the lactoside aglycons directly influenced the electrostatic potential at O-3, which was associated with the inhibitory potencies against galectin-1. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.