Zimtsaeure-(4-nitro-anilid)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Zimtsaeure-(4-nitro-anilid)
• 英文别名: 4'-Nitro-cinnamanilide；N-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: AYXKBTUZYMUPEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zimtsaeure-(4-nitro-anilid) 在 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-苯甲基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides

  摘要：

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.075
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 4-硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以68.23%的产率得到Zimtsaeure-(4-nitro-anilid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cinnamanilide Derivatives and Their Antioxidant and Antimicrobial Activity

  摘要：

  肉桂酸酰胺衍生物已经合成，并对其抗菌和抗氧化活性进行了研究。对化合物的抗菌潜力的调查表明，它们对包括革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌在内的21种细菌菌株表现出强大的活性。化合物2a、2b和3b对所有微生物表现出强大的抗菌活性，pMIC值范围为2.45至3.68。化合物2a、3a和3b表现出强大的抗氧化活性，DPPH自由基的抑制率分别为51%（±1.14）、41%（±1.01）和50%（±1.23）。这些发现表明，肉桂酸酰胺衍生物具有强大的抗菌和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1155/2015/208910

文献信息

• AROMATIC KETONE SYNTHESIS WITH AMIDE REAGENTS AND RELATED REACTIONS
  申请人：Klumpp Douglas A.

  公开号：US20130267712A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A method of preparing an aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound, comprises reacting an N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound. The superacid is present in an amount of at most 8 equivalents in proportion to the N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide. A method of preparing aryl amide or aryl thioamide, comprises reacting an N-(nitroaryl)-carbamide or N-(nitroaryl)-thiocarbamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl amide or aryl thioamide.

  一种制备芳基羰基或芳基硫代羰基化合物的方法，包括将N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基羰基或芳基硫代羰基化合物。超酸的量最多为N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺的8倍。一种制备芳基酰胺或芳基硫酰胺的方法，包括将N-(硝基芳基)-碳酰胺或N-(硝基芳基)-硫代碳酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基酰胺或芳基硫酰胺。
• Friedel–Crafts Acylation with Amides
  作者：Erum K. Raja、Daniel J. DeSchepper、Sten O. Nilsson Lill、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo300922p

  日期：2012.7.6

  Friedel–Crafts acylation has been known since the 1870s, and it is an important organic synthetic reaction leading to aromatic ketone products. Friedel–Crafts acylation is usually performed with carboxylic acid chlorides or anhydrides, while amides are generally not useful substrates in these reactions. Despite being the least reactive carboxylic acid derivative, we have found a series of amides capable of

  Friedel-Crafts 酰化反应自 1870 年代就已为人所知，它是一种重要的有机合成反应，可生成芳香酮产品。Friedel-Crafts 酰化通常用羧酸氯化物或酸酐进行，而酰胺在这些反应中通常不是有用的底物。尽管是反应性最低的羧酸衍生物，但我们发现了一系列能够以良好的产率提供芳香酮的酰胺（55-96%，17 个例子）。我们提出了一种通过超亲电活化和随后裂解为酰基阳离子来减少 C-N 共振的机制。
• Kim, Tae-Hyoung; Huh, Chul; Lee, Bon-Su, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2257 - 2262
  作者：Kim, Tae-Hyoung、Huh, Chul、Lee, Bon-Su、Lee, Ikchoon

  DOI：——

  日期：——
• An investigation of the structure of the nitration products of 1-phenyl-5-styryltetrazole using the mass-spectrometric method
  作者：V. A. Zyryanov、N. A. Klyuev、V. L. Rusinov、I. Ya. Postovskii、A. B. Belikov、L. F. Lusev

  DOI：10.1007/bf00552790

  日期：1980.4
• The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.075

  日期：2013.10

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.