(E)-4-hydroxy-5-(5-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 1610729-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-5-(5-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (±)-erinacerin B
• CAS: 1610729-73-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: IEEOEOCAXCAZFD-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)isobenzofuran-1(3H)-one 在 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 二甲基溴化硼 、 戊烯 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (E)-4-hydroxy-5-(5-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从猴头菇子实体分离的生物活性间苯二酚的不同合成：Hericenones A，B和I，Hericenols B–D和Erinacerins A和B的总合成

  摘要：

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。

  DOI：

  10.1021/jo500795z

文献信息

• Divergent Synthesis of Bioactive Resorcinols Isolated from the Fruiting Bodies of <i>Hericium erinaceum</i>: Total Syntheses of Hericenones A, B, and I, Hericenols B–D, and Erinacerins A and B
  作者：Shoji Kobayashi、Hidetsugu Tamanoi、Yuichi Hasegawa、Yusuke Segawa、Araki Masuyama

  DOI：10.1021/jo500795z

  日期：2014.6.6

  series of natural products by divergent functional group manipulations. The crucial C5′-oxygen functionality was installed at the initial stage by alkylation by an α-cyano ethoxyethyl ether. From a common synthetic intermediate, eight total syntheses including hericenones A, B, and I, hericenols B–D, and erinacerins A and B were achieved (hericenol B and erinacerin B were synthesized as racemates). The structure

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。