6-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 19983-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 19983-42-7
• 化学式: C₉H₅NO₄S
• mdl: MFCD13180963
• 分子量: 223.209
• InChiKey: OQHZMCSQBFHZNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-294 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  473.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 4-(6-nitro-1,1-dioxidobenzo[b]thiophene-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  荧光香豆素-苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物缀合物作为靶向线粒体的抗肿瘤STAT3抑制剂的发现

  摘要：

  STAT3已被广泛研究为潜在的抗肿瘤靶标。尽管关于调节STAT3的研究主要集中在抑制Tyr705残基上的STAT3磷酸化，但是STAT3蛋白的Ser727残基上的磷酸化也与STAT3蛋白的线粒体导入密切相关。N，N-二乙基-7-氨基香豆素是一种荧光的线粒体靶向探针。在这项研究中，通过将N，N-二乙基-7-氨基香豆素荧光团与苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物部分相连，开发了一系列STAT3抑制剂。所有设计的化合物均显示出对癌细胞有效的抗增殖活性。代表性化合物7a主要通过荧光可见的线粒体中积累。化合物7a在Tyr705和Ser727残基均抑制STAT3磷酸化。化合物7a抑制STAT3磷酸化，而对STAT1，JAK2，Src和Erk1 / 2的磷酸化水平没有影响，表明化合物7a具有良好的选择性。此外，化合物7a下调STAT3靶基因Bcl-2和Cyclin D1的表达，增加ROS的产生并显着降低线

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.024
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到6-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光香豆素-苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物缀合物作为靶向线粒体的抗肿瘤STAT3抑制剂的发现

  摘要：

  STAT3已被广泛研究为潜在的抗肿瘤靶标。尽管关于调节STAT3的研究主要集中在抑制Tyr705残基上的STAT3磷酸化，但是STAT3蛋白的Ser727残基上的磷酸化也与STAT3蛋白的线粒体导入密切相关。N，N-二乙基-7-氨基香豆素是一种荧光的线粒体靶向探针。在这项研究中，通过将N，N-二乙基-7-氨基香豆素荧光团与苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物部分相连，开发了一系列STAT3抑制剂。所有设计的化合物均显示出对癌细胞有效的抗增殖活性。代表性化合物7a主要通过荧光可见的线粒体中积累。化合物7a在Tyr705和Ser727残基均抑制STAT3磷酸化。化合物7a抑制STAT3磷酸化，而对STAT1，JAK2，Src和Erk1 / 2的磷酸化水平没有影响，表明化合物7a具有良好的选择性。此外，化合物7a下调STAT3靶基因Bcl-2和Cyclin D1的表达，增加ROS的产生并显着降低线

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.024

文献信息

• [DE] BENZOTHIOPHEN-, BENZOFURAN- UND INDOLHARNSTOFFE UND DEREN VERWENDUNG ALS ALPHA7-ACHR AGONISTEN<br/>[EN] BENZOTHIOPHENE UREA, BENZOFURANE UREA, AND INDOLE UREA, AND USE OF THE SAME AS ALPHA-7 ACHR AGONISTS<br/>[FR] UREES DE BENZOTHIOPHENE, DE BENZOFURANNE ET D'INDOLE ET UTILISATION DE CES UREES COMME AGONISTES DES ACHR ALPHA 7
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004013136A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Die Erfindung betrifft neue Benzothiophen-, Benzofuran-, und Indolharnstoffe und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten und zur Verbesserung der Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lernleistung und/oder Gedächtnisleistung.

  这项发明涉及新的苯并噻吩、苯并呋喃和吲哚脲类化合物，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病、改善感知、注意力、学习能力和/或记忆力的药物的用途。
• [EN] GEMINAL SUBSTITUTED QUINUCLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE DE QUINUCLIDINE À SUBSTITUANTS GÉMINAL, EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE Α7
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100184A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel geminal substituted quinuclidine amide compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7- nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型的伏立康定酰胺化合物，以及相应的药物组合物，其适用于作为α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，并且涉及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，这些患者可能从中获益。
• [DE] 2-HETEROARYLCARBONSÄUREAMIDE<br/>[EN] 2-HETEROARYLCARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE 2-HETEROARYLCARBOXYLIQUE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003055878A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Die Erfindung betrifft neue 2-Heteroarylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten und zur Verbesserung der Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lernleistung und/oder Gedächtnisleistung.

  该发明涉及新型的2-杂环芳基羧酰胺，其制备方法以及其用于制备用于治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的使用。
• Azabicyclic carbamates and their use as alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor agonists
  申请人：Flessner Timo

  公开号：US20060106096A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention relates to novel benzothiophene-, benzofuran- and indole ureas and to the use thereof for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  本发明涉及新型苯并噻吩、苯并呋喃和吲哚脲及其用于制备治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆的药物。
• 2-Heteroarylcarboxylic acid amides
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20050119325A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention relates to novel 2-heteroarylcarboxamides, processes for their preparation, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  本发明涉及新型2-杂环芳基甲酰胺、其制备方法以及用于制备治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆的药物的用途。