tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose | 4049-33-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranoside；β-D-xylopyranose tetraacetate；tetra-O-acetyl-β-D-xylose；1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-beta-D-xylopyranose；[(3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 4049-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• mdl: MFCD00069790
• 分子量: 318.281
• InChiKey: MJOQJPYNENPSSS-XQHKEYJVSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.692
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 D-吡喃木糖
  参考文献：
  名称：

  Regioselective heterogeneous O-deacylation of polyacylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90208-8
• 作为产物：
  描述：

  α-D-xylopyranose tetraacetate 生成 tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Acid-catalyzed Anomerization of Acetylated Aldopyranoses¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01515a041

文献信息

• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Synthesis and evaluation of xylopyranoside derivatives as “decoy acceptors” of human β-1,4-galactosyltransferase 7
  作者：Juan Francisco García-García、Guillermo Corrales、Josefina Casas、Alfonso Fernández-Mayoralas、Eduardo García-Junceda

  DOI：10.1039/c0mb00206b

  日期：——

  Proteoglycans (PGs), including heparan sulfate forms, are important regulators of tumor progression. In the PGs biosynthetic process, the core protein is synthesized on a ribosomal template and the sugar chains are assembled post-translationally, one sugar at a time, starting with the linkage of xylose to a serine residue of the core protein and followed by galactosidation of the xylosylprotein. Hydrophobic xylopyranosides have been previously shown to prime heparan sulfate synthesis, a property that was required to cause growth inhibition of tumor cells. To know if the antiproliferative activity of synthetic xylopyranosides is related to their ability to act as “decoy acceptors” of xylosylprotein 4-β-galactosyltransferase, we have heterologously expressed the catalytic domain of the human β-1,4-GalT 7 and studied the ability of a variety of synthetic xylopyranoside derivatives to act as substrates or inhibitors of the recombinant enzyme.

  包括硫酸乙酰肝素在内的蛋白聚糖（PGs）是肿瘤进展的重要调控因子。在PGs的生物合成过程中，核心蛋白在核糖体模板上合成，糖链则是翻译后逐个糖基化组装而成，起始于木糖与核心蛋白丝氨酸残基的连接，随后是木糖蛋白的半乳糖基化。此前研究表明，疏水的木糖吡喃糖苷能启动硫酸乙酰肝素的合成，这一特性对于诱导肿瘤细胞生长抑制是必需的。为了了解合成木糖吡喃糖苷的抗增殖活性是否与其作为木糖蛋白4-β-半乳糖基转移酶的“诱饵受体”的能力有关，我们异源表达了人β-1,4-半乳糖基转移酶7的催化结构域，并研究了多种合成木糖吡喃糖苷衍生物作为重组酶底物或抑制剂的能力。
• Stereoselective acetylation of hemicellulosic C5-sugars
  作者：Zachary D. Herde、Prathap D. John、Dania Alvarez-Fonseca、Jagannadh Satyavolu、Christopher T. Burns

  DOI：10.1016/j.carres.2017.03.008

  日期：2017.4

  dimethylaminopyridine (DMAP) is described. The peracetylated d-xylose and l-arabinose alpha pyranose anomers 2α and 5α are obtained in 97% and 56% yields respectively. The peracetylated d-xylose beta pyranose anomer 2β is obtained in 71% yield through simple modification of the reaction conditions. Details regarding synthesis and isolation optimization studies under different conditions are presented below

  描述了在存在或不存在催化量的二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下使用三乙胺和乙酸酐的组合对α-d-木糖（1）和α-1-阿拉伯糖（4）进行立体选择性过乙酰化。过乙酰化的d-木糖和1-阿拉伯糖α吡喃糖异构体2α和5α分别以97％和56％的产率获得。通过简单地改变反应条件，以71％的产率获得了全乙酰化的d-木糖β吡喃糖异构体