tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose | 4049-33-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranoside；β-D-xylopyranose tetraacetate；tetra-O-acetyl-β-D-xylose；1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-beta-D-xylopyranose；[(3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 4049-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• mdl: MFCD00069790
• 分子量: 318.281
• InChiKey: MJOQJPYNENPSSS-XQHKEYJVSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.692
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 D-吡喃木糖
  参考文献：
  名称：

  Regioselective heterogeneous O-deacylation of polyacylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90208-8
• 作为产物：
  描述：

  α-D-xylopyranose tetraacetate 生成 tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Acid-catalyzed Anomerization of Acetylated Aldopyranoses¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01515a041

文献信息

• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Synthesis and evaluation of xylopyranoside derivatives as “decoy acceptors” of human β-1,4-galactosyltransferase 7
  作者：Juan Francisco García-García、Guillermo Corrales、Josefina Casas、Alfonso Fernández-Mayoralas、Eduardo García-Junceda

  DOI：10.1039/c0mb00206b

  日期：——

  Proteoglycans (PGs), including heparan sulfate forms, are important regulators of tumor progression. In the PGs biosynthetic process, the core protein is synthesized on a ribosomal template and the sugar chains are assembled post-translationally, one sugar at a time, starting with the linkage of xylose to a serine residue of the core protein and followed by galactosidation of the xylosylprotein. Hydrophobic xylopyranosides have been previously shown to prime heparan sulfate synthesis, a property that was required to cause growth inhibition of tumor cells. To know if the antiproliferative activity of synthetic xylopyranosides is related to their ability to act as “decoy acceptors” of xylosylprotein 4-β-galactosyltransferase, we have heterologously expressed the catalytic domain of the human β-1,4-GalT 7 and studied the ability of a variety of synthetic xylopyranoside derivatives to act as substrates or inhibitors of the recombinant enzyme.

  包括硫酸乙酰肝素在内的蛋白聚糖（PGs）是肿瘤进展的重要调控因子。在PGs的生物合成过程中，核心蛋白在核糖体模板上合成，糖链则是翻译后逐个糖基化组装而成，起始于木糖与核心蛋白丝氨酸残基的连接，随后是木糖蛋白的半乳糖基化。此前研究表明，疏水的木糖吡喃糖苷能启动硫酸乙酰肝素的合成，这一特性对于诱导肿瘤细胞生长抑制是必需的。为了了解合成木糖吡喃糖苷的抗增殖活性是否与其作为木糖蛋白4-β-半乳糖基转移酶的“诱饵受体”的能力有关，我们异源表达了人β-1,4-半乳糖基转移酶7的催化结构域，并研究了多种合成木糖吡喃糖苷衍生物作为重组酶底物或抑制剂的能力。
• Stereoselective acetylation of hemicellulosic C5-sugars
  作者：Zachary D. Herde、Prathap D. John、Dania Alvarez-Fonseca、Jagannadh Satyavolu、Christopher T. Burns

  DOI：10.1016/j.carres.2017.03.008

  日期：2017.4

  dimethylaminopyridine (DMAP) is described. The peracetylated d-xylose and l-arabinose alpha pyranose anomers 2α and 5α are obtained in 97% and 56% yields respectively. The peracetylated d-xylose beta pyranose anomer 2β is obtained in 71% yield through simple modification of the reaction conditions. Details regarding synthesis and isolation optimization studies under different conditions are presented below

  描述了在存在或不存在催化量的二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下使用三乙胺和乙酸酐的组合对α-d-木糖（1）和α-1-阿拉伯糖（4）进行立体选择性过乙酰化。过乙酰化的d-木糖和1-阿拉伯糖α吡喃糖异构体2α和5α分别以97％和56％的产率获得。通过简单地改变反应条件，以71％的产率获得了全乙酰化的d-木糖β吡喃糖异构体2β。下面介绍了有关在不同条件下进行合成和分离优化研究的详细信息。本文公开的立体选择性过乙酰化反应已被用于分离d-木糖和1-阿拉伯糖的混合物，作为它们的过乙酰化衍生物2β和5α，产率为47％和42％，并且可以在脱乙酰基之后提供纯戊糖。
• Synthesis, surface properties, and biocompatibility of 1,2,3-triazole-containing alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：E. Davis Oldham、Srivenu Seelam、Carolina Lema、Renato J. Aguilera、Jennifer Fiegel、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.020

  日期：2013.9

  β-xylopyranosides with 8, 10, or 12 carbons caused toxicity via apoptosis, with CC50 values ranging from 26-890 μM. The two longest chain compounds did form stable monolayers at the air-water interface over a range of temperatures, although a brief transition to an the unstable monolayer was observed.

  我们对半纤维素生物质衍生的表面活性剂的开发感兴趣，因为它们是药物，个人护理产品和其他洗涤剂中的潜在成分。此类表面活性剂在哺乳动物细胞中应表现出低毒性。在这项研究中，我们使用铜催化的叠氮化物-炔烃（CuAAC）“点击”反应，从木糖中分4步从叠氮化物和炔烃合成了一系列烷基或氟代烷基β-吡喃吡喃糖苷。评价纯化产物的表面活性剂性质和生物相容性。与其他基于碳水化合物的表面活性剂不同，差示扫描量热法未观察到液晶行为。短链（6个碳）和长链（> 12个碳）的含三唑的β-吡喃吡喃糖苷在1至1000μM的浓度范围内无毒性。含三唑的具有8、10或12个碳的β-吡喃吡喃糖苷通过细胞凋亡引起毒性，CC50值为26-890μM。尽管观察到短暂转变为不稳定的单分子层，但两种最长链的化合物确实在一定温度范围内在空气-水界面上形成了稳定的单分子层。
• Chain extensions from C-1 and C-5 of D-xylopyranose derivatives
  作者：Regine Blattner、Robert J. Ferrier、Robyn Renner

  DOI：10.1039/c39870001007

  日期：——

  Free radicals produced successively at C-5 and C-1 from corresponding D-xylopyranose-based bromides add to acrylonitrile and methyl acrylate to give products with β-propionitrile or β-propionate substituents at these positions; some steric control can be achieved in the reactions, and the 4,8-anhydroundecanose derivative (13) is produced with good selectivity.

  在C-5和C-1处，由相应的基于D-吡喃木糖的溴化物连续产生的自由基加到丙烯腈和丙烯酸甲酯中，得到在这些位置带有β-丙腈或β-丙酸酯取代基的产物；在反应中可以实现一些空间控制，并且以良好的选择性产生4,8-脱水十一烷糖衍生物（13）。

表征谱图