benzyl α-D-xylopyranoside | 18403-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl α-D-xylopyranoside
• 英文别名: Benzyl alpha-D-xylopyranoside；(2S,3R,4S,5R)-2-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 18403-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: XUGMDBJXWCFLRQ-KXNHARMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8°C，密封保存于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl α-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苄基 2,3-脱水-alpha-D-核吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧吡喃核糖 (4'→2')-寡核苷酸 ('p-DNA') 的合成和配对特性

  摘要：

  准备。并介绍了基于 3'-脱氧-bD-吡喃核糖核苷的新型 3'-脱氧吡喃核糖 (4'->2')-寡核苷酸 (= p-DNA) 配对系统的配对特性。D-木糖被有效地转化为预功能化的 3-脱氧吡喃核糖衍生物。4-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-3-脱氧-D-核糖-吡喃糖 1,2-二乙酸酯（以 4:1 的 a-和 bD-端基异构体混合物形式获得）。从该糖结构单元中，制备了相应的、适当保护的胸腺嘧啶、鸟嘌呤、5-甲基胞嘧啶和嘌呤-2,6-二胺核苷亚磷酰胺。在最小的没有。的步骤。这些构建块在 DNA 合成仪上组装，在标准条件下一步脱保护后，以良好的收率获得相应的 p-DNA 寡核苷酸。条件，然后进行 HPLC 纯化。质量，p-DNA 表现出与 p-RNA 相同的配对行为，形成反平行的、专门的 Watson-Crick 配对双链体，比相应的 DNA 双链体强得多。三个相关（即，基于核糖-吡喃糖核苷）

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1443::aid-hlca1443>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 苯甲醇 在 谷氨酰胺酶 作用下， 以 acidic aq. solution 、 phosphate buffer 为溶剂， 生成 benzyl α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of lactose analog Gal-(β 1,4)-Xyl by transgalactosylation

  摘要：

  已开发出一种合成二糖4-O-β-D-半乳糖基-D-木糖（1）的短酶法合成方法，这对于作为乳糖不耐症的非侵入性药物检测的乳糖类似物具有兴趣。起始物质苄基α-D-木糖苷是通过D-木糖与苄醇的Fischer型糖苷化反应获得的，随后使用来自大米曲霉的一种糖苷酶对混合糖苷进行异构差异化。从几种商业β-半乳糖苷酶中筛选出具有转半乳糖化能力的酶，发现大肠杆菌的酶能够催化供体化合物o-硝基苯基β-D-半乳糖苷或乳糖向α-D-木糖苷的几乎区域和立体特异性的半乳糖基转移。随后的氢解脱保护反应产生所需的二糖1。关键词：寡糖合成，β-半乳糖苷酶，乳糖不耐症。

  DOI：

  10.1139/v02-106

文献信息

• Pentoside Synthesis by Dehydrative Glycosylation. Synthesis of<i>O</i>-α-L-Arabinofuranosyl-(1→3)-<i>O</i>-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-D-xylopyranose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Kazuhiro Takenaka、Chisa Uchida、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.58.1464

  日期：1985.5

  O-α-l-Arabinofuranosyl-(1→3)-O-β-d-xylopyranosyl-(1→4)-d-xylopyranose isolated from the hydrolyzate of corncobs arabinoxylan was synthesized by way of dehydrative glycosylation.

  来自玉米芯阿拉伯木聚糖水解物的O-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-O-β-d-木吡喃糖基-(1→4)-d-木吡喃糖是通过脱水缩合糖基化合成的。
• Chemical and enzymatic synthesis of glycoconjugates 4. Control of regioselectivity in high yielding synthesis of (β-D-fucopyranosyl)-O-D-xylopyranosyl disaccharides using a CLONEZYME™ thermophilic glycosidase
  作者：Jun Li、Dan E. Robertson、Jay M. Short、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02072-3

  日期：1998.12

  glycosidase library produced β-D-fucopyranosyl-β-D-xylopyranoside disaccharides with 1→2 and 1→3 linkages in high yield up to 88%. Regioselectivity can be controlled by the orientation and size of aglyconic substituents of the acceptor. The enzymatic transglycosylation affords an efficient approach for the preparation of Fucβ(1→2)Xyl disaccharide, an important carbohydrate sequence in asterosaponins.

  来自CLONEZYME TM嗜热型糖苷酶库的糖苷酶Gly-001-09催化的吡喃吡喃糖苷的β-D-岩藻糖基化反应产生了具有1→2和1→3键的β-D-岩藻糖基-β-D-吡喃吡喃二糖二糖，产率高达88％ 。区域选择性可以通过受体的糖基取代基的方向和大小来控制。酶促糖基转移酶为制备Fucβ（1→2）Xyl二糖（一种星形皂苷元中重要的碳水化合物序列）提供了有效的方法。
• A Rapid and Mild Sulfation Strategy Reveals Conformational Preferences in Therapeutically Relevant Sulfated Xylooligosaccharides
  作者：Yen Vo、Brett D. Schwartz、Hideki Onagi、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner、Martin G. Banwell、Keats Nelms、Lara R. Malins

  DOI：10.1002/chem.202100527

  日期：2021.7.7

  residues, as standards for biological studies. Near quantitative sulfation was accomplished using a remarkably mild and operationally simple protocol which avoids the need for high temperatures and a large excess of the sulfating reagent. Moreover, the sulfated xylooligomer standards so obtained enabled definitive identification of a pyridinium contaminant in a sample of a commercially prepared Pentosan

  虽然硫酸化木寡糖是有前途的治疗引线为病痛的多个，结构复杂性和非均质性的商业部署的形式（例如多硫酸戊聚糖1) 使他们进一步临床开发的道路复杂化。我们在本文中描述了迄今为止制备的最大的均质过硫酸化木寡聚体的合成，包括多达八个木糖残基，作为生物学研究的标准。使用非常温和且操作简单的方案完成了接近定量的硫酸化，该方案避免了对高温和大量过量硫酸化试剂的需要。此外，如此获得的硫酸化木寡聚体标准品能够明确鉴定商业制备的戊聚糖药物样品中的吡啶鎓污染物，并提供对成分过硫酸化单糖残基的构象偏好的重要见解。由于硫酸盐的空间分布是硫酸化寡糖与内源性靶标结合的关键决定因素，
• Anomeric alkylations and acylations of unprotected mono- and disaccharides mediated by pyridoneimine in aqueous solutions
  作者：Kalyan Dey、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/d1cc07056h

  日期：——

  A site-specific deprotonation followed by alkylations and acylations of sugar hemiacetals to the corresponding alkyl glycosides and acylated sugars in aqueous solutions is disclosed herein. Pyridoneimine as a new base is developed to mediate the deprotonation of readily available sugar hemiacetals and further reactions with alkylation and acylation agents.

  本文公开了在水溶液中进行位点特异性去质子化，随后将糖半缩醛烷基化和酰化为相应的烷基糖苷和酰化糖。吡啶酮亚胺作为一种新的碱被开发用于介导容易获得的糖半缩醛的去质子化以及与烷基化和酰化剂的进一步反应。
• Synthesis, conformational analysis and SAR research of OSW-1 analogues
  作者：Chao Liu、A-peng Wang、Longlong Jin、Yanshen Guo、Yan Li、Zhehui Zhao、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.049

  日期：2016.7

  1→4)-2-O-acetyl-α-l-arabinopyranosyl)] with three different steroidal sapogenins at 16β-hydroxy. Their conformation was analyzed with NMR spectroscopy and molecule simulation. The arabinose moiety of 1–3 linked analogues was in chair conformation and 1–4 linked analogues was in boat conformation. 1–3 linked analogues exhibited potent anti-proliferation activity against a panel of human tumor cells

  通过偶联二糖（2 - O -4-甲氧基苯甲酰基-β - d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）和它们的1→4连接的类似物[（2- O -4-甲氧基苯甲酰基-β- d-吡喃喃糖基- （1→4）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃糖基）或（2- O -4-（E）-肉桂酰基-β- d-吡喃木糖基- （1→4） -2- O-乙酰基-α- 1-阿拉伯吡喃糖基]]，在16β-羟基上具有三种不同的甾体皂苷元。用NMR光谱和分子模拟分析了它们的构象。1–3个连接类似物的阿拉伯糖部分呈椅子构型，而1–4个连接类似物呈船形。1-3个连接的类似物在纳摩尔浓度水平下对一组人类肿瘤细胞表现出有效的抗增殖活性，而1-4个连接的类似物则没有抗肿