Benzyl-2-O-p-toluolsulfonyl-α-D-xylopyranosid | 50256-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-2-O-p-toluolsulfonyl-α-D-xylopyranosid
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxyoxan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 50256-95-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇S
• 分子量: 394.445
• InChiKey: BCCUYJAJLVFEBJ-HCXYKTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl α-D-xylopyranoside 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 Benzyl-2-O-p-toluolsulfonyl-α-D-xylopyranosid 、
  参考文献：
  名称：

  有效的有机锡介导的未保护碳水化合物的区域选择性功能化

  摘要：

  基于常用的有机锡介导的反应，在存在伯 OH 基团的情况下，未保护的碳水化合物在仲 OH 基团上的区域选择性功能化得到了改进。我们发现，在甲苯中用四丁基溴化铵预活化二丁基亚锡基缩醛中间体是改善未保护碳水化合物高效、高产和区域选择性甲苯磺酰化、苯甲酰化或苄基化条件的关键。具有弱配位能力的四丁基铵离子的抗衡阴离子在改善区域选择性反应中起着至关重要的作用。在有机锡介导的未受保护碳水化合物的区域选择性甲苯磺酰化中也证明了一种方便地获得具有合成价值的中间体，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00397