4-cyclohexyloxetan-2-one | 132835-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-cyclohexyloxetan-2-one
• 英文别名: 2-Oxetanone, 4-cyclohexyl-
• CAS: 132835-55-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YYBSHPWHDZVUPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyloxetan-2-one 在 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-cyclohexyl-4-oxaspiro[2.3]hexane
  参考文献：
  名称：

  Pt催化氧杂螺环己烷重排成3-亚甲基四氢呋喃：范围和机理

  摘要：

  报道了新的Pt催化的氧杂螺正己烷重排成3-亚甲基四氢呋喃。通过13 C标记实验进行的机理研究证实，Pt（II）区域选择性地氧化添加到环丙烷的最少取代的碳-碳键上，从而形成铂环丁烷中间体。据我们所知，这是第一个在光谱上观察到的烷氧基取代的铂基环丁烷。描述了这种新的Pt催化转化的范围和提出的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00604
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-cyclohexyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sterically guided rearrangement of 3,3-disubstited β-lactones. A rapid construction of cycloheptano trans-fused butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97129-6

文献信息

• Acrylonitrile Derivatives from Epoxide and Carbon Monoxide Reagents
  申请人：Novomer, Inc.

  公开号：US20190002400A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention is directed to reactor systems and processes for producing acrylonitrile and acrylonitrile derivatives. In preferred embodiments of the present invention, the processes comprise the following steps: introducing an epoxide reagent and carbon monoxide reagent to at least one reaction vessel through at least one feed stream inlet; contacting the epoxide reagent and carbon monoxide reagent with a carbonylation catalyst to produce a beta-lactone intermediate; polymerizing the beta-lactone intermediate with an initiator in the presence of a metal cation to produce a polylactone product; heating the polylactone product under thermolysis conditions to produce an organic acid product; optionally esterifying the organic acid product to produce one or more ester products; and reacting the organic acid product and/or ester product with an ammonia reagent under ammoxidation conditions to produce an acrylonitrile product.

  本发明涉及反应器系统和生产丙烯腈及丙烯腈衍生物的工艺。在本发明的优选实施例中，该工艺包括以下步骤：将环氧试剂和一氧化碳试剂通过至少一个进料流入口引入至至少一个反应釜中；将环氧试剂和一氧化碳试剂与羰基化催化剂接触以产生β-内酯中间体；在金属阳离子存在下，将β-内酯中间体与引发剂聚合以产生聚内酯产品；在热解条件下加热聚内酯产品以产生有机酸产品；可选择酯化有机酸产品以产生一个或多个酯产品；并将有机酸产品和/或酯产品与氨试剂在氨氧化条件下反应以产生丙烯腈产品。
• Cationic palladium(ii) complex-catalyzed [2 + 2] cycloaddition and tandem cycloaddition–allylic rearrangement of ketene with aldehydes: an improved synthesis of sorbic acid
  作者：Tetsutaro Hattori、Yutaka Suzuki、Osamu Uesugi、Shuichi Oi、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/a908709e

  日期：——

  Cationic palladium(II) complexes [PdL2(PhCN)2](BF4)2 efficiently catalyze the [2 + 2] cycloaddition of ketene with aldehydes to give the corresponding oxetan-2-ones, among which 4-vinyl-substituted ones are further isomerized under the conditions to give 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in good yields.

  阳离子钯(II)配合物[PdL2(PhCN)2](BF4)2有效催化烯酮与醛的[2 + 2]环加成反应生成相应的oxetan-2-ones，其中4-乙烯基取代的更进一步条件下异构化，以良好的收率得到 3,6-二氢-2H-吡喃-2-酮。
• S_N2 Ring Opening of β-Lactones:  An Alternative to Catalytic Asymmetric Conjugate Additions
  作者：Scott G. Nelson、Zhonghui Wan、Magdalena A. Stan

  DOI：10.1021/jo025519n

  日期：2002.7.1

  Merging catalytic asymmetric acyl halide-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions with ensuing Grignard-mediated ring opening of the derived enantiomerically enriched beta-lactones is presented as a generally useful asymmetric synthesis of beta-disubstituted carboxylic acids. Enantiomerically enriched beta-lactones are subject to efficient S(N)2 ring opening with a variety of copper-modified alkyl

  将催化的不对称酰基卤-醛环缩合（AAC）反应与随后的格氏试剂介导的对映体富集的β-内酯的开环合并在一起，是β-二取代羧酸的一种普遍有用的不对称合成方法。对映体富集的β-内酯可通过各种铜修饰的烷基格氏试剂（包括高度分支的亲核试剂）进行有效的S（N）2开环。内酯亲电子体中的相当大的结构变化也是可以容忍的。苯基和乙烯基衍生的有机金属不是用于开环反应的有效亲核试剂。
• Catalyzed acyl halidealdehyde cyclocondensations. New insights into the design of catalytic cross aldol reactions
  作者：Scott G. Nelson、Zhonghui Wan、Timothy J. Peelen、Keith L. Spencer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01308-8

  日期：1999.9

  quantities (2.5–20 mol%) of Al(SbF6)3 catalyze the di(isopropyl)ethylamine-mediated cyclocondensation of various acyl halides and enolizable aldehydes to afford β-lactones in good yields (58–93%). These reactions are discussed as a strategy for executing chemo- and regiospecific catalyzed cross aldol reactions.

  Al（SbF 6）3的亚化学计量量（2.5–20 mol％）催化二（异丙基）乙胺介导的各种酰基卤和可烯醇化醛的环缩合反应，从而以高收率（58–93％）提供β-内酯。这些反应被讨论为执行化学和区域特异性催化的交叉羟醛缩合反应的策略。
• Low pressure carbonylation of heterocycles
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US20070213524A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Heterocycles, e.g., epoxides, are carbonylated at low pressure with high percentage conversion to cyclic, ring expanded products using the catalyst where L is tetrahydrofuran (THF).

  杂环化合物，例如环氧化物，在低压下进行羰基化反应，使用催化剂L为四氢呋喃（THF），可高转化率地得到环状、环扩展产物。