2,2-dichlorobutanal | 23454-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2,2-dichlorobutanal
• 英文别名: 2,2-Dichlor-butyraldehyd；α.α-Dichlor-butyraldehyd
• CAS: 23454-01-5
• 化学式: C₄H₆Cl₂O
• 分子量: 140.997
• InChiKey: XAAIVSKISGLEHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichlorobutanal 在 盐酸 、 2-甲基吡啶鎓氯化物 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,2-二氯丁酸
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; De Buyck, Laurent; Ghelfi, Franco, Synlett, 2000, # 1, p. 146 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 在 氯 作用下， 以 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,2-dichlorobutanal
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将有机多卤化物添加到活化烯烃中的杂环的简便方法

  摘要：

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97184-4

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to in Situ-Derived <i>N</i>-Sulfonyl Azoalkenes: An Umpolung Alkylation Procedure Applicable to the Formation of Up to Three Contiguous Quaternary Centers
  作者：John M. Hatcher、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ja100932q

  日期：2010.4.7

  that has considerable potential with regard to catalysis and the direct incorporation of functionality not amenable to the use of enolate chemistry. Herein, we describe the first Cu(I)-catalyzed addition of Grignard reagents to in situ-derived N-sulfonyl azoalkenes. This method is remarkable in its ability to deliver highly sterically hindered compounds that would be difficult or impossible to synthesize

  N-磺酰腙的 α-烷基化通过原位衍生的偶氮烯烃提供了酮 α-烷基化的 umpolung 方法，该方法在催化和直接结合不适合使用烯醇化学的官能团方面具有相当大的潜力。在此，我们描述了首次在 Cu(I) 催化下将格氏试剂添加到原位衍生的 N-磺酰基偶氮烯烃中。这种方法能够提供通过传统烯醇化学难以或不可能合成的高度位阻化合物，包括具有多达三个连续四元中心的化合物。
• Enantioselective Addition of Alkynes to α,α-Dichlorinated Aldehydes
  作者：Yeshua Sempere Molina、Jonathan Ruchti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03692

  日期：2017.2.17

  Enantioselective addition of terminal alkynes to α,α-dichlorinated aldehydes employing Zn(OTf)2/NME is disclosed. The propargylic alcohols obtained are accessed in good yields and high enantioselectivity from easily accessible α,α-dichloroaldehydes. The method opens new strategic opportunities for the synthesis of chlorinated natural products, such as the chlorosulfolipids.

  公开了使用Zn（OTf）2 / NME将末端炔烃对映选择性加成到α，α-二氯醛上。从容易获得的α，α-二氯醛中可以得到高产率和高对映选择性的炔丙醇。该方法为合成氯化天然产物（如氯磺脂）开辟了新的战略机遇。
• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones from Unsaturated Acyl Halides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200902896

  日期：2010.2.22

  Previously unexplored enantiopure zwitterionic ammonium dienolates have been utilized in this work as reactive intermediates that act as diene components in hetero‐Diels–Alder reactions (HDAs) with aldehydes to produce optically active δ‐lactones, subunits of numerous bioactive products. The dienolates were generated in situ from E/Z mixtures of α,β‐unsaturated acid chlorides by use of a nucleophilic

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc
• Allylation with substituted vinylthionium ions from SnCl4 ionisation of 1,3- and 3,3-bis(alkyl/phenylthio) propenes
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85514-9

  日期：——

  α- and γ-substituted vinylthionium ions from SnCl4 ionisation of a range of substituted 1,3- and 3,3-bis (alkyl/phenylthio) propenes allylate enol allyl ethers in good yield. Levels of regioselectivity are sterically dependent and in the case of methyl as γ-substituent may be controlled by the steric bulk of the sulfur substituent. As with the Pummerer methodology, γ-addition generally gave (E)-vinyl

  SnCl 4中的α和γ取代的乙烯基硫鎓离子一系列取代的1，3-和3，3-双（烷基/苯硫基）丙烯进行电离，可以高收率烯丙基烯醇烯丙基醚。区域选择性的水平是空间依赖性的，并且在甲基作为γ-取代基的情况下，可以通过硫取代基的空间体积来控制。与Pummerer方法一样，γ加成通常会生成（E）-乙烯基硫化物，专门暗示“游离”乙烯基硫鎓离子的中间体。在适当的情况下，可以将烯丙基化产物水解并环化为罗宾逊环化产物，脱硫为烯烃或消除为二烯。烯丙基三甲基硅烷和吲哚也以高收率被烯丙基化。具有γ-苯硫基或甲氧基的乙烯基硫鎓离子也经历反应。4。提出了机械原理。该研究以五次硝化序列结束，该序列涉及分子内捕获由该方法产生的乙烯基硫鎓离子。
• [EN] SELECTIVE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2011028927A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Described herein are compounds of the formula useful as antagonists of sphingosine-1- phosphate receptors. Further described herein is the use of these compounds and related pharmaceutical compositions to treat disorders associated with sphingosine-1 -phosphate -3 (S1P3) receptor modulation.

  本文描述了一种化合物，其化学式如下，可用作拮抗神经酰胺-1-磷酸受体的拮抗剂。此外，本文还描述了利用这些化合物及相关药物组合物来治疗与神经酰胺-1-磷酸-3（S1P3）受体调节相关的疾病。