(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-3-(2-oxoethoxy)propanal | 261176-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-3-(2-oxoethoxy)propanal
• CAS: 261176-59-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₅Si
• 分子量: 276.405
• InChiKey: GOHSZTGMSHIPTA-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-3-(2-oxoethoxy)propanal 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-3-Carboxymethoxy-2-hydroxy-3-methoxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XVI. Sugar Beet. (3). Absolute Stereostructures of Betavulgarosides II and IV, Hypoglycemic Saponins Having a Unique Substituent, from the Roots of Beta vulgaris L.

  摘要：

  通过将已知皂苷 momordin I 与 betavulgaroside II 和 IV 进行化学关联，确定了从甜菜（藜科）根部分离出的具有对葡萄糖负荷大鼠的降血糖活性的含有二氧六环型取代基的 betavulgaroside II 和含有缩酮型取代基的 betavulgaroside IV 的绝对立体结构。在这些化学关联中，momordin I 的 α-L-阿拉伯糖苷部分被转化为 betavulgaroside II 的二氧六环型取代基或 betavulgaroside IV 的缩酮型取代基。此外，从 momordin I 合成了 betavulgaroside IV 的 2'-非对映异构体，并从 L- 和 D-阿拉伯糖合成了四种缩酮型取代基类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1717
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-3-(2-oxoethoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereostructures of Betavulgarosides III and IV, Inhibitors of Glucose Absorption, from the Roots of Beta vulgaris L.(Sugar Beet).

  摘要：

  从甜菜（Beta vulgaris L.）的根部分离得到了具有抑制葡萄糖吸收活性的β甜菜苷III和IV，并通过β甜菜苷IV与已知的皂苷momordin I的化学相关性确定了它们的绝对立体结构。这一过程包括将momordin I中的α-L-阿拉伯呋喃糖基部分转化为β甜菜苷III和IV中的酸性缩醛型取代基，即α-L-核呋喃糖衍生物。此外，还从L-和D-阿拉伯糖合成了四种酸性缩醛型取代基类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.561