allyl β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-deoxy-4-(1H-imidazol-2-yl)-α-D-arabinopyranoside | 878490-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-deoxy-4-(1H-imidazol-2-yl)-α-D-arabinopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-5-(1H-imidazol-2-yl)-2-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 878490-54-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₉
• 分子量: 402.401
• InChiKey: UJGCWFPHHRZTOU-LPGRTNKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-deoxy-4-(1H-imidazol-2-yl)-α-D-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 以45%的产率得到7-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  融合-异构体纤维二氧代咪唑的合成及其对同质子化糖苷苷酶Cel7A的评价

  摘要：

  通过对α-D-阿拉伯吡喃糖苷32进行Koenigs-Knorr糖基化，然后进行选择性水解，合成了融合异构体cellobinoimidazole 2（一种潜在的顺质子化β-糖苷酶Cel7A抑制剂）。用乙酰溴葡萄糖6进行32的糖基化，其非对映选择性差，除了主要的1,3-连接的α-d-二糖36以外，还提供了所需的1,3-连接的β -d-二糖35作为次要产物。Hg 2 + -促进的32的糖基化主要导致1,2-原酸酯33。顺序除去35个甲硅烷基，乙酰基和烯丙基会导致形成45:55的平衡混合物2和甘露聚糖配置的异构体39。同样，对36进行脱保护得到丙二咪唑42和甘露聚糖构型的异构体43的混合物。根据一个已知的协议，糖基受体32是由11个步骤合成的，D- lyxose的总收率为8–13％。α-d葡糖苷的甲硅烷基化阿拉伯糖部分13 - 19，33，34，和36采用4 Ç 1β -d-葡萄糖苷17和35的阿拉伯吡喃糖基部分以4

  DOI：

  10.1002/hlca.200590260
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Amberlyst-15 (H⁽¹⁺⁾ form) 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三甲基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.83h， 生成 allyl β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-deoxy-4-(1H-imidazol-2-yl)-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  融合-异构体纤维二氧代咪唑的合成及其对同质子化糖苷苷酶Cel7A的评价

  摘要：

  通过对α-D-阿拉伯吡喃糖苷32进行Koenigs-Knorr糖基化，然后进行选择性水解，合成了融合异构体cellobinoimidazole 2（一种潜在的顺质子化β-糖苷酶Cel7A抑制剂）。用乙酰溴葡萄糖6进行32的糖基化，其非对映选择性差，除了主要的1,3-连接的α-d-二糖36以外，还提供了所需的1,3-连接的β -d-二糖35作为次要产物。Hg 2 + -促进的32的糖基化主要导致1,2-原酸酯33。顺序除去35个甲硅烷基，乙酰基和烯丙基会导致形成45:55的平衡混合物2和甘露聚糖配置的异构体39。同样，对36进行脱保护得到丙二咪唑42和甘露聚糖构型的异构体43的混合物。根据一个已知的协议，糖基受体32是由11个步骤合成的，D- lyxose的总收率为8–13％。α-d葡糖苷的甲硅烷基化阿拉伯糖部分13 - 19，33，34，和36采用4 Ç 1β -d-葡萄糖苷17和35的阿拉伯吡喃糖基部分以4

  DOI：

  10.1002/hlca.200590260

文献信息

• Synthesis of a Fusion-Isomeric Cellobionoimidazole and Its Evaluation against thesyn-Protonating Glycosidase Cel7A
  作者：Narinder Mohal、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590260

  日期：2005.12

  The fusion-isomeric cellobinoimidazole 2, a potential inhibitor of the syn-protonating β-glycosidase Cel7A, was synthesised by Koenigs–Knorr glycosylation of the α-D-arabinopyranoside 32, followed by selective hydrolysis. Glycosylation of 32 with acetobromoglucose 6 proceeded with poor diastereoselectivity, giving the desired 1,3-linked β-d-disaccharide 35 as minor product, besides the major 1,3-linked

  通过对α-D-阿拉伯吡喃糖苷32进行Koenigs-Knorr糖基化，然后进行选择性水解，合成了融合异构体cellobinoimidazole 2（一种潜在的顺质子化β-糖苷酶Cel7A抑制剂）。用乙酰溴葡萄糖6进行32的糖基化，其非对映选择性差，除了主要的1,3-连接的α-d-二糖36以外，还提供了所需的1,3-连接的β -d-二糖35作为次要产物。Hg 2 + -促进的32的糖基化主要导致1,2-原酸酯33。顺序除去35个甲硅烷基，乙酰基和烯丙基会导致形成45:55的平衡混合物2和甘露聚糖配置的异构体39。同样，对36进行脱保护得到丙二咪唑42和甘露聚糖构型的异构体43的混合物。根据一个已知的协议，糖基受体32是由11个步骤合成的，D- lyxose的总收率为8–13％。α-d葡糖苷的甲硅烷基化阿拉伯糖部分13 - 19，33，34，和36采用4 Ç 1β -d-葡萄糖苷17和35的阿拉伯吡喃糖基部分以4