(4S,5R,6R)-methyl-5,7-bis(benzyloxy)-4,6-dihydroxy-2-heptenoate | 102487-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,6R)-methyl-5,7-bis(benzyloxy)-4,6-dihydroxy-2-heptenoate
• 英文别名: (E,4S,5R,6R)-methyl 5,7-di(benzyloxy)-4,6-dihydroxy-2-heptenoate；methyl (E)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-xylohept-2-enonate；methyl (E,4S,5R,6R)-4,6-dihydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)hept-2-enoate
• CAS: 102487-47-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: MUYVTBVCLWIIGM-OWFQPXHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-methyl-5,7-bis(benzyloxy)-4,6-dihydroxy-2-heptenoate 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， -20.0~160.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 67.08h， 生成 4-[(4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  塞斯班酰亚胺AB-环系统的对映异构体对的高效合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  从有效的D-和L-木糖中高效合成了对映体对，即未完全保护的sesbanimide A（1）的AB-环系统（一种有效的抗肿瘤生物碱）。对其抗肿瘤活性的研究清楚地表明，AB环系统仅对显着的1细胞毒性做出了很小的贡献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98773-2
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 盐酸 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 (4S,5R,6R)-methyl-5,7-bis(benzyloxy)-4,6-dihydroxy-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5

文献信息

• Wittig reaction with partially protected sugar lactol derivatives. Preparation of highly cytotoxic goniofufurone analogues
  作者：Velimir Popsavin、Sanja Grabež、Mirjana Popsavin、Ivana Krstić、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Vladimir Divjaković

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.122

  日期：2004.12

  A new approach to the dephenyl goniofufurone analogue 2 and the corresponding (3S,4R)-stereoisomer 3 is reported. The resulting furanolactones 2 and 3 have shown a potent and selective in vitro cytotoxicity against certain human tumour cell lines.

  据报道，有一种新方法可用于脱苯古呋喃酮类似物2和相应的（3 S，4 R）-立体异构体3。所得的呋喃内酯2和3对某些人类肿瘤细胞系显示出有效的选择性体外细胞毒性。
• Synthesis and antiproliferative activity of simplified goniofufurone analogues
  作者：Bojana Sreco-Zelenovic、Sanja Grabez、Mirjana Popsavin、Vesna Kojic、Jovana Francuz、Velimir Popsavin

  DOI：10.2298/jsc200730056s

  日期：——

  Several (+)-goniofufurone analogues with simplified structures were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antitumour activity, against a panel of human tumour cell lines. Dephenylated compounds 2 and 3 demonstrated remarkable antitumour activities, in the cultures of K562 and Raji cells with IC50 values in the range of 3.0?9.3 nM. Each of goniofufurone analogues lacking the tetrahydrofuran ring (4, 5 and 6) strongly inhibited the growth of at least one malignant cell line, with IC50 values in the range of 11-30 nM. Brief structure?activity relationship (SAR) analysis showed that the simplified goniofufurone analogues, designed by removing the phenyl group from C-7, or by opening the THF ring, could show stronger antiproliferative effects compared to control molecules. It is noticeable that analogues 2?8 are completely inactive with respect to the normal MRC-5 cell line. These findings, together with their potent antitumour activities, provide a suitable basis for the development of new and selective antitumour drugs.

  我们设计、合成了几种结构简化的 (+)-goniofufurone 类似物，并评估了它们对人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。去苯基化合物 2 和 3 在 K562 和 Raji 细胞培养物中表现出显著的抗肿瘤活性，IC50 值在 3.0-9.3 nM 之间。缺少四氢呋喃环的每个贡碘呋喃酮类似物（4、5 和 6）都能强烈抑制至少一种恶性细胞系的生长，IC50 值在 11-30 nM 之间。简单的结构活性关系（SAR）分析表明，与对照分子相比，通过去除 C-7 上的苯基或打开四氢呋喃环而设计的简化贡碘呋喃酮类似物具有更强的抗增殖作用。值得注意的是，类似物 2?8 对正常的 MRC-5 细胞系完全无效。这些发现及其强大的抗肿瘤活性为开发新的选择性抗肿瘤药物提供了合适的基础。
• Organocopper-Lewis acid mediated 1,3-chirality transfer of acyclic .gamma.,.delta.-dioxygenated (E)-.alpha.,.beta.-enoates. Regio-, (E)-stereo-, and diastereoselective .alpha.-alkylation approaching 100% selectivity
  作者：Toshiro. Ibuka、Tomio. Nakao、Shinji. Nishii、Yoshinori. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00283a054

  日期：1986.11
• Vloon, W. J.; Bos, J. C. van den; Willard, N. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 10, p. 414 - 419
  作者：Vloon, W. J.、Bos, J. C. van den、Willard, N. P.、Koomen, G.-J.、Pandit, U. K.

  DOI：——

  日期：——
• IBUKA TOSHIRO; NAKAO TOMIO; NISHII SHINJI; YAMAMOTO YOSHINORI, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 23, 7420-7422
  作者：IBUKA TOSHIRO、 NAKAO TOMIO、 NISHII SHINJI、 YAMAMOTO YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——