1,1-(dicinnamoylamino)-2-phenylethane | 757967-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-(dicinnamoylamino)-2-phenylethane
• 英文别名: (2E,2'E)-N,N'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(3-phenylacrylamide)；(E)-3-phenyl-N-[2-phenyl-1-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 757967-39-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: MZWHJFUKPRKDAR-YWNVXTCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-(dicinnamoylamino)-2-phenylethane 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E)-N-甲基-3-苯基-N-[(E)-2-苯基乙烯基]丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  由醛和酰胺合成烯酰胺

  摘要：

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.082
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 、 苯乙醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1,1-(dicinnamoylamino)-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  由醛和酰胺合成烯酰胺

  摘要：

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.082

文献信息

• A convenient synthesis of bisamides with BF3 etherate as catalyst
  作者：Yi Zhang、Zhihao Zhong、Yingmei Han、Ruirui Han、Xu Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.017

  日期：2013.12

  A convenient synthesis of bisamide from aldehyde and amide with BF3 etherate as catalyst was reported. Both aryl and aliphatic bisamides could be prepared with this procedure in high yield at room temperature and the catalyst loading as low as 0.5 mol % was achieved. Fine-tuned solvent was utilized for both rapid conversion and simple isolation. Two CB2 receptor inverse agonists were synthesized with

  从醛和酰胺与BF双酰胺的一种方便的合成3作为报道醚合物催化剂。可以通过该方法在室温下以高收率制备芳基和脂族双酰胺，并且催化剂的负载量低至0.5 mol％。微调的溶剂可用于快速转化和简单分离。两个CB 2受体反向激动剂，用该协议以高收率合成。
• Synthesis of enamides from aldehydes and amides
  作者：Alexander Bayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.082

  日期：2004.7

  A range of double unsaturated amides (15, 19, and 21), obtained by cross-coupling reactions was reacted with aldehydes to hemiaminals. Heating the hemiaminals in the presence of Ac2O and pyridine affected clean conversion to the corresponding enamides, such as 42, 45, and 47. Alternatively, N,S-acetals were prepared which were oxidized to the sulfones. Treatment with base also gave the enamides, favoring

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。