(5S)-5-propanoyltetrahydrofuran-2-one | 75989-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-propanoyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-5-(1-oxopropyl)-, (S)-；(5S)-5-propanoyloxolan-2-one
• CAS: 75989-43-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: OWJAMDYMSWLBHC-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-propanoyltetrahydrofuran-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(1R)-1-[(3S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl]ethyl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLOPYRIMIDINEDIONE FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION
  [FR] NOUVELLE AMINOTHIAZOLOPYRIMIDINEDIONE SUBSTITUÉE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION VIRALE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R4如本文所述，以及其药学上可接受的盐、对映体或二异构体，以及包括该化合物的组合物，用于治疗病毒感染。

  公开号：

  WO2017001307A1
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 草酰氯 、 oxonium 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-5-propanoyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of (+)-muricatacin: a biologically active acetogenin derivative

  摘要：

  (+)-muricatacin及其类似物已成功合成，关于C-4和C-5中心的绝对构型没有歧义。文中报告了所测得的比旋光度[α]D值，以及使用KB和VERO细胞系进行的细胞毒性测定结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80528-e
• 作为试剂：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (S)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸 在 氮气 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 petroleum ether 、 (5S)-5-propanoyltetrahydrofuran-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 35 g of (5S)-5-propanoyltetrahydrofuran-2-one (compound 28c) as a light yellow oil的产率得到(5S)-5-propanoyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US09441008B2

文献信息

• NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160194350A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Highly stereoselective preparation of enantiomerically pure 1,2-diols: synthesis of (+)-exobrevicomin
  作者：Marc Larchevêque、Julien Lalande

  DOI：10.1039/c39850000083

  日期：——

  Reduction of optically pure acyl-lactones (2) by L-Selectride affords monoprotected syn diols with high diastereoselectivity; the reaction was applied to the stereo- and enantio-specific synthesis of (+)-exobrevicomin.

  L-Selectride还原光学纯的酰基内酯（2）可以得到具有高非对映选择性的单保护的合成二醇；反应用于（+）-exobrevicomin的立体和对映体特异性合成。
• 3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10040815B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1、R2 和 R3 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Substituted aminothiazolopyrimidinedione for the treatment and prophylaxis of virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10065973B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R5 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1 至 R5 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Substituted aminothiazolopyrimidinediones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10590146B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R4 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物（其中 R1 至 R4 如本文所述）及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。