methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(E,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-oxopent-1-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate | 118975-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(E,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-oxopent-1-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate
• CAS: 118975-15-8
• 化学式: C₄₀H₇₆O₉Si₂
• 分子量: 757.209
• InChiKey: QMUKZXOQSABDPR-SXRUHECJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(E,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-oxopent-1-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(2R,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-oxopentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。2.伍德沃德的氨基甲酸酯中间体的会合合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86717-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(1R,2R,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5R)-5-[(E,4R)-4-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-oxopent-1-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。2.伍德沃德的氨基甲酸酯中间体的会合合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86717-9

文献信息

• NAKATA, TADASHI;FUKUI, MINEO;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2223-2226
  作者：NAKATA, TADASHI、FUKUI, MINEO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• A formal total synthesis of erythromycin A. 2. A convergent synthesis of Woodward's carbamate intermediate
  作者：Tadashi Nakata、Mineo Fukui、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86717-9

  日期：——