(4-chlorophenethyl)carbamic acid tert-butyl ester | 167886-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenethyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4-chlorophenethyl)carbamate；Tert-butyl N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 167886-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₂
• mdl: MFCD20275311
• 分子量: 255.744
• InChiKey: DRJONERMNYANKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenethyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 绿卡色林盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型抗肥胖药盐酸洛卡斯林的合成

  摘要：

  六个步骤完成了抗肥胖药盐酸氯卡色林的新型合成。Ñ的2-（4-氯苯基） -防护乙胺与二-叔丁基二碳酸酯，Ñ烷基化用烯丙基溴，脱保护，分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化，手性，分辨率升- （+） -酒石酸，以及最终盐化作用导致目标分子盐酸洛卡斯林盐酸盐的总收率达23.1％，纯度为99.9％，对映选择性极好（> 99.8％ee）。这种方便且经济的程序非常适用于规模化生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00144
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-2-丁酮 在 甲醇 、 ethyl O-(benzenesulfonyl)acetohydroxamate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4-chlorophenethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰键芳烃和烷烃的脱乙酰氨基化与C–C键裂解

  摘要：

  描述了由Brønsted酸催化的C–C键断裂，由乙酰基芳烃和烷烃合成伯胺。尽管从乙酰基向胺的转化传统上需要多个步骤，但是本文所述的使用肟试剂作为氨基源的方法直接通过多米诺转肟化/贝克曼重排/品纳反应实现了转化。该方法还适用于γ-氨基丁酸的合成，如巴克洛芬和咯利普兰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00807

文献信息

• One‐Step Preparation of [RuCp*(η ⁶ ‐arene)] ⁺ Sandwich Complexes
  作者：Alexander Schmid、Holger Piotrowski、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejic.200200579

  日期：2003.6

  In a single step, several variously functionalized [RuCp*(η6-arene)]+ sandwich complexes have been prepared starting from RuCl3·xH2O in yields ranging from 35 to 80%, referring to ruthenium. The protocol covers the preparation of valuable [RuCp*]+-complexed amino acids. In comparative experiments starting from the oligomer [RuCp*Cl2]n and using methanol/methanolate as the reducing agent, the formation

  在一个步骤中，从 RuCl3·xH2O 开始，以 35% 到 80% 的产率（以钌为基准）制备了几种不同功能化的 [RuCp*(η6-arene)]+ 夹心配合物。该协议涵盖了有价值的 [RuCp*]+-复合氨基酸的制备。在从低聚物 [RuCp*Cl2]n 开始并使用甲醇/甲醇化物作为还原剂的对比实验中，观察到不需要的副产物的形成，这是由于邻氯茴香醚复合物的亲核取代和 Cp* 配体的甲氧基化. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• 绿卡色林中间体对氯苯乙胺的合成方法
  申请人：深圳市第二人民医院

  公开号：CN110156608B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种绿卡色林中间体对氯苯乙胺的合成方法，其特征在于，将对卤氯苯与卤代乙胺在催化剂的作用下生成对氯苯乙胺，所述反应过程为：1)将卤代乙胺、保护剂、碱1和溶剂S1混匀，在50～70℃下搅拌反应6～8h结束，过滤除去固体得到混合物M1；2)在保护气保护下，将对卤氯苯、碘化亚铜、固体碱和溶剂S2混匀，控制反应温度为130～145℃，反应压力为3～5个大气压，搅拌50～70min后，滴加混合物M1，滴加结束后，控制反应温度为150～170℃，反应压力为5～7个大气压，反应1～2h结束，得到混合物M2；3)将盐酸水溶液加入至混合物M2中，然后控制反应温度80～90℃，反应压力2～3个大气压，反应40～60min结束，得到混合物M3；4)将碱2加入混合物M3进行调节pH至4，控制温度不超过70℃，冷却后静置分层，有机相经水洗、干燥剂干燥后，浓缩蒸除溶剂得产物。该方法操作相对简单，不使用剧毒物质。
• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1-ones from<i>N</i>-Boc-(β-Arylethyl)carbamates via Isocyanate Intermediates
  作者：Jinkyung In、Soonho Hwang、Changhun Kim、Jae Hong Seo、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201201408

  日期：2013.2

  reaction conditions for the regioselective synthesis of isoquinolin-1-ones and related fused-ring heterocycles from N-Boc-protected (β-arylethyl)carbamates are described. The reactions involved the use of Tf2O and 2-chloropyridine and isocyanates are likely to be key intermediates. The method was extended to substrates bearing less nucleophilic aryl moieties by using Lewis acid additives, such as BF3·Et2O

  描述了从 N-Boc 保护的 (β-芳基乙基) 氨基甲酸酯区域选择性合成异喹啉-1-酮和相关稠环杂环的温和反应条件。涉及使用 Tf2O 和 2-氯吡啶和异氰酸酯的反应可能是关键中间体。通过使用路易斯酸添加剂，如 BF3·Et2O，该方法扩展到带有较少亲核芳基部分的底物，以增强异氰酸酯中间体的 Friedel-Crafts 型环化。该方法允许以良好的产率和高区域选择性合成各种取代的异喹啉-1-酮、β-咔啉、噻吩稠环系统和四氢苯并氮杂-1-酮。
• 一种盐酸绿卡色林的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105348197B

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明涉及药物化学领域，具体公开了一种盐酸绿卡色林即(R)‑8‑氯‑1‑甲基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑3‑苯并氮杂卓盐酸盐的制备方法。其特征是以对氯苯乙胺为原料，依次经过酰化保护氨基、烯丙基取代、傅‑克烷基化、拆分、成盐得到盐酸绿卡色林。本发明提供的盐酸绿卡色林的制备方法，具有收率高、成本低、操作简单等优点，是一种经济的、可工业化的合成方法。
• 一种盐酸绿卡色林的制备方法及其用途
  申请人：安徽省润生医药股份有限公司

  公开号：CN106496122A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明提供了一种盐酸绿卡色林的制备方法，其合成路线为：本发明提供的盐酸绿卡色林的制备方法简单，所用原料廉价易得，后处理方便安全，制备过程更加绿色环保，是一种经济的、可工业化的合成方法。