(4R,7S)-curdione | 110772-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,7S)-curdione
• 英文别名: curdione；(3S,6E,10R)-6,10-dimethyl-3-propan-2-ylcyclodec-6-ene-1,4-dione
• CAS: 110772-36-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: KDPFMRXIVDLQKX-YCBFNFSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7S)-curdione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-Bromo-benzoic acid (E)-(1R,7R,10S)-10-isopropyl-3,7-dimethyl-8-oxo-cyclodec-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A series of sesquiterpenes with a 7.ALPHA.-isopropyl side chain and compounds isolated from Curcuma wenyujin.

  摘要：

  从姜黄精油中分离出具有7α-异丙基基团的倍半萜类化合物，如姜黄醇（1a）、姜黄酮（2a）、姜黄内酯（3）和一种新的环氧姜黄烷（1R, 10R）-环氧-（-）-1, 10-二氢姜黄酮（5a）。从该植物中还分离出其他相关的新的倍半萜类化合物，如新姜黄酮（4）和（1S, 10S）、（4S, 5S）-姜黄酮-1（10）、4-二环氧化物（6）。根据光谱和化学数据以及X射线晶体学分析，确定了这些倍半萜类化合物的立体结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.843
• 作为产物：
  描述：

  curdione 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,7S)-curdione
  参考文献：
  名称：

  A series of sesquiterpenes with a 7.ALPHA.-isopropyl side chain and compounds isolated from Curcuma wenyujin.

  摘要：

  从姜黄精油中分离出具有7α-异丙基基团的倍半萜类化合物，如姜黄醇（1a）、姜黄酮（2a）、姜黄内酯（3）和一种新的环氧姜黄烷（1R, 10R）-环氧-（-）-1, 10-二氢姜黄酮（5a）。从该植物中还分离出其他相关的新的倍半萜类化合物，如新姜黄酮（4）和（1S, 10S）、（4S, 5S）-姜黄酮-1（10）、4-二环氧化物（6）。根据光谱和化学数据以及X射线晶体学分析，确定了这些倍半萜类化合物的立体结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.843

文献信息

• “Mirror-Image” Manipulation of Curdione Stereoisomer Scaffolds by Chemical and Biological Approaches: Development of a Sesquiterpenoid Library
  作者：Bin Qin、Yuxin Li、Lingxin Meng、Jingping Ouyang、Danni Jin、Lei Wu、Xin Zhang、Xian Jia、Song You

  DOI：10.1021/np500864e

  日期：2015.2.27

  The sesquiterpenoid curdione is one of the main bioactive components in the essential oil of Rhizoma Curcumae (Curcuma wenyujin, Curcuma phaeocaulis, and Curcuma kwangsiensis), which has been clinically used for the treatment of cancer in mainland China. Recently it was reported that natural curdione could be hydroxylated by Aspergillus niger and transferred to its corresponding curcumalactones under acidic conditions. Based on this study, the development of a sesquiterpenoid library through the "mirror-image" manipulation of bioactive (non)natural curdione scaffolds by chemical and biological approaches is presented herein. A. niger induced the hydroxylation of two pairs of curdione enantiomers, yielding the corresponding mirror-image hydroxylated curdiones. Simultaneously, the acid-mediated intramolecular "ene" rearrangements of these curdiones and hydroxylated curdione enantiomers yielded the corresponding mirror-image curcumalactones and hydroxylated curcumalactones. Among the 16 pairs of enantiomers obtained in this study, 23 compounds are new sesquiterpenoids. These curdione and curcumalactone derivatives are of particular interest, as they have the potential to be used as lead compounds and scaffolds in drug discovery.
• Ohkura, Tamiko; Gao, Ji-Fu; Harimaya, Kenzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4435 - 4438
  作者：Ohkura, Tamiko、Gao, Ji-Fu、Harimaya, Kenzo、Hikichi, Manabu、Iitaka, Yoichi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A series of sesquiterpenes with a 7.ALPHA.-isopropyl side chain and compounds isolated from Curcuma wenyujin.
  作者：Kenzo HARIMAYA、Ji-Fu GAO、Tamiko OHKURA、Takeshi KAWAMATA、Yoichi IITAKA、Yong-Tian GUO、Seiichi INAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.843

  日期：——

  Sesquiterpenoids possessing a 7α-isopropyl group, such as curcumol (1a), curdione (2a), curcumalactone (3), and a new epoxy germacrane, (1R, 10R)-epoxy-(-)-1, 10- dihydrocurdione (5a), were isolated from the essential oil of Curcuma wenyujin. Other related new sesquiterpenes, neocurdione (4) and (1S, 10S), (4S, 5S)-germacrone-1(10), 4-diepoxide (6) were also isolated from this plant. The stereostructures and absolute configurations of these sesquiterpenes were established on the basis of spectroscopic and chemical data as well as X-ray crylstallographic analyses.

  从姜黄精油中分离出具有7α-异丙基基团的倍半萜类化合物，如姜黄醇（1a）、姜黄酮（2a）、姜黄内酯（3）和一种新的环氧姜黄烷（1R, 10R）-环氧-（-）-1, 10-二氢姜黄酮（5a）。从该植物中还分离出其他相关的新的倍半萜类化合物，如新姜黄酮（4）和（1S, 10S）、（4S, 5S）-姜黄酮-1（10）、4-二环氧化物（6）。根据光谱和化学数据以及X射线晶体学分析，确定了这些倍半萜类化合物的立体结构和绝对构型。