(E/Z)-(all-rac)-phytyl benzoate | 844467-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E/Z)-(all-rac)-phytyl benzoate
• 英文别名: 3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-enyl benzoate；3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl benzoate
• CAS: 844467-81-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: KXJDQHQNTLWSFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-(all-rac)-phytyl benzoate 、 三甲基氢醌 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 Ethylene carbonate 、 正庚烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以98.6%的产率得到DL-α-生育酚
  参考文献：
  名称：

  WO2005/5407

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 植物醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 14.0h， 生成 (E/Z)-(all-rac)-phytyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  植醇衍生物的抗疟活性：体外和体内研究

  摘要：

  严重的疟疾是全球儿童和孕妇死亡的主要原因之一。对一线抗疟药的耐药性发展创造了一个令人震惊的局面，需要大量药物发现才能开发出具有新颖作用方式的有效，可负担和可及的抗疟药。作为我们针对植物中抗疟药的药物开发计划的一部分，植物醇已研究了植物中一种非常普遍存在的二萜醇的抗疟潜力。通过测量寄生虫特异性乳酸脱氢酶（pfLDH）对氯喹敏感的恶性疟原虫NF54的体外抗血浆活性显示中等活性（IC 50211.5±0.93 µM）。此外，将植醇化学转化为十三种衍生物，对其衍生物进行了抗疟原虫作用的评估。所有衍生物均具有中等活性，但在所有衍生物中，棕榈酰基（PhY-3； IC 50 12.13±0.31 µM）活性最高，对巨噬细胞无细胞毒性作用。PhY-3在体内系统中进一步验证了其在小鼠中的功效和安全性。口服PhY-3可以显着降低寄生虫病并增加平均生存时间。与媒介物治疗的伯氏疟原虫相比，它还归因于血糖和血红蛋白

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2132-2

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF ALPHA-TOCOPHERYL ALKANOATES AND PRECURSORS THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE VOIE DE PREPARATION D'ALCANOATES D' DOLLAR G(A)-TOCOPHERYLE ET DE LEURS PRECURSEURS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005026142A3

  公开（公告）日：2005-06-09
• Antimalarial activity of phytol derivatives: in vitro and in vivo study
  作者：Archana Saxena、Harish C. Upadhyay、Harveer S. Cheema、Santosh K. Srivastava、Mahendra P. Darokar、Dnyaneshwar U. Bawankule

  DOI：10.1007/s00044-017-2132-2

  日期：2018.5

  In vitro antiplasmodial activity against the chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum NF54 by measuring the parasite specific lactate dehydrogenase (pfLDH), showed moderate activity (IC50 211.5 ± 0.93 µM). Further, phytol was chemically converted into thirteen derivatives, which were evaluated for their antiplasmodial potential. All the derivatives were moderate active, but among all the derivatives

  严重的疟疾是全球儿童和孕妇死亡的主要原因之一。对一线抗疟药的耐药性发展创造了一个令人震惊的局面，需要大量药物发现才能开发出具有新颖作用方式的有效，可负担和可及的抗疟药。作为我们针对植物中抗疟药的药物开发计划的一部分，植物醇已研究了植物中一种非常普遍存在的二萜醇的抗疟潜力。通过测量寄生虫特异性乳酸脱氢酶（pfLDH）对氯喹敏感的恶性疟原虫NF54的体外抗血浆活性显示中等活性（IC 50211.5±0.93 µM）。此外，将植醇化学转化为十三种衍生物，对其衍生物进行了抗疟原虫作用的评估。所有衍生物均具有中等活性，但在所有衍生物中，棕榈酰基（PhY-3； IC 50 12.13±0.31 µM）活性最高，对巨噬细胞无细胞毒性作用。PhY-3在体内系统中进一步验证了其在小鼠中的功效和安全性。口服PhY-3可以显着降低寄生虫病并增加平均生存时间。与媒介物治疗的伯氏疟原虫相比，它还归因于血糖和血红蛋白
• WO2005/5407
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——