7 hydroxycoumarin 7 glucoside | 93-39-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7 hydroxycoumarin 7 glucoside
• 英文别名: umbelliferone-7-glucoside；7-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 93-39-0；82052-93-5；87810-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₈
• 分子量: 324.287
• InChiKey: VPAOSFFTKWUGAD-GSZWNOCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222℃
• 比旋光度：
  D18 -80° (c = 10 in pyridine)
• 沸点：
  422.63°C (rough estimate)
• 密度：
  1.588

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

茵芋苷（Skimmin），是一种香豆素类化合物，又名7-O-β-D-吡喃葡萄糖氧基香豆素。广泛分布于多种植物和柑橘水果中，具有治疗肾功能不全的活性。目前临床上治疗肾功能不全的主要药物是Benazepril和Losartan，但这些药物主要依赖进口，价格昂贵，并且存在较大的毒副作用，如高血钾、严重咳嗽以及降血压作用较弱。

制备

一种茵芋苷的制备方法包括以下步骤：

1. 取马蹄金全草，在室温下用丙酮溶液组织破碎提取3次（每次10-30分钟），合并提取液，减压浓缩至浸膏。
2. 将浸膏用比例为10∶1的乙酸乙酯-甲醇混合溶液进行15-18级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂得萃取物。
3. 将萃取物加水分散，通过聚酰胺树脂柱，使用30-60％乙醇洗脱，洗脱液浓缩得粗品。
4. 将粗品用甲醇溶解，上样至硅胶目数为200-300的中压层析柱，用甲醇-二氯甲烷混合溶液洗脱。收集目标成分段洗脱液，过滤、浓缩，并在低温下干燥即得到茵芋苷。

生物活性

Skimmin（Umbelliferone glucoside） 是存在于圆锥绣球中的香豆素类物质，可抑制免疫复合物的沉积，具有抗炎活性。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于雷公藤、茵芋和爪子金。

用途

• 茵芋苷是一种有用的具有神经保护作用的研究化学物质。
• 具有保肾功能及抗炎的作用。
• 用于含量测定、鉴定及药理实验等。
• 对糖尿病肾病有较好的治疗作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 7-羟基香豆素 在 glycosyltransferases YdhE bacillus licheniformi 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7 hydroxycoumarin 7 glucoside
  参考文献：
  名称：

  两种三官能的卢卢尔糖基转移酶作为天然产物糖多样化的生物催化剂。

  摘要：

  两种混杂的地衣芽孢杆菌糖基转移酶YdhE和YojK表现出20种不同类别的59种结构不同的天然和非天然产物的突出的立体特异性但非区域特异性的糖基化活性。两种酶都在各种化合物的三个亲核基团（OH，NH 2，SH）上转移了各种糖，从而生成O-，N-和S-糖苷。这些酶还显示了一锅转糖基化的催化可逆性潜力，因此在药物发现中赋予了糖多样化天然产物生物合成的经济有效应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03040

文献信息

• ANTIVIRAL AGENTS FROM PLANT EXTRACTS AND USE FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Tsai, Hsiu-Hsien

  公开号：EP0914139B1

  公开（公告）日：2008-02-27
• USE OF COUMARIN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIGESTIVE TRACT DISORDERS
  申请人：Bio-Monde Preparations Limited

  公开号：EP1024805A1

  公开（公告）日：2000-08-09
• US4591554A
  申请人：——

  公开号：US4591554A

  公开（公告）日：1986-05-27
• US5869031A
  申请人：——

  公开号：US5869031A

  公开（公告）日：1999-02-09
• US5989556A
  申请人：——

  公开号：US5989556A

  公开（公告）日：1999-11-23