(2R,3R,5R,13S,14R)-(+)-aplidiasphingosine | 84107-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,5R,13S,14R)-(+)-aplidiasphingosine
• 英文别名: (2R,3R,5R,8E,13S,14R)-2-amino-5,9,13,17-tetramethyloctadeca-8,16-diene-1,3,14-triol
• CAS: 84107-96-0
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₃
• 分子量: 369.588
• InChiKey: ASNURABVVXFZSH-PMPAFMIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,13S,14R)-(+)-aplidiasphingosine 、 乙酸酐 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(2R,3R,5R,13S,14R)-(+)-N-acetylaplidiasphingosine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (2R,3R,5R,13S,14R)- ( + )-aplisiasphingosine, a Marine Terpenoid

  摘要：

  通过对后者的 13C NMR 研究以及生物遗传学方面的考虑，我们提出了天然(2R*,3R*,5R*,13S*,14R*)-(+)-(2R,3R,5R,13R,14R)-aplidiasphingosine 的相关立体化学结构。(2R,3R,5R,13R,14R)-(+)-(R)-香茅鞘氨醇是从(R)-(+)-香茅酸开始合成的。

  DOI：

  10.1080/00021369.1987.10868285
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,8E,13S,14R)-2-acetamido-14-(2-methoxyethoxy)methoxy-5,9,13,17-tetramethyl-8,16-octadecadiene-1,3-diol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2R,3R,5R,13S,14R)-(+)-aplidiasphingosine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (2R,3R,5R,13S,14R)- ( + )-aplisiasphingosine, a Marine Terpenoid

  摘要：

  通过对后者的 13C NMR 研究以及生物遗传学方面的考虑，我们提出了天然(2R*,3R*,5R*,13S*,14R*)-(+)-(2R,3R,5R,13R,14R)-aplidiasphingosine 的相关立体化学结构。(2R,3R,5R,13R,14R)-(+)-(R)-香茅鞘氨醇是从(R)-(+)-香茅酸开始合成的。

  DOI：

  10.1080/00021369.1987.10868285

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of (2,3,5,13,14)- (+)-Aplidiasphingosine, a marine terpenoid
  作者：Kenji Mori、Takeaki Umemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87623-6

  日期：1982.1
• UMEMURA, TAKEAKI;MORI, KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 7, 1973-1982
  作者：UMEMURA, TAKEAKI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>,5<i>R</i>,13<i>S</i>,14<i>R</i>)- ( + )-aplisiasphingosine, a Marine Terpenoid
  作者：Takeaki Umemura、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1987.10868285

  日期：1987.7

  The Sharpless asymmetric epoxidation was used for the synthesis of both d-erythro-dihydrosphingosine triacetate and (2S,3S,5R)-2-acetamino-5,9-dimethyl-8-decene-1,3-dioL A 13C- NMR study of the latter coupled with biogenetic considerations enabled us to propose (2R*,3R*,5R*,13S*,14R*)-relative stereochemistry for natural aplidiasphingosine. (2R,3R,5R,13R,14R)-(+)-aplidiasphingosine was synthesised starting from (R)-(+)-citronellic acid.

  通过对后者的 13C NMR 研究以及生物遗传学方面的考虑，我们提出了天然(2R*,3R*,5R*,13S*,14R*)-(+)-(2R,3R,5R,13R,14R)-aplidiasphingosine 的相关立体化学结构。(2R,3R,5R,13R,14R)-(+)-(R)-香茅鞘氨醇是从(R)-(+)-香茅酸开始合成的。