1,3-dimethyl-4-quinolone | 72361-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-quinolone
• 英文别名: 1,3-dimethylquinolin-4-one；1,3-dimethyl-1H-quinolin-4-one；1,3-Dimethyl-1H-chinolin-4-on；1,3-Dimethylquinolin-4(1H)-one
• CAS: 72361-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: IKXDPOIWHSRSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  267.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4-quinolone 在 potassium tert-butylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下的Conia-Ene-类型环化可实现（-）-Lycoposerramine R的高效合成

  摘要：

  提出了对映体总生物碱Lycopodium lycoposerramine R的合成。它依赖于碱基介导的环化反应，类似于炔酮及其金催化的变体的Conia-ene反应。因此，可以在室温下快速获得带有环外烯烃的苯并氢萘酮和其他官能化环系统，而无需贵金属催化或底物预活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201610021
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-苯基)-丙烷-1-酮 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,3-dimethyl-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  钛催化双还原Umpolung策略合成桥联苯并恶唑啉和苯甲氧还辛

  摘要：

  据报道，由两个钛（III）催化的还原性蛋白还原反应序列可快速构建苯并偶氮和苯并恶嗪结构单元。第一步是喹诺酮或色酮与迈克尔受体的还原性交叉偶联。这种反应完全进行SYN -选择性的喹诺酮类功能化，而抗-diastereomers是从色酮的主要产品获得。在不同的反应条件下，可以改变立体化学结果以提供合成苯并二氢吡喃酮产品。随后的还原性酮基自由基环化以良好的产率锻造了三环标题化合物。提供了解释所观察到的立体选择性的立体化学模型，并且通过X射线分析和2D NMR光谱实验明确验证了产物构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201405852

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Direct conjugate alkylation of α,β-unsaturated carbonyls by Ti^III-catalysed reductive umpolung of simple activated alkenes
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Manfred Keller、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c5ob02631h

  日期：——

  The titanium(III)-catalysed cross-selective reductive umpolung of Michael-acceptors represents a unique direct conjugate β-alkylation reaction. It allows the cross-selective preparation of 1,6- and 1,4-difunctionalised building blocks without the requirement of stoichiometric organometallic reagents. In this full paper, the development and scope of the titanium(III)-catalysed cross-selective reductive

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。
• [EN] MALIC ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME MALIQUE
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2021074898A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention relates to novel compounds useful as malic enzyme (ME) inhibitors, processes for their preparation and use of these compounds for the therapeutic treatment of disorders mediated by ME such as cancers (e.g. pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC)) in humans.

  本发明涉及一种新型化合物，可用作苹果酸酶（ME）抑制剂，以及用于制备这些化合物的方法和利用这些化合物治疗由ME介导的疾病，如人类的癌症（例如胰腺导管腺癌（PDAC））。
• CINNAMOYL COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1857455A1

  公开（公告）日：2007-11-21

  Disclosed is an extracellular matrix genetranscription inhibitor composition or the like characterized by containing a cinnamoyl compound represented by the formula(I) below: and an inert carrier.

  揭示了一种包含下面式(I)所代表的肉桂酰化合物和惰性载体的细胞外基质基因转录抑制剂组合物或类似物。
• A novel one-step synthesis of quinolinium salts and 4-quinolones from formanilides
  作者：Otto Meth-Cohn、David L Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73654-9

  日期：1993.5

  N-Methylformanilide in POCl3 reacts readily at 80°C with alkanoamides(RCH2CONR'2) to give 3-R-4-chloroquinolinium salts in good yields. The arylamide reacts as its Vilsmeier salt and the alkanoamide as an α-chloroenamine. High yields of 4-quinolones are easily obtained by base treatment.

  N-甲基甲酰苯胺在将POCl 3下进行反应容易地在80℃下用alkanoamides（RCH 2 CONR” 2），得到良好的收率3-R-4-chloroquinolinium盐。芳基酰胺以其维斯迈尔盐形式反应，而链烷酰胺以α-氯烯胺形式反应。通过碱处理容易获得高产率的4-喹诺酮。