5-(2-氯苯基)-1-苯基戊烷-1,3-二酮 | 24118-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(2-氯苯基)-1-苯基戊烷-1,3-二酮
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-1-phenylpentane-1,3-dione
• CAS: 24118-66-9
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 286.758
• InChiKey: GFOCXWNWFDQBLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氯苯基)-1-苯基戊烷-1,3-二酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(1-cyclopropyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-ylidene)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C–N交叉偶联合成N取代的缩合四氢吡啶基烯酮

  摘要：

  从相应的β-二酮制备了许多具有仲氨基的β-烯胺（烷基，环丙基和芳基）。建立了两种用于钯催化的分子内C–N交叉偶联的通用方案，可以以较高的收率得到相应的N-取代的缩合四氢吡啶。该方法适用于多种结构基序。这项工作还将新近建立的新型钯预催化剂的适用性扩展到新的基质上。

  DOI：

  10.1002/jhet.3085
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-(2-氯苯基)-1-苯基戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular C–N cross-coupling of β-enaminones: a simple and efficient way to precursors of some alkaloids of Galipea officinalis

  摘要：

  2-芳基甲基亚烯基-1,2,3,4-四氢喹啉与适当取代基可以作为从 Galipea officinalis （cuspareine，galipeine，galipinine，angustureine）合成生物碱的合适前体。然而，文献中仅描述了两种合成它们的产率较低的程序。我们已经开发了一种简单高效的方法，通过钯或铜催化的分子内氨基化，可以将氯代或溴代的3-氨基-1,5-二苯基戊-2-烯-1-酮转化为上述四氢喹啉基团。这种方法优于迄今为止发表的方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.99

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Rees David Daryl

  公开号：US20080045591A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of general formula I: wherein: R 1 and R 2 are, independently of each other, selected from hydrogen, optionally substituted C 1-10 alkyl, optionally substituted —CO—(C 1-10 alkyl), optionally substituted C 3-10 cycloalkyl, optionally substituted —CO—(C 3-10 cycloalkyl), optionally substituted C 2-10 alkenyl, optionally substituted —CO—(C 2-10 alkenyl), optionally substituted aryl, and optionally substituted —CO-aryl, or R 1 and R 2 together represent an optionally substituted saturated or unsaturated C 1-10 alkylidene group, or an optionally substituted saturated or unsaturated C 3-10 cycloalkylidene group, or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached represent an optionally substituted saturated or unsaturated organic ring containing 3, 4, 5, 6, 7 or 8 ring carbon atoms and optionally 1, 2 or 3 ring heteroatoms selected from O, N and S; R 3 , which may be the same as, or different from, either of R 1 and R 2 , is selected from optionally substituted C 1-10 alkyl, optionally substituted C 3-10 cycloalkyl, optionally substituted C 2-10 alkenyl, and optionally substituted aryl; R 4 , R 5 and R 6 are, independently of each other, selected from hydrogen, optionally substituted C 1-10 alkyl, OH, optionally substituted C 1-10 alkoxy, halo, optionally substituted aryloxy, optionally substituted (C 1-10 alkyl)-S(O) n — where n=0, 1 or 2, optionally substituted aryl-S(O) n — where n=0, 1 or 2, or R 4 is hydrogen and R 5 and R 6 together represent an optionally substituted saturated or unsaturated organic chain containing 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7 chain carbon atoms and optionally 1, 2 or 3 chain heteroatoms selected from O, N and S, provided that the chain is at least 3 atoms long; with the proviso that, when R 1 ═R 2 =hydrogen, then any optionally substituted C 1-10 alkyl or optionally substituted C 2-10 alkenyl for R 3 must have a branch point at one or more of the α and β positions counted from the carbonyl group (or tautomeric form thereof) to which R 3 is attached; or a physiologically acceptable salt, complex or prodrug thereof; are disclosed per se and for use in the treatment or prophylaxis of hypersensitivity, smooth muscle disorders, spasmodic conditions, allergic conditions, inflammatory conditions and/or pain.

  通式I的化合物： 其中： R1和R2独立地选自氢，可选取代的C1-10烷基，可选取代的—CO—（C1-10烷基），可选取代的C3-10环烷基，可选取代的—CO—（C3-10环烷基），可选取代的C2-10烯基，可选取代的—CO—（C2-10烯基），可选取代的芳基和可选取代的—CO-芳基，或者R1和R2一起代表一个可选取代的饱和或不饱和的C1-10烷基亚基，或一个可选取代的饱和或不饱和的C3-10环烷基亚基，或者R1和R2与它们连接的碳原子一起代表一个可选取代的含有3、4、5、6、7或8个环碳原子和可选取代的1、2或3个从O、N和S中选取的环杂原子的饱和或不饱和的有机环； R3可以与R1和R2中的任何一个相同或不同，选自可选取代的C1-10烷基，可选取代的C3-10环烷基，可选取代的C2-10烯基和可选取代的芳基； R4、R5和R6独立地选自氢，可选取代的C1-10烷基，OH，可选取代的C1-10烷氧基，卤素，可选取代的芳氧基，可选取代的（C1-10烷基）-S（O）n-，其中n=0、1或2，可选取代的芳基-S（O）n-，其中n=0、1或2，或者R4为氢，R5和R6一起代表一个可选取代的含有1、2、3、4、5、6或7个链碳原子和可选取代的1、2或3个链杂原子的饱和或不饱和的有机链，前提是该链至少由3个原子组成； 但是，当R1=R2=氢时，R3必须选取一个可选取代的C1-10烷基或可选取代的C2-10烯基，其中至少有一个分支点位于从R3所连接的羰基（或其互变异构体）计算的α和β位置之一；或其生理上可接受的盐、络合物或前药，本发明公开了其本身和用于治疗或预防过敏、平滑肌障碍、痉挛性疾病、过敏性疾病、炎症性疾病和/或疼痛。
• DIOXO-ALKANES AND DIOXO-ALKENES
  申请人：PHYTOPHARM PLC

  公开号：EP2046311A2

  公开（公告）日：2009-04-15
• US7589123B2
  申请人：——

  公开号：US7589123B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：PHYTOPHARM PLC

  公开号：WO2008003978A2

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] Compounds of general formula (I) wherein: R₁ and R₂ are, independently of each other, selected from hydrogen, optionally substituted C_1-10alkyl, optionally substituted -CO-(C_1-10alkyl), optionally substituted C_3-10cycloalkyl, optionally substituted -CO-(C_3-10cycloalkyl), optionally substituted C_2-10alkenyl, optionally substituted -CO-(C_2-10alkenyl), optionally substituted aryl, and optionally substituted -CO-aryl, or R₁ and R₂ together represent an optionally substituted saturated or unsaturated C_1-10alkylidene group, or an optionally substituted saturated or unsaturated C_3-10cycloalkylidene group, or R₁ and R₂ together with the carbon atom to which they are attached represent an optionally substituted saturated or unsaturated organic ring containing 3, 4, 5, 6, 7 or 8 ring carbon atoms and optionally 1, 2 or 3 ring heteroatoms selected from O, N and S; R₃, which may be the same as, or different from, either of R₁ and R₂, is selected from optionally substituted C_1-10alkyl, optionally substituted C_3-10cycloalkyl, optionally substituted C_2-10alkenyl, and optionally substituted aryl; R₄, R₅ and R₆ are, independently of each other, selected from hydrogen, optionally substituted C_1-10alkyl, OH, optionally substituted C_1-10alkoxy, halo, optionally substituted aryloxy, optionally substituted (C_1-10alkyl)-S(O)_n- where n = 0, 1 or 2, optionally substituted aryl-S(O)_n- where n = 0, 1 or 2, or R₄ is hydrogen and R₅ and R₆ together represent an optionally substituted saturated or unsaturated organic chain containing 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7 chain carbon atoms and optionally 1, 2 or 3 chain heteroatoms selected from O, N and S, provided that the chain is at least 3 atoms long; with the proviso that, when R₁ = R₂ = hydrogen, then any optionally substituted C_1-10alkyl or optionally substituted C_2-10alkenyl for R₃ must have a branch point at one or more of the a and ß positions counted from the carbonyl group (or tautomeric form thereof) to which R₃ is attached; or a physiologically acceptable salt, complex or prodrug thereof; are disclosed per se and for use in the treatment or prophylaxis of hypersensitivity, smooth muscle disorders, spasmodic conditions, allergic conditions, inflammatory conditions and/or pain.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule générale (I) dans laquelle : R₁ et R₂ sont chacun indépendamment de l'autre sélectionnés parmi un hydrogène, un alkyle en C_1-10 éventuellement substitué, un -CO-(alkyle en C_1-10) éventuellement substitué, un cycloalkyle en C_3-10 éventuellement substitué, un -CO-(cycloalkyle en C_3-10) éventuellement substitué, un alcényle en C_2-10 éventuellement substitué et un -CO-(alcényle en C_2-10) éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué, un -CO-aryle éventuellement substitué ou bien R₁ et R₂ représentent ensemble un groupe alkylidène en C_1-10 saturé ou insaturé éventuellement substitué ou un groupe cycloalkylidène en C_3-10 saturé ou insaturé éventuellement substitué ou bien R₁ et R₂ représentent ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés un cycle organique saturé ou insaturé éventuellement substitué contenant 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 atomes de carbone dans le cycle et éventuellement 1, 2 ou 3 hétéroatomes dans le cycle sélectionnés chacun parmi O, N et S ; R₃, lequel peut être identique ou différent de R₁ et de R₂, est sélectionné parmi un alkyle en C_1-10 éventuellement substitué, un cycloalkyle en C_3-10 éventuellement substitué, un alcényle en C_2-10 éventuellement substitué et un aryle éventuellement substitué ; R₄, R₅ et R₆ sont, chacun indépendamment les uns des autres, sélectionnés parmi un hydrogène, un alkyle en C_1-10 éventuellement substitué, OH, un alcoxy en C_1-10 éventuellement substitué, un halogéno, un aryloxy éventuellement substitué, un (alkye en C_1-10)-S(O)_n- éventuellement substitué où n = 0, 1 ou 2, un aryl-S(O)_n- éventuellement substitué où n = 0, 1 ou 2 ou bien R₄ est un hydrogène et R₅ et R₆ représentent ensemble une chaîne organique saturée ou insaturée éventuellement substituée contenant 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7 atomes de carbone dans la chaîne et éventuellement 1, 2 ou 3 hétéroatomes dans la chaîne sélectionnés chacun parmi O, N et S, à condition que la chaîne ait une longueur d'au moins 3 atomes ; à condition que, lorsque R₁ = R₂ = un hydrogène, alors tout alkyle en C_1-10 éventuellement substitué ou tout alcényle en C_2-10 éventuellement substitué représenté par R₃ ait un point de ramification au niveau d'une ou de plusieurs des positions a et ß comptées à partir du groupe carbonyle (ou de la forme tautomère de celui-ci) auquel R₃ est attaché ; ou un sel, complexe ou promédicament acceptable du point de vue physiologique de ceux-ci ; en tant que tels et étant destinés à être utilisés dans le traitement ou la prophylaxie de l'hypersensibilité, de troubles des muscles lisses, d'affections spasmodiques, d'affections allergiques, d'affections inflammatoires et/ou de la douleur.
• Synthesis of<i>N</i>-Substituted Condensed Tetrahydropyridine-Based Enaminones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Intramolecular C-N Cross-coupling
  作者：Hana Doušová、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.1002/jhet.3085

  日期：2018.3

  A number of β‐enaminones with secondary amino group (alkyl, cyclopropyl, and aryl) were prepared from corresponding β‐diketones. Two general protocols for their palladium‐catalyzed intramolecular C–N cross‐coupling were established to give corresponding N‐substituted condensed tetrahydropyridines in good yields. The methodology is applicable for a wide variety of structural motifs. The work also extends

  从相应的β-二酮制备了许多具有仲氨基的β-烯胺（烷基，环丙基和芳基）。建立了两种用于钯催化的分子内C–N交叉偶联的通用方案，可以以较高的收率得到相应的N-取代的缩合四氢吡啶。该方法适用于多种结构基序。这项工作还将新近建立的新型钯预催化剂的适用性扩展到新的基质上。