3-nonene | 20063-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-nonene
• 英文别名: Nonen-(3)；3-nonen；non-3-ene
• CAS: 20063-77-8
• 化学式: C₉H₁₈
• 分子量: 126.242
• InChiKey: YCBSHDKATAPNIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -89.14°C (estimate)
• 沸点：
  147.6°C
• 密度：
  0.734 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  90 °F
• 保留指数：
  896

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nonene 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 双氧水 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 癸醛
  参考文献：
  名称：

  一锅的内部烯烃无一氧化碳加氢甲酰化成末端醛。

  摘要：

  已经开发了一种内部和末端烯烃的混合物的一步加氢甲酰化反应，产生了不需要一氧化碳的末端醛。用Rh催化剂和频哪醇硼烷处理烯烃混合物可一步完成异构化和硼氢化反应。同源和随后的氧化区域特异性地提供末端醛。对于所有检查的底物，获得了良好的总产量。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404228
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 3-nonene
  参考文献：
  名称：

  190.辛-1-烯与N-溴琥珀酰亚胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000941

文献信息

• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。
• Methylformate as replacement of syngas in one-pot catalytic synthesis of amines from olefins
  作者：Eduard Karakhanov、Anton Maksimov、Yulia Kardasheva、Elena Runova、Roman Zakharov、Maria Terenina、Corey Kenneally、Victor Arredondo

  DOI：10.1039/c3cy00862b

  日期：——

  general approach for the one-pot hydroaminomethylation of olefins using methylformate as formylating agent instead of synthesis gas (syngas) has been proposed. Herein we report that a Ru–Rh catalytic system demonstrates high activity in a tandem conversion of a series of n-alkenes into amines using methylformate with yields 58–92% (6 h). The selectivity for the normal amine reached 96% with catalysis by

  已经提出了一种新的通用方法，该方法使用甲酸酯甲酯作为甲酰化剂代替合成气（合成气）进行一锅法烯烃的氢氨基甲基化。本文中，我们报道Ru-Rh催化体系在使用甲酸甲酯的一系列正构烯烃串联转化为胺中表现出高活性，产率为58-92％（6小时）。在Ru羰基络合物Ru 3（CO）12的催化下，对正胺的选择性达到96％，在这种情况下，相对于胺，总产率为55％。在Ru催化体系中添加Rh络合物，可显着提高末端和内部烯烃的氢氨甲基化率，并将胺的收率提高至82-93％（6-12小时）。
• Reaction routes in catalytic reforming of poly(3-hydroxybutyrate) into renewable hydrocarbon oil
  作者：Shimin Kang、Jian Yu

  DOI：10.1039/c5ra03195h

  日期：——

  ketonization of crotonic acid. The main aromatic compounds are formed in stage (3) from propylene and 2,3-dimethyl-2-cyclopenten-1-one as two key intermediates, the former from decarboxylation and the latter from ketonization of crotonic acid. The reaction routes reveal that the formation of aromatics is affected to a great extent by the concentrations of phosphoric acid and water in the reaction, which

  聚（3-羟基丁酸酯）或PHB是微生物的能量存储材料，可以重整为富含芳族化合物的烃油。这项工作研究了从PHB到关键中间体和最终碳氢化合物的主要反应路线。在中等温度（200–230°C）下催化磷酸的主要顺序反应包括：（1）PHB分解为巴豆酸，主要的单体中间体，（2）巴豆酸脱氧，以及（3）组合脱氧分子。PHB中的氧气以CO 2和H 2的形式除去在步骤（2）中的O，涉及巴豆酸的脱羧和酮化。主要的芳族化合物是在阶段（3）中由丙烯和2,3-二甲基-2-环戊烯-1-酮作为两个关键中间体形成的，前者来自脱羧作用，后者来自巴豆酸的酮化作用。反应路线表明，反应中磷酸和水的浓度在很大程度上影响芳烃的形成，可用于控制烃油的组成。
• Catalytic Conversion of Cellulose to Liquid Hydrocarbon Fuels by Progressive Removal of Oxygen to Facilitate Separation Processes and Achieve High Selectivities
  申请人：Dumesic James A.

  公开号：US20100324310A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Described is a method to make liquid chemicals, such as functional intermediates, solvents, and liquid fuels from biomass-derived cellulose. The method is cascading; the product stream from an upstream reaction can be used as the feedstock in the next downstream reaction. The method includes the steps of deconstructing cellulose to yield a product mixture comprising levulinic acid and formic acid, converting the levulinic acid to γ-valerolactone, and converting the γ-valerolactone to pentanoic acid. Alternatively, the γ-valerolactone can be converted to a mixture of n-butenes. The pentanoic acid so formed can be further reacted to yield a host of valuable products. For example, the pentanoic acid can be decarboxylated yield 1-butene or ketonized to yield 5-nonanone. The 5-nonanone can be hydrodeoxygenated to yield nonane, or 5-nonanone can be reduced to yield 5-nonanol. The 5-nonanol can be dehydrated to yield nonene, which can be dimerized to yield a mixture of C 9 and C 18 olefins, which can be hydrogenated to yield a mixture of alkanes. Alternatively, the nonene may be isomerized to yield a mixture of branched olefins, which can be hydrogenated to yield a mixture of branched alkanes. The mixture of n-butenes formed from γ-valerolactone can also be subjected to isomerization and oligomerization to yield olefins in the gasoline, jet and Diesel fuel ranges.

  描述了一种从生物质衍生的纤维素制备液体化学品（如功能中间体、溶剂和液体燃料）的方法。该方法是级联的；从上游反应产生的产品流可以用作下游反应中的原料。该方法包括将纤维素解构以产生含有乙酸和甲酸的产品混合物，将乙酸转化为γ-戊内酯，将γ-戊内酯转化为戊酸的步骤。另外，γ-戊内酯可以转化为正丁烯的混合物。因此形成的戊酸可以进一步反应以产生一系列有价值的产品。例如，戊酸可以脱羧生成1-丁烯，或者进行酮化生成5-壬酮。5-壬酮可以水脱氧生成壬烷，或者5-壬酮可以还原生成5-壬醇。5-壬醇可以脱水生成壬烯，壬烯可以二聚生成C9和C18烯烃的混合物，可以加氢生成烷烃的混合物。另外，壬烯可以异构化生成支链烯烃的混合物，可以加氢生成支链烷烃的混合物。从γ-戊内酯生成的正丁烯混合物也可以经过异构化和寡聚化生成汽油、喷气和柴油燃料范围内的烯烃。
• Selective Cobalt-Catalyzed Reduction of Terminal Alkenes and Alkynes Using (EtO)₂Si(Me)H as a Stoichiometric Reductant
  作者：Balaram Raya、Souvagya Biswas、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02272

  日期：2016.9.2

  the hydrogen source, is best run at ambient temperature in toluene and is highly selective for the reduction of simple unsubstituted 1-alkenes and the terminal double bonds in 1,3- and 1,4-dienes, β-vinyl ketones, and silyloxy dienes. The reaction is tolerant of various functional groups such as bromide, alcohol, amine, carbonyl, di- or trisubstituted double bonds, and water. Highly selective reduction

  在尝试实现β-乙烯基三甲基甲硅烷基烯醇醚的共催化氢化硅烷化时，我们发现，取决于硅烷，溶剂和还原钴催化剂的生成方法，烯烃可以高效，选择性地还原或氢化硅烷化取得成就。本文讨论了这种还原反应，尽管在该领域有大量的研究活动，但尚未见报道。该反应使用由2当量的NaEt 3 BH活化的空气稳定的[2,6-双（芳基吡啶基吡啶）吡啶] CoCl 2作为催化剂（0.001-0.05当量）和（EtO）2SiMeH作为氢源，最好在室温下在甲苯中运行，并且对还原简单的未取代的1-烯烃和1,3-和1,4-二烯，β-乙烯基酮和甲硅烷氧基二烯。该反应耐受各种官能团，例如溴化物，醇，胺，羰基，二或三取代的双键和水。通过使用化学计量的硅烷，可以将末端炔烃高度选择性地还原为烯烃或烷烃。初步的机理研究表明，该反应在硅烷中是化学计量的，产物中的两个氢均来自硅烷。

表征谱图