hexahydrofarnesoyl chloride | 54232-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hexahydrofarnesoyl chloride
• 英文别名: 2,6,10-Trimethylundecan-1-carboxylsaeurechlorid；3,7,11-trimethyl-dodecanoyl chloride；3,7,11-Trimethyldodecanoyl chloride
• CAS: 54232-21-2
• 化学式: C₁₅H₂₉ClO
• 分子量: 260.848
• InChiKey: DWSZWZFDWBHTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydrofarnesoyl chloride 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2-(2,6,10-trimethyl-undecyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  188.合成的长链脂族化合物。第九部分 一些抗结核的长链胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001057
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-三甲基月桂酸钠 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 hexahydrofarnesoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用胍基化丝氨醇电荷改变可释放转运蛋白在体内选择性地递送 mRNA

  摘要：

  RNA临床应用的广泛实施需要选择性RNA递送，包括预防性和治疗性疫苗接种、癌症免疫疗法和基因组编辑。目前的聚阴离子递送严重依赖于阳离子胺，而阳离子胍系统受到的关注有限，部分原因是其强的聚阴离子缔合，阻碍了细胞内聚阴离子的释放。在此，我们公开了该问题的通用解决方案，其中阳离子胍基团用于在配制时形成稳定的RNA复合物，但在生理pH下经历新颖的电荷中和过程，导致RNA释放。这种新的递送系统由掺入电荷改变可释放转运蛋白（GSer-CART）中的胍基化丝氨醇部分组成。值得注意的是，结构和配方的系统变化导致 GSer-CART 表现出高度选择性的 mRNA 递送至肺 (∼97%) 和脾脏 (∼98%)，而无需靶向配体。 GSer-CART 传递 circRNA，为癌症疫苗接种策略奠定了基础，这说明了其广度和转化潜力，该策略在小鼠模型中导致抗原特异性免疫反应并有效抑制已形成的肿瘤。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02704

文献信息

• AMPHIPHILE PRODRUGS
  申请人：NanoMed Holdings Pty Ltd

  公开号：EP2393472B1

  公开（公告）日：2019-06-05
• Karrer et al., Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 1510
  作者：Karrer et al.

  DOI：——

  日期：——
• US8603999B2
  申请人：——

  公开号：US8603999B2

  公开（公告）日：2013-12-10
• [EN] AMPHIPHILE PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS AMPHIPHILES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2010063080A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Amphiphilic prodrugs of general formula A-X are disclosed, wherein A is a biologically active agent or may be metabolised to a biologically active agent; and X is selected from the group consisting of R, or up to three R moieties attached to a linker, Y1, Y2 or Y3, wherein R is selected from a group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, branched alkyl, branched alkenyl, branched alkynyl, substituted alkyl, substituted alkenyl and substituted alkynyl groups and their analogues; Y1 is a linker group which is covalently attached to an R group at one site and is attached to A at a further independent site; Y2 is a linker group which is covalently attached to two R groups at two independent sites and is attached to A at a further independent site; and Y3 is a linker group which is covalently attached to three R groups at three independent sites and is attached to A at a further independent site. Self-assembly of the amphiphilic prodrugs into reverse lyotropic phases, particularly hexagonal, cubic and sponge, is disclosed. In preferred embodiments A is dopamine or a 5- fluorouracil prodrug.