(1R)-3,3-dimethyl-2-methyliden-1-norbornylamine | 13487-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-3,3-dimethyl-2-methyliden-1-norbornylamine
• 英文别名: (1R)-3,3-dimethyl-2-methylene-norbornan-1-ylamine；(1R)-3,3-Dimethyl-2-methylen-norbornan-1-ylamin；(+)-1-Amino-3.3-dimethyl-2-methylen-norbornan；Aminocamphen；Bicyclo[2.2.1]heptan-1-amine, 3,3-dimethyl-2-methylene-, (1R,4R)-(9CI)；(1R,4R)-3,3-dimethyl-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan-1-amine
• CAS: 13487-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: DRECVDVROUTDNN-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-3,3-dimethyl-2-methyliden-1-norbornylamine 在 甲酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-N-(3,3-dimethyl-2-formylamine-1-norbornyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  关于带有吸电子基团的手性2-降冰片烷的Leuckart反应：桥头三氟甲磺酸酯和三氟化物的反应

  摘要：

  由我们从（1 R）-樟脑和（1 R）-芬琴酮开始合成的3,3-和7,7-二甲基-2-氧代-1-降冰片基三氟甲磺酸酯和三氟化物的Leuckart反应机理一直是研究过。令人惊讶的是，桥头取代基的吸电子能力已证明不足以控制反应过程中的Wagner-Meerwein重排，因此最终仅获得了3,3-二甲基降冰片烷二胺衍生物的两种对映体。 。结果，这些有趣的手性化合物的总合成已得到优化，并缩短到从（1 R）-甲ench酮开始的三个总步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00037-1
• 作为产物：
  描述：

  1-camphenyl triflate 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 乙腈 、 二乙二醇 作用下， 生成 (1R)-3,3-dimethyl-2-methyliden-1-norbornylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral 3-substituted cyclopentanones from 2-norbornanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00264-9

文献信息

• Lipp; Knapp, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 915,919
  作者：Lipp、Knapp

  DOI：——

  日期：——
• Forster, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 651
  作者：Forster

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of new homochiral β-amino alcohols with norbornane framework
  作者：A.García Martínez、E.Teso Vilar、A.García Fraile、S.de la Moya Cerero、P.Martínez Ruiz、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00136-x

  日期：1996.5

  New homochiral 1,2-amino hydroxy derivatives of norbornane are easily prepared starting from naturally occurring 2-norbornanones. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Unexpected reactivity of 1-amine-2-methylenenorbornane hydrochlorides with m-CPBA
  作者：Antonio García Martínez、Enrique Teso Vilar、Amelia García Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Paloma Martínez Ruiz、Cristina Diaz Morillo、Beatriz Lora Maroto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.131

  日期：2007.8

  Two different 1-amino-3,3-dimethyl-2-methylenenorbornane hydrochlorides, a primary ammonium chloride and a tertiary one, react unexpectedly with m-CPBA (meta-chloroperbenzoic acid) according to two different paths. The primary ammonium chloride gives place to a diastereomeric mixture of the corresponding spiranic 1-nitronorbornane-based epoxides, whereas the tertiary derivative undergoes a skeleton rearrangement giving 10-chlorocamphor. The results are interpreted in terms of competitive reaction pathways controlled by the nitrogenated group located at the Cl norbornane position. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• About the Leuckart reaction of chiral 2-norbornanones bearing electron-withdrawing groups: reaction of bridgehead triflates and triflamides
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Amelia Garcı́a Fraile、Paloma Martı́nez-Ruiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00037-1

  日期：2003.2

  The mechanism of the Leuckart reaction of 3,3- and 7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl triflates and triflamides, synthesised by us starting from (1R)-camphor and (1R)-fenchone, has been studied. Strikingly, the electron-withdrawing capacity of the bridgehead substituents has demonstrated not to be enough to control the Wagner–Meerwein rearrangement during the course of the reaction, so that only both enantiomers

  由我们从（1 R）-樟脑和（1 R）-芬琴酮开始合成的3,3-和7,7-二甲基-2-氧代-1-降冰片基三氟甲磺酸酯和三氟化物的Leuckart反应机理一直是研究过。令人惊讶的是，桥头取代基的吸电子能力已证明不足以控制反应过程中的Wagner-Meerwein重排，因此最终仅获得了3,3-二甲基降冰片烷二胺衍生物的两种对映体。 。结果，这些有趣的手性化合物的总合成已得到优化，并缩短到从（1 R）-甲ench酮开始的三个总步骤。