3-exo-hydroxycamphor | 22759-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-exo-hydroxycamphor
• 英文别名: (1S,3S,4R)-3-Hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 22759-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AXMKZEOEXSKFJI-MHYGZLNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  205.5 °C
• 溶解度：
  0.12 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-exo-hydroxycamphor 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(-)-(1R,2S,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  表异冰片新戊醚作为手性助剂的区域选择性短合成：绝对配置重置

  摘要：

  (1 S ,2 R ,3 S ,4 R )-4,7,7-三甲基-3-(新戊氧基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇的区域选择性四步合成，被认为是有效的手性助剂，提出。基于键的开口缩醛策略15（=（2小号，图3a - [R，4小号，7 - [R，7α小号）-2-叔丁基- 4,8,8-trimethylhexahydro-2 ħ -4,7- methano-1,3-benzodioxole) 因此避免了新戊基亲电试剂在烷基化条件下的不良反应性。遵循相同的策略，但使用未报告的缩醛22 (=(2 R ,3aS ,4 S ,7 R ,7a R )-2-叔丁基-4,8,8-trimethylhexahydro-2 H -4,7-methano-1,3-benzodioxole)，相应的未报道的双内醇23 (=(1 R ,2 R ,3 S ,4 S )-3-(2,2-二甲基丙氧基)-4,7,7-三甲基双环[2

  DOI：

  10.1002/hlca.202100142
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氧气 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-exo-hydroxycamphor
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the C6,C11-dideoxyanthracyclinone skeleton via Hassall cyclization and oxidative desilylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a001

文献信息

• Reduction of various ketones by red algae
  作者：Takamitsu Utsukihara、Osami Misumi、Nakahide Kato、Tsuneyoshi Kuroiwa、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.007

  日期：2006.4

  The reduction of acetophenone derivatives, (+)- and (−)-camphorquinones and steroidal ketones using red algae (Cyanidioschyzon merolae 10D and Cyanidium caldarium) was investigated. It was found that fluoro, chloro and bromo acetophenone derivatives 1a–i were reduced with good enantioselectivity. On the contrary, reduction of methyl and methoxy acetophenone 1j–o showed low enantioselectivity. The reduction

  研究了使用红藻（Cyanidioschyzon merolae 10D和Cyanidium caldarium）还原苯乙酮衍生物，（+）-和（-）-樟脑醌和类固醇酮。发现氟，氯和溴苯乙酮衍生物1a – i的还原具有良好的对映选择性。相反，还原甲基和甲氧基苯乙酮1j – o表现出低对映选择性。减少遵循Prelog的规则，在所有情况下均给出（S）醇。此外，（+） -樟脑醌5A还原得到（ - ） - 3-小号-外型-hydroxycamphor 5D作为具有高立体选择性和高收率的主要产品。另外，发现5α-雄烷-3，17-二酮8a的还原得到具有高立体选择性的3α-OH异构体（3α-OH/3β-OH＝ 76/24）。总体上发现，C。merolae和C. caldarium能够还原各种底物。
• Oxidation of Vicinal Diols to α-Hydroxy Ketones with H₂ O₂ and a Simple Manganese Catalyst
  作者：Francesco Mecozzi、Jia Jia Dong、Pattama Saisaha、Wesley R. Browne

  DOI：10.1002/ejoc.201701314

  日期：2017.12.15

  show that oxidation of vic‐diols to α‐hydroxy ketones with H2O2 can be achieved with an in situ prepared catalyst based on manganese salts and pyridine‐2‐carboxylic acid. Furthermore the same catalyst is effective in alkene epoxidation, and it is shown that alkene oxidation with the MnII catalyst and H2O2 followed by Lewis acid ring opening of the epoxide and subsequent oxidation of the alkene to α‐hydroxy

  α-羟基酮是有机化学中有价值的合成子。在这里，我们表明使用基于锰盐和吡啶-2-羧酸的原位制备的催化剂可以实现用 H2O2 将 vic-二醇氧化为 α-羟基酮。此外，相同的催化剂在烯烃环氧化中是有效的，并且表明使用 MnII 催化剂和 H2O2 氧化烯烃，然后环氧化物的路易斯酸开环和随后烯烃氧化成 α-羟基酮可以在温和（环境温度）下实现） 使适应。
• Biotransformation of (+)- and (−)-camphorquinones to camphanediols by Glomerella cingulata
  作者：Mitsuo Miyazawa、Masahiro Nobata、Mitsuro Hyakumachi、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00516-x

  日期：1997.1

  Abstract The reduction of (+)-camphorquinone by the plant pathogen Glomerella cingulata produced (+)-2- exo -3- exo -2,3-diol with high stereoselectivity, whereas (−)-camphorquinone yielded (+)-2- endo -3- exo -2,3-diol with high stereo- and enantioselectivity.

  摘要 植物病原体 Glomerella cingulata 还原 (+)-樟脑醌产生具有高立体选择性的 (+)-2- exo -3- exo -2,3-二醇，而 (-)-樟脑醌产生 (+)-2-具有高立体选择性和对映选择性的内-3-外-2,3-二醇。
• Biotransformation of (+)- and (−)-camphorquinones by fungi
  作者：Mitsuo Miyazawa、Masahiro Nobata、Mitsuro Hyakumachi、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00978-3

  日期：1995.6

  Abstract (+)- and (−)-Camphorquinones were readily reduced by various fungi. The reduction of (−)-camphorquinone by Aspergillus niger produced mainly (+)-2 R - endo -hydroxyepicamphor with high stereoselectivity whereas reduction of (+)-camphorquinone by Glomerella cingulata and Mucor mucedo afforded (−)-3 S - exo -hydroxycamphor with stereoselectivity.

  摘要 (+)- 和 (-)-樟脑醌很容易被各种真菌还原。黑曲霉对 (-)-樟脑醌的还原主要产生具有高立体选择性的 (+)-2 R - 内-羟基表樟脑，而扣带球藻和毛霉对 (+)-樟脑醌的还原产生 (-)-3 S - exo -具有立体选择性的羟基樟脑。
• Biotransformation of (+)- and (−)-camphorquinones by plant cultured cells
  作者：Wen Chai、Hiroki Hamada、Jumpei Suhara、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00133-9

  日期：2001.7

  Biotransformation of (+)- and (-)-camphorquinones with suspension plant cultured cells of Nicotiana tabacum and Catharanthus roseus was investigated. It was found that the plant cultured cells of N. tabacum and C. roseus reduce stereoselectively the carbonyl group of (+)- and (-)-camphorquinones to the corresponding alpha-keto alcohols.

  研究了(+)-和(-)-樟脑醌与烟草和长春花悬浮植物培养细胞的生物转化。发现烟草和玫瑰花的植物培养细胞立体选择性地将(+)-和(-)-樟脑醌的羰基还原为相应的α-酮醇。