chicoric acid | 6537-80-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chicoric acid
• 英文别名: cichoric acid；Di-E-caffeoyl-meso-tartaric acid；2,3-Bis[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propenoyloxy]butanedioic acid；2,3-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]butanedioic acid
• CAS: 6537-80-0；52248-48-3；53797-30-1；70831-56-0；133520-29-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₁₂
• 分子量: 474.378
• InChiKey: YDDGKXBLOXEEMN-FCXRPNKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  200～208℃
• 沸点：
  785.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  3.090 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29182900
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: Chicoric Acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Cichoric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
呼吸敏化作用 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P341 如误吸入：如呼吸困难，将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休
息姿势。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Cichoric acid
别名
: C22H18O12
分子式
: 474.37 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Chicoric acid
-
CAS 号 6537-80-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
可能会引起呼吸过敏或皮肤反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

菊苣提取物

菊苣酸是从菊科植物菊苣干燥全草中提取的一种水溶性酚酸类化合物。它具有抗炎、增强免疫功能和诱导细胞凋亡的作用，并能抑制透明质酸酶，保护胶原蛋白免受可导致降解的自由基的影响。

本条信息由ChemicalBook的侍艳编辑整理。

来源植物

【基源】菊苣酸来源于菊科植物菊苣的干燥根、茎叶及花。多年生草本植物，高40~120厘米，植株带灰白色。根肥大，茎直立，有棱且中空，分枝偏斜且先端粗厚，有疏粗毛或绢毛，少数无毛。基生叶和茎下部叶倒羽状分裂至全缘，长5~11厘米，宽1~2厘米，先端裂片较大，侧裂片三角形，基部渐狭成有翅的叶柄；茎生叶无柄，叶片渐小，披针状卵形至披针形，上部叶小且全缘。全部叶子下面被疏粗毛或绢毛。头状花序单生茎和枝端，或2~3个在中上部的腋内簇生；总苞圆柱状，长8~14毫米；外层总苞片长短形状不一，下部软革质，有睫毛，外面无毛或有毛；花全部舌状，花冠蓝色。瘦果先端截形，冠毛短，鳞片状，先端细齿裂。花期7—8月，果期9月。

【生境与分布】生于山脚湿地、海滨荒山等地。主要产于沈阳、大连等市。

提取方法

传统的菊苣酸提取工艺为热回流提取法，但这种方法对菊苣酸的提取率不高，并且会破坏部分活性成分。近年来，超临界CO2 流体萃取技术研究范围广泛，取得了一系列进展。使用该技术生产的干膏得率较高且保持了较高的生物活性。

采用超临界CO2 萃取方法，具体步骤如下：

1. 将干燥的菊苣提取物放入萃取釜中。
2. 通过增加压力和温度使CO2 达到超临界状态（通常在31℃以上，73.8大气压）。
3. 在这种状态下，CO2 成为一种溶剂，可以有效溶解目标化合物，并且易于分离。

生物活性及稳定性 生物活性

菊苣酸是一种天然化合物，具有显著的抗氧化活性，对人体健康有益。

稳定性研究

1. 紫外线影响：在甲醇中容易受紫外线作用异构化成内消旋菊苣酸。
2. 金属离子影响：Na+ 和K+ 不与菊苣酸反应；CaCl2 溶液会导致溶液变黄，具体机理需进一步研究。
3. 食品体系环境：
   • 低温贮藏比室温更有利于保持稳定。在室温（25℃）下水溶液中菊苣酸15d后基本完全分解。
   • 果汁饮料中的稳定性：低温贮藏有利，添加维生素C有抗氧化作用。
4. 奶粉体系环境：由于干燥封闭、隔绝空气和避光，菊苣酸在奶粉体系中能保持相对稳定。
5. 果冻体系环境：水分活度小且密封良好，有利于长期储存。

总之，菊苣酸在特定条件下具有良好的稳定性。

文献信息

• Novel HIV integrase inhibitors and HIV therapy based on drug combinations including integrase inhibitors
  申请人：Robinson W. Edward

  公开号：US20050049242A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention includes a group of novel compounds that are demonstrated to potently and selectively inhibit HIV integrase (IN) activity in vitro and to potently inhibit HIV replication in live, cultured cells at non-toxic concentrations. The novel compounds disclosed include 2,3-di(3,4-dihydroxy-dihydroxydihydrocinnamoyl)-L-tartaric acid, 2,3-di-(3,4-dihydroxybenzoyl)-L-tartaric acid, 2,3-di-(3,4-dihydroxyphenylacetyl)-L-tartaric acid, 2,3-di-(3,4,5-trihydroxybenzoyl-L-tartaric acid, 2,3-dicaffeoyldiamidopropionic acid, 1,2,-dicaffeoyl-L-glyceric acid, bis,-3,4-dicaffeoyldiamidobenzoic acid, di-3,4-dihydroxybenzylidene succinic acid, di-3,4-dihydrodihydroxybenzylidine succinic acid, 2,3-dicaffeoyl-L-serine, bis-dicaffeoyl-L-isoserine and 1,4-dicaffeoyl-L-lysine. Tests of integrase inhibitors with 2′,3′-dideoxycytidine, zidovudine and nelfinavir (protease inhibitor) indicated a potent synergy against reverse transcriptase inhibitor resistant virus. The potential benefit from the addition of integrase inhibitors to combination drug therapies is significant.

  本发明包括一组新颖的化合物，已被证明能够在体外强力且选择性地抑制HIV整合酶（IN）活性，并在非毒性浓度下有效抑制活体培养细胞中的HIV复制。所披露的新颖化合物包括2,3-二（3,4-二羟基-二羟基二羟基肉桂酰）-L-酒石酸，2,3-二（3,4-二羟基苯甲酰）-L-酒石酸，2,3-二（3,4-二羟基苯乙酰）-L-酒石酸，2,3-二（3,4,5-三羟基苯甲酰）-L-酒石酸，2,3-二咖啡酰二氨基丙酸，1,2-二咖啡酰-L-甘油酸，双-3,4-二咖啡酰二氨基苯甲酸，二-3,4-二羟基苯乙烯琥珀酸，二-3,4-二羟基二羟基苯乙烯琥珀酸，2,3-二咖啡酰-L-丝氨酸，双咖啡酰-L-异丝氨酸和1,4-二咖啡酰-L-赖氨酸。对整合酶抑制剂与2′,3′-二脱氧胞苷、阿司匹林和奈非那韦（蛋白酶抑制剂）的测试表明，对逆转录酶抑制剂耐药病毒具有强大的协同作用。将整合酶抑制剂添加到联合药物疗法中的潜在益处是显著的。
• POLYESTERS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20140050692A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides polymers and methods for the treatment of pain and inflammation.

  该发明提供了用于治疗疼痛和炎症的聚合物和方法。
• [EN] ACETYLATED AND RELATED ANALOGUES OF CHICORIC ACID AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES ACETYLES ET CORRESPONDANTS D'ACIDE CHICORIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2000063152A1

  公开（公告）日：2000-10-26

  Chicoric acid analogues and derivatives have activity against HIV-1 integrase. The structural features that are required for this activity are elucidated by assaying these analogues and derivatives against HIV-1 integrase. Furthermore, methods of synthesis of the enantiomers of chicoric acid itself, as well as its analogues and derivatives, are disclosed. Additionally, methods of use of chicoric acid analogues and derivatives to inhibit HIV-1 integrase are disclosed, as are compositions comprising chicoric acid analogues and derivatives.

  Chicoric酸类似物和衍生物具有抗HIV-1整合酶的活性。通过对这些类似物和衍生物对HIV-1整合酶的测定，阐明了实现这种活性所需的结构特征。此外，还公开了合成Chicoric酸本身及其类似物和衍生物的对映体的方法。此外，还公开了使用Chicoric酸类似物和衍生物抑制HIV-1整合酶的方法，以及包含Chicoric酸类似物和衍生物的组合物。
• Methods for altering levels of phenolic compounds in plant cells
  申请人：Stiftung Caesar Center of Advanced European Studies and Research

  公开号：EP1671535A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  The present invention provides a plant derived extract comprising inhibitory activity against HIV integrase, wherein the amount of inhibitory activity in an extract can be increased by stressing the plant prior to forming an extract. Furthermore, methods and materials for altering levels in plants of one or more phenolic compounds that are intermediates or final products of the plant phenylpropanoid pathway are described. In addition, methods for the isolation of enzymes and their encoding genes, which are involved in the biosynthesis of selected phenolic compounds such as depsides are provided as well as transgenic organisms transformed therewith.

  本发明提供了一种植物提取物，该提取物包含对 HIV 整合酶的抑制活性，其中，在形成提取物之前，可通过对植物施压来增加提取物中抑制活性的量。此外，本发明还描述了改变植物中一种或多种酚类化合物水平的方法和材料，这些酚类化合物是植物苯丙醇途径的中间产物或最终产物。此外，还提供了分离酶及其编码基因的方法，这些基因参与了所选酚类化合物（如去苷类）的生物合成，还提供了用其转化的转基因生物。
• Composition comprising chicoric acid and/or derivatives thereof
  申请人：Nestec S.A.

  公开号：EP2210504A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  The present invention relates generally to the field of food and drinks. In particular, for example, a composition is provided that allows to provide tartaric and/or caffeic acid to a subject. One embodiment of the present invention is a composition comprising an ingredient containing chicoric acid and/or derivatives thereof, and a micro-organism and/or an enzyme capable of hydrolysing chicoric acid and/or derivatives thereof to generate tartaric and/or caffeic acid.

  本发明一般涉及食品和饮料领域。特别是，例如，本发明提供了一种可向受试者提供酒石酸和/或咖啡酸的组合物。本发明的一个实施方案是一种组合物，包含含有酒石酸和/或其衍生物的成分，以及能够水解酒石酸和/或其衍生物以生成酒石酸和/或咖啡酸的微生物和/或酶。